În 2030, Ted le spune copiilor săi cum le-a cunoscut mama, o poveste care începe în 2005 cu logodna dintre Marshall și Lily.

Ted dă o petrecere sperând s-o revadă pe Robin, dar când ea nu vine, el mai dă una... și încă una.

Planul lui Barney de a cunoaște fete la aeroport se duce de râpă după ce el și Ted sunt ridicați de oamenii de pază. Lily e invidioasă pe Robin.

Ted reia legătura cu o veche iubire și în curând își reamintește de ce o părăsise. Barney o plătește pe Robin să spună lucruri scandaloase în direct.

Robin, Ted și Barney merg la un club nou, lăsându-i pe logodnicii Marshall și Lily la o degustare de vinuri plicticoasă, pentru oameni maturi.

Farsele de Halloween au început, iar Ted merge la aceeași jenantă petrecere anuală unde caută o fată pe care a cunoscut-o acolo cu ani în urmă.

Ted apelează la un serviciu de pețit, dar află că dragostea nu este știință exactă. Marshall și Lily înfruntă o creatură care trăiește în apartment.

Lily se mută cu Marshall și Ted, dar când Ted bănuiește că este înlăturat din apartament, el și Marshall decid să rezolve bărbătește situația.

Ziua Recunoștinței cu familia lui Marshall e una stresantă, căci Lily crede că e însărcinată. Robin, Barney și Ted își petrec minivacanța ca voluntari.

După un leșin provocat de alcool, Ted se trezește și vede că în pat cu el se află o femeie necunoscută, dar și un ananas.

Revelionul se transformă într-o cursă nebună după ce Ted închiriază o limuzină cu care el și gașca iau petrecerile la rând.

Ted își vede speranțele romantice spulberate când află că mireasa la nunta căreia a invitat-o pe Robin nu-i permite să vină însoțit.

Robin este sfâșiată emoțional când Ted o cunoaște la nuntă pe Victoria, o femeie captivantă. Totuși, după aceea, el nu știe cum să dea de ea.

Ascunși în baie, Marshall și Lily așteaptă ca Ted și Victoria să-și împlinească relația, iar Barney înțelege greșit spusele lui Robin.

Seara de jocuri a lui Marshall duce la câteva revelații surprinzătoare și foarte jenante.

Tocmai când relația dintre Ted și Victoria începe să ia avânt, ei i se oferă o bursă la un institut culinar din Germania.

Victoria este în Germania, iar Ted are de înfruntat încercările unei relații la distanță. Marshall are probleme de adaptare la firma lui Barney.

Gândindu-se doar la Victoria, Ted este încercat de sentimente contradictorii când Robin îl invită la ea pentru o întâlnire târzie în noapte.

Ted trebuie să meargă însoțit la gala de premiere la care este nominalizată Robin, astfel că Barney îl cuplează cu Mary, care s-ar putea să fie prostituată.

Ziua nunții ei se apropie vertiginos, iar Lily, alături de Barney și Robin, se infiltrează la un bal de liceu pentru a căuta o formație pentru recepția festivă.

Ted este entuziasmat când află că agenția de pețit i-a găsit sufletul pereche, însă își amână întâlnirea pentru a o ajuta pe Lily, care are o revelație surprinzătoare.

Ted încearcă s-o oprească pe Robin să meargă într-o excursie cu Sandy, colegul ei de la știri. Marshall se supără când află de interviul lui Lily pentru bursă.