Hank empieza a trabajar como profesor de instituto y pronto tendrá problemas, mientras, Charlie interfiere en la vida romántica de Marcy.

Hank acude a una fiesta universitaria y consuela a su asistente. Charlie celebra su primera firma de talentos.

Hank se opone al sentido de la moda adulto de Becca. Hank y Charlie van a un club de Striptease para descubrir la vida secreta de una estudiante con talento. Charlie estropea la venta de la casa de Marcy.

Hank tiene el apartamento para el solo mientras Becca visita a Karen en Nueva York. El viejo amigo de Hank de Long Island le hace una visita. Hank recuerda los buenos tiempos. Hank y su pupila llevan la relación profesor/alumna al siguiente nivel.

Karen intenta llevarse de vuelta a su familia a Nueva York. A Hank no le importa, pero Becca se niega ante la posibilidad de perder sus amistades.

Los intentos de Hank por hacer las cosas correctamente con Karen consiguen enredos aun más profundos con las mujeres del campus. Mientras tanto, Charlie intenta que el mejor cliente de Sue se vaya de su agencia. Becca regaña a Hank por ser un ejemplo terrible para ella.

Hank se dispone a pasar una memorable noche hedonista cuando Jackie y dos amigas strippers se presentan en su apartamento sin previo aviso. A la mañana siguiente, antes de que Hank pueda sacar a sus nuevas amigas de casa, se presenta Charlie con un Rick Springfield de lo más bocazas. Hank se ve obligado a esconder por toda la casa a las resacosas chicas cuando Jill y Felicia lo visitan por sorpresa. La mascarada llega al momento cumbre cuando entra en escena Dean Koons y todo termina en una catarsis de fuego.

Cuando Becca y Chelsea se meten en una pelea en clase, Hank y Karen tienen que ir a hablar con el director junto con Felicia y Peter Koons. Karen se disgusta cuando el director comenta con brusquedad las infidelidades de Hank y Felicia. Más tarde, Hank tiene un encontronazo con los servicios de seguridad del campus por culpa de Charlie, que se presenta en el campus desesperado para buscar cocaína para su cliente Rick Springfield, que es muy exigente. Felicia ejerce su autoridad para ayudar a salvar a Hank de sus propios errores. Entretanto, Karen anima a Becca a que haga las paces con Chelsea. Al ver que Marcy está cada vez más encaprichada del cocainómano Rick Springfield, Charlie intenta protegerla valientemente para que no recaiga, a pesar de que al hacerlo pone en peligro la relación con su cliente.

Hank se lleva de juerga a Charlie para ahogar sus penas, ya que Sue Collini lo ha echado por provocar que su cliente Rick Springfield dejase la agencia. Entretanto, Karen, aún molesta por los devaneos de Hank con Felicia, organiza una noche de chicas con Becca y Marcy. Borrachos y con ganas de meterse en líos, Hank y Charlie están a punto de morir por enfrentarse a una pareja de matones que están robando en una tienda. La noche termina con Charlie dándose cuenta de que se ha hecho un tatuaje que no quería y Hank disfrutando del mejor desayuno de su vida con la mujer que ama.

Karen convence a Hank para ir a una comida de despedida del semestre en casa de Felicia. Hank se da cuenta de que se ha metido en un nido de avispas cuando Felicia, Jackie y Jill se alían en su contra. La paliza que le están dando se interrumpe cuando Richard Bates, el novelista y profesor al que Hank sustituyó, aparece por sorpresa. A Hank no le gusta nada enterarse de que Bates y Karen comparten una historia íntima. Por último, un Dean Koons totalmente borracho irrumpe en el banquete caracterizado con ropajes de la Guerra de la Secesión y desafía a Hank a un duelo cutre que termina en catarsis. Marcy y Charlie reciben una oferta por su casa el mismo día que sus papeles de divorcio. Mientras se lían una vez más por los viejos tiempos, Charlie tiene un desagradable accidente sexual y Marcy descubre su nuevo tatuaje.

Los Moody se preparan por fin para mudarse a Nueva York, y Becca le cuenta a Hank una experiencia íntima que ha vivido. Hank se queda atónito cuando Mia se presenta en casa sin previo aviso y le cuenta que ha venido a la ciudad para una firma de su nuevo libro acompañada por su novio y manager Paul. Hank no consigue convencer a Mia y Paul de que no sigan adelante con un preocupante ardid publicitario, lo que obliga a Hank a contarle a Karen un doloroso secreto que llevaba muchos años enterrado. Sue Collini le da una gran oportunidad laboral a Charlie, pero este tiene que afrontar que esta vez podría haber perdido a Marcy para siempre.