Après une soirée de trop, Diane s’inquiète d’être à la ramasse, mais se jure d’apprendre à son neveu à vivre sa vie.

Diane révise pour un test au boulot. Daniel emménage chez elle et cherche du travail, ce qui les conduit à faire quelques rencontres avec les animaux de la ville.

Lors d’un festival, Diane, blessée qu’on lui propose une réduction pour séniors, essaie de reconquérir sa jeunesse. Mais le petit problème, c’est qu’elle ne rajeunit pas.

Big Lou et Peg, les parents de Diane et Bonnie, viennent profiter d’un match entre les Bears et les Packers au cours duquel un vieux conflit entre familles est relancé.

Dans l’espoir de recevoir son premier baiser, Daniel se prépare pour la soirée déguisée d’Halloween de Roscoe’s Tavern, où Diane dévoile à Gideon un lourd secret.

Mark entend Bonnie confier qu’il ne saura pas faire le marathon de Chicago en entier. L’entretien de Daniel avec le PDG de Kreativ Jus est reporté à la dernière minute.

C’est la veille de Noël, et personne n’a pensé à Diane pour le réveillon. Jusqu’à ce qu’un message vocal pousse sa famille inquiète à la chercher dans tous les hôpitaux.

Diane seems to find a kindred soul in a new neighbor. Bonnie and Mark want to have a new baby, while Daniel is shocked while taking an art class.

Diane must wear a court-ordered breathalyzer bracelet, but it jeopardizes her living out one of her biggest dreams. Daniel's boss loses control.

Diane uses a dating app and matches with someone she least expected. Daniel starts seeing a professional baseball player for the Chicago Cubs.

Daniel doesn't want his Aunt Diane to know who he's dating because he fears what she may do. Diane tries dating a nice guy, for once.

Diane tries to find a way to cheer Daniel up, but they then get into a big fight. Mark goes to stay with Diane after he and Bonnie argue.

Diane wins a free mammogram and needs to see a specialist after the results, so Bonnie helps out. Daniel tries to overcome his anxiety over driving.

Diane partners with Gideon to sell homemade lotion but its secret ingredient proves costly. Bonnie wants to return to work as an event planner.

Gideon wants to take their lotion global, but Diane has second thoughts. Mark and Bonnie have financial trouble and may need to sell the condo.