Na weer een nacht met te weinig slaap maakt Diane zich zorgen dat ze niet meer van deze tijd is, maar ze belooft haar neef te leren hoe hij zijn leven kan leven.

Diane leert voor een bedrijfsexamen terwijl Daniel bij haar intrekt en op banenjacht gaat, wat leidt tot enkele onhandige ontmoetingen met het wilde leven in de stad.

Een ongewenste seniorenkorting bij Ribfest zorgt ervoor dat Diane op zoek gaat naar haar jeugdigheid, maar daarbij stuit ze op één probleem: ze wordt toch echt ouder.

Big Lou en Peg, de ouders van Diane en Bonnie, komen over voor een 'tailgaite' bij een wedstrijd tussen de Bears en de Packers, waar een oude familievete oplaait.

Daniel hoopt zijn eerste kus te scoren en verkleedt zich voor het Halloween-feestje in Roscoe's Tavern. Diane verklapt een groot geheim over Gideon.

Mark hoort Bonnie zeggen dat hij niet tot het uiterste zal gaan tijdens de marathon van Chicago. Daniel is te laat om de CEO van Kreatiev Sap te ontmoeten bij de finish.

Op kerstavond heeft iedereen plannen zonder Diane. Maar na een onduidelijke voicemail gaat iedereen in paniek alle ziekenhuizen langs om uit te zoeken waar ze is.

Diane lijkt een verwante ziel te vinden in een nieuwe buurvrouw. Bonnie en Mark willen een nieuwe baby, terwijl Daniel geschokt is terwijl hij kunstlessen volgt.

Op last van de rechtbank moet Diane een alcoholtest-armband dragen, maar dit brengt een van haar grootste dromen in gevaar. De baas van Daniel verliest de controle.

Diane gebruikt een dating-app en vindt een totaal onverwachte match. Daniel gaat uit met een professionele honkbalspeler van de Chicago Cubs.

Daniel wil niet dat zijn tante Diane weet met wie hij wat heeft, want hij is bang voor wat ze zou kunnen doen. Diane probeert nu voor een keertje een aardige man te daten.

Diane probeert een manier te vinden om Daniel op te vrolijken, maar ze krijgen flinke ruzie. Mark gaat bij Diane logeren nadat hij en Bonnie ruzie hebben gemaakt.

Diane wint een gratis mammografie en moet na de resultaten naar een specialist, dus Bonnie helpt. Daniel probeert zijn rijangst te overwinnen.

Diane werkt samen met Gideon om zelfgemaakte lotion te verkopen, maar het geheime ingrediënt blijkt kostbaar. Bonnie wil weer aan de slag als evenementenplanner.

Gideon wil hun lotion wereldwijd lanceren, maar Diane twijfelt. Mark en Bonnie hebben financiële problemen en moeten misschien het appartement verkopen.