După încă o noapte de excese, Diane se teme că nu mai poate ține pasul cu vremurile, dar jură să își școlească nepotul cum să-și trăiască viața.

Diane studiază pentru un test la serviciu. Daniel se mută la ea și începe să-și caute de lucru, urmând să aibă parte de niște experiențe nefericite în jungla urbană.

Diane este o hotărâtă să-și reafirme tinerețea după ce primește o reducere nedorită pentru seniori la Ribfest. Are însă o singură problemă: chiar îmbătrânește.

Big Lou și Peg, părinții lui Diane și ai lui Bonnie, vin pentru picnicul de la meciul dintre Bears și Packers, unde reizbucnește un vechi conflict între familii rivale.

Sperând să obțină primul lui sărut, Daniel se costumează pentru petrecerea de Halloween de la barul Roscoe's, unde Diane divulgă un mare secret despre Gideon.

Bonnie spune că Mark nu va duce la capăt maratonul din Chicago, iar el o aude. Daniel întârzie la întâlnirea cu directorul magazinului Sucuri Creative la linia de sosire.

În Ajunul Crăciunului, toată lumea are planuri care o exclud pe Diane... până când cei din familia ei primesc un mesaj vocal eronat și o caută apoi panicați prin spitale.

Diane seems to find a kindred soul in a new neighbor. Bonnie and Mark want to have a new baby, while Daniel is shocked while taking an art class.

Diane must wear a court-ordered breathalyzer bracelet, but it jeopardizes her living out one of her biggest dreams. Daniel's boss loses control.

Diane uses a dating app and matches with someone she least expected. Daniel starts seeing a professional baseball player for the Chicago Cubs.

Daniel doesn't want his Aunt Diane to know who he's dating because he fears what she may do. Diane tries dating a nice guy, for once.

Diane tries to find a way to cheer Daniel up, but they then get into a big fight. Mark goes to stay with Diane after he and Bonnie argue.

Diane wins a free mammogram and needs to see a specialist after the results, so Bonnie helps out. Daniel tries to overcome his anxiety over driving.

Diane partners with Gideon to sell homemade lotion but its secret ingredient proves costly. Bonnie wants to return to work as an event planner.

Gideon wants to take their lotion global, but Diane has second thoughts. Mark and Bonnie have financial trouble and may need to sell the condo.