Manhattan'ın Yukarı Doğu Yakası'nın seçkin hazırlık okulu gençleri, Serena van der Woodsen'ın geri döndüğünü öğrenir.

Skandal Öpüşme Partisi sonrasında, Serena en iyi dostu Blair tarafından oldukça soğuk karşılanır.

Blair, Serena hakkında uzun süre sır olarak kalması mümkün olmayan skandal bilgileri açığa çıkarır.

Annesinin giyim markasının yeni yüzü olarak kendisini seçmesi, Blair'i oldukça heyecanlandırır.

Dan, ilk buluşmalarında Serena'yı etkilemek için özenle plan yapar.

Çocukluk arkadaşı Vanessa geri dönüp ona olan hislerini açıklayınca, Dan iki kız arasında kalıverir.

Serena ve Dan, tamamen farklı dünyaların insanları olmalarına rağmen birbirleri için yanıp tutuştuklarını en sonunda kabul ederler.

Blair, 17. yaş günü için düzenlenen partide mutlu bir tavır takınır ve gerçeği arkadaşlarından saklamaya çalışır.

Serena ve ailesinin Şükran Günü'nü yalnız kutlayacağını öğrenen Dan, naif bir şekilde onları tatili ailesiyle birlikte geçirmeye davet eder.

Serena'nın yaklaşan Debutante Balosuna katılmaya hiç niyeti yoktur, ta ki büyük annesi CeCe, Serena'nın katılmak zorunda olduğunu ilan edene kadar.

Blair'in babası tatil için eve beklenmedik bir misafirle, erkek arkadaşıyla gelir; Blair'in hayal kırıklığını saklaması ise hiç kolay olmaz.

Serena ve arkadaşları eğlenceli bir gece geçirmek için gizlice okulun havuzuna girer.

Blair, Kraliçe Arı unvanını kaybettikten sonra okula döner; Serena ise gelecekteki üvey erkek kardeşi Chuck ile yaşamaktan hiç hoşlanmaz.

Eski suç ortağı Georgina Sparks'ın sorun yaratmak için Manhattan'a dönmesi, Serena'nın dünyasını alt üst eder.

Blair ve Jenny, Dedikoducu Kız aracılığıyla birbirleri hakkında skandal yorumlar yayarak "popülerlik savaşlarını" bir üst seviyeye taşırlar.

Georgina, Serena'nın Manhattan'dan yatılı okula gitmek için kaçmasının asıl nedenini ortaya çıkarır ve Serena, hızlı bir şekilde eski alışkanlıklarına geri döner.

Serena'nın saygınlığı söz konusu olunca, Blair manipülatif Georgina'yla baş etmek için ipleri eline alır.