ニューヨークはマンハッタンのアッパー・イースト・サイド。ハイソサエティな人々が住むこの街の高校生の間では、謎の“ゴシップ・ガール”なる人物が管理する情報サイトが人気を集めている。数々の目撃情報で成り立つこのサイトで、今もっとも注目されているのがセリーナ・ヴァンダーウッドセン。1年前ひっそりと街を離れ、寄宿学校に入っていた彼女が突然戻ってきたのだ。

ニューヨークのパレスホテルで、チャックの父バート・バスによる高級ブランチ会が開かれる。地元のセレブが皆招待される毎年の恒例行事だが、1年ぶりに帰ってきたセリーナは出席する気になれずにいた。ダンはもちろん招待されていないが、昨夜 憧れのセリーナと不本意な別れ方をした彼は、誤解を解こうと彼女が泊まるパレスホテルへ行く。

相変わらずセリーナを恨むブレアは、ホッケーの授業でも彼女を攻撃し嫌がらせをする。怒ったセリーナもやり返すが、ブレアにケガを装われ退場になってしまう。それでもおさまらないブレアはチャックにセリーナを尾行させ、セリーナの秘密を暴こうとする。

パリへ行っていたブレアの母エレノアが突然NYへ戻ってくる。急いで自分のアパレルブランドのカタログの編集をしなければならないエレノアは、イメージに合うモデルを決めかねるが、娘ブレアがアドバイザーの目に留まる。そばにいたセリーナはすかさず大プッシュ、その場でブレアのモデルデビューが決まる。

上級生の間で仮面舞踏会が開催される。ジェニーは自分も出席させてもらえると思い込みブレアの支度を手伝う。セリーナはダンの性格を察し舞踏会に誘うのをためらうが、ブレアに背中を押されダンに電話する。その時、ダンは親友でかつての恋人ヴァネッサと一年ぶりに再会していた。

ビジネスへの熱意が芽生えたチャックは、バーレスク・クラブ「ビクトローラ」への投資案を父バートに持ちかける。だがバートは昼間の店を見ただけで失望、息子を傷つける。コカインに依存する父ハワードを立ち直らせたいネイトは、母アンに真実を話す。

誕生日前日、ブレアは前夜のことを後悔し、教会で懺悔する。ダンの家には、母アリソンがジェニーに連れられて帰ってくる。ジェニーの取りなしの甲斐もなく、ダンもルーファスもアリソンに冷たく接する。ネイトは、パーティー会場の前でジェニーに会う。

アメリカで秋の最大の祝日、感謝祭がやってくる。セリーナは、一家でウォルドーフ家の感謝祭ディナーに参加するはずだったが、ブレアとケンカしてしまいディナーへの招待を取り消される。それを知ったダンがセリーナを招待するが、アリソンが戻っていると知らずリリーも参加し、訳ありの大人3人が顔を合わせることに。

社交界デビューの季節がやってきた。デビュタント舞踏会に執着のないセリーナは出席しないことに決めていたが、生粋の“上流人”である祖母シシーは何としてもセリーナをデビューさせるべく、ある策略を練る。

クリスマスのシーズン。ヴァネッサはダンに一足早いクリスマス･プレゼントを贈る。彼女が密かに応募していたダンの短編が彼の愛読誌『ザ・ニューヨーカー』に掲載されるというニュースだ。興奮するダンにセリーナも喜ぶが、ヴァネッサにはやや対抗心を抱く。

ある土曜の夜、学校のプールに生徒たちが潜り込み、酒ありドラッグありのパーティーを繰り広げていたが、ふざけていた男子生徒が柱に激突、頭から出血してプールに転落するという事故が発生。生徒は一命を取り留めたものの、コンスタンスの新校長は事態を重く受け止める。

セリーナは地元のドラッグストアで妊娠検査薬を買う。居合わせた同じ学校の女子生徒がそれを携帯のカメラに収めゴシップガールに投稿、「セリーナ妊娠か！？」の噂はあっという間にアッパー・イースト・サイド中に広まる。

ブレアのスキャンダルから3週間。春休みが終わり学校が再開した。登校を恐れるブレアをセリーナは「噂は続々と更新されているから皆ブレアの話はもう忘れてる」と明るく連れ出す。だが学校に着いてみるとブレアは生徒たちから一斉に白い目を向けられ、かつての取り巻きグループからはヨーグルトをかけられる。

大学進学の重要なカギになる適正試験、SATが目前に迫る。セリーナもバッドガールだった1年前までの遅れを取り戻そうと試験準備にいそしむが、そんな彼女の前に悪友ジョージーナ・スパークスが現れる。

名門ユニティ高校の男子アッシャーと付き合い始めたジェニーは、彼がアッパー･イースト･サイドの自宅で主催するパーティーのホステス役を任され大得意。ダンは妹とアッシャーの交際を喜んでいなかったが、セリーナに説得され彼と親しくなろうとする。

ブレアに殺人を告白した夜、セリーナはそのまま行方をくらましていた。ブレアが見つけたときにはすでに泥酔状態。一人で手に負えないブレアは仲違い中のチャックとネイトを呼び出す。セリーナの異常事態に3人は一時休戦、協力して彼女を介抱する。

ジョージーナから意味深な電話をもらって以後ダンと連絡が取れず、不安な夜を過ごしていたセリーナは翌早朝、思い切ってダンの家へ行ってみる。彼がいて安心したのも束の間、奥からジョージーナが出てきたためセリーナはショックを受ける。