הקיץ מגיע לסופו, ובלייר וצ'אק המאוהבים מסתגלים למעמדם החדש כזוג סרינה חוזרת מאירופה, והפפארצי רודפים אחריה ללא הרף נייט חוזר ממסעותיו עם אישה מסתורית.

שבוע ההדרכה באונ' ניו יורק נפתח. דן, ונסה, בלייר וג'ורג'ינה מוצאים את עצמם ביחד בלייר מנסה לבסס את שליטתה במקום, אך נתקלת בהתנגדות לא צפויה דן קושר קשרים מפתיעים.

סרינה מגלה שדן שכב עם ג'ורג'ינה ומזהירה אותו ונסה מתחילה לתהות אם סקוט משקר לה ודורשת לשמוע את האמת בלייר מקבלת הודעה מאגודה סודית ואקסקלוסיבית, מה שמוביל להתנגשות בינה לבין צ'אק.

סרינה מספרת לאמה על החלטתה לדחות את הלימודים בשנה, וזו מגיבה כצפוי דן פוגש באוניברסיטה נערה נחמדה שמוצאת חן בעיניו, מבלי לדעת שהיא שחקנית מפורסמת בלייר עדיין מתקשה למצוא את מקומה.

אחרי מריבה ובעזרת הילדים, מחליטים רופוס ולילי להתחתן למחרת היום. סרינה מתגייסת ומגייסת את כל חברותיה לארגן את האירוע צ'אק מגלה את הקשר של קרטר בייזן למשפ' באקלי ומשתמש במידע.

סעודת הסטודנטים החדשים בערב ההורים מתקרבת, ו-ונסה ובלייר נלחמות על הכבוד לשאת את הנאום סרינה חושבת שהיא עוזרת לבייזן, אך מגלה שהיא בעצם מנוצלת על ידי נייט.

בחיפוש אחר פרסום למלון החדש שלו, צ'אק מקדים את פתיחת המועדון ומבקש את עזרת סרינה בהפצת הבשורה. בלייר מרגישה זנוחה ומנסה לעזור לצ'אק בעל כורחו.

אוליביה מתארחת בתכנית של ג'ימי פאלון ומתחרטת על משהו שהיא אומרת על דן טריפ ונדרבילט, הדודן של נייט, מתכונן ליום הבחירות צ'אק מארגן מסיבת ניצחון במלון שלו.

ג'ני רוצה להיות המלכה של כל האפר איסט סייד ומשיגה את המלווה הכי לוהט לנשף ונסה ודן מנסים לשכנע את אוליביה להישאר בניו יורק צ'אק עושה מאמץ לפייס בין בלייר לסרינה.

דן ואוליביה לוקחים על עצמם לכתוב ולככב במחזה בית הספר, שמבוסס על רעיון של בלייר, וונסה מביימת אותו. ליידי גאגא מופיעה.

מה עם מנה נוספת של דרמה לחג? סרינה נמצאת במצב לא נעים כשלילי מזמינה את טריפ ומורין להצטרף אליהם לארוחת ערב.

צ'אק מאתר את האישה שראה ליד הקבר של אביו. ג'ני מסכימה לעזור לדמיאן. נייט וסרינה מתחברים.

רופוס ולילי חושדים במערכת היחסים של ג'ני עם דמיאן. צ'אק מגלה עוד על האישה המסתורית.

ג'ני מהרהרת במערכת היחסים שלה עם דמיאן. ונסה ודן מנסים להגדיר את "האזורים" השונים של מערכת היחסים שלהם.

רופוס מנדב את ג'ני לסייע לתצוגת האופנה של אלינור, אבל העניינים מקבלים תפנית לרעה כשג'ני מגלה שאגנס היא אחת מהדוגמניות.

צ'אק ובלייר ניצבים בפני החלטה קשה כזוג. סרינה מתכננת מסיבת יום הולדת לנייט, אבל ג'ני מנסה לחבל במאמציה.

צ'אק מציע לארגן חתונה לדורוטה שנמצאת בהיריון מתקדם. סרינה לא מספרת לנייט שהיא נפגשת בסתר עם קרטר בייזן.

כשבעלה הקודם של לילי מופיע בהפתעה, סרינה זוכה לאיחוד מחדש עם האבא שרצתה נואשות – או שלא?

חזרתו של ויל לאפר איסט סייד ממשיכה להכביד על סרינה, על לילי ועל יריבו משכבר הימים של ויל, רופוס.

כשמצב העניינים בין רופוס לוויל הופך למתוח, סרינה בוחרת בצד של אביה, וגורמת לרופוס להרגיש כמו זר בתוך המשפחה שלו.

בלייר מנסה לקבל החלטה אם לפגוש את צ'אק בראש בניין האמפייר סטייט או לא. פצצה של 'אחת שיודעת' הקשורה בדן מתפוצצת. ג'ורג'ינה חוזרת.