בפתיחת העונה הרביעית, נייט מתפרע בקיץ עם הפנקס השחור של צ'אק בלייר מבלה עם סרינה בפריז במאמץ לשכוח את צ'אק הסוד של האמפרי וג'ורג'ינה מתגלה לחברים ובני משפחה.

סרינה מגיעה לראות את הגופה שנחשדת כצ'אק, בשעה שבלייר פוגשת את צ'אק בכבודו ובעצמו ברחובות פריז רופוס חושד שמיילו איננו הבן של דן, והפעם יש לו סיבה טובה.

בלייר וסרינה מגיעות ליום הלימודים הראשון באוני' קולומביה, ומבינות עד מהרה שהדרמה בניו-יורק אינה נופלת מזו שבפריז רופוס לוקח את העניינים לידיו בעניין המצב של דן.

בלייר קוראת בתקשורת שצ'אק השתנה ונעשה אדם טוב בזכות אווה, ומחליטה לעשות הכול כדי לגלות עליה מידע שיהרוס אותה ויחבל ביחסיה עמו.

לאחר הכרזת המלחמה של צ'אק, מחליטה בלייר להשקיע את כל מרצה בקמפוס ובלימודים, אך מגלה שצ'אק מגיע גם לשם כדי לנקום בה.

ג'ני חוזרת לאפר איסט סייד לריאיון עם טים גאן, בתקווה להתקבל ללימודי אופנה ל-"פרסונס". בלייר מגלה זאת ומרשה לה לצאת מהבית לצורך הריאיון בלבד.

בלייר מתכוננת ליום הולדתה ה-20, בעת שלילי ורופוס לא יכולים לחגוג את יום נישואיהם הראשון עם כל המשפחה, מכיוון שג'ני מנודה. דן מחליט לעשות משהו בנדון.

נייט מגלה שג'ולייט מסתירה ממנו יותר ממה שכבר גילה, והוא משכנע את ונסה לעזור לו לגלות את האמת סרינה וקולין עושים צעד חשוב לקראת קידום היחסים ביניהם.

צ'אק מתכנן לערוך נשף רשמי ומהוגן, אך היועצת שלו מבהירה לו שהציבור רוצה את תדמית הילד הרע, ולכן הוא מחליט להפוך אותו לנשף תחפושות מושחת.

צ'אק, סרינה, בלייר, דן, ג'ני ואריק חווים משבר כשאחד מבני המשפחה מתאשפז.

בלייר ודן משתפים פעולה כדי לאתר את ג'ולייט שנעלמה. צ'אק חושד שלילי לא מספרת לו את האמת.

ראסל ת'ורפ, שותף לשעבר של אביו של צ'אק, ובתו ריינה, חוזרים למנהטן עם כמה עניינים לא גמורים.

בלייר ודן נלחמים זה בזה כששניהם מתקבלים להתמחות במגזין וו. כשראסל ת'ורפ ובתו שוב בעיר, ייתכן שצ'אק פגש את היריב השקול שלו.

בלייר מגייסת לעזרתה את נייט כדי לשכנע את הבוס הלחוץ שלה במגזין וו. דמיאן גורם לעוד קצת דרמה.

צ'אק עושה מאמץ נוסף של הרגע האחרון כדי להציל את 'תעשיות באס'. בלייר מקבלת משימה מאתגרת וסרינה נאבקת עם רגשותיה כלפי בן.

בחגיגות יום ההולדת ה-18 של אריק, אפשר למצוא דרמה בכל מקום. סרינה נאלצת לבחור בין משפחתה לבין בן.

אמו של בן מגיעה העירה וגורמת לבעיות בין בן לסרינה לצוף.

בלייר מקבלת נעל מהנסיך שפגשה בפריס, שקופץ לניו יורק ורוצה לחדש איתה את הקשר; ריינה מחליטה שהיא רוצה לחפש את אמה, וצ'אק מנסה להניאה לאור המידע שקיבלה מראסל ת'ורפ.

נראה שהחלום של בלייר להיות נסיכה מתגשם, אך סרינה מאיימת לסכן הכול כשהיא מעלה את עברה של בלייר; נייט קרוע בין יחסיו עם ריינה לנאמנותו לצ'אק.

כדי שתוכל לחיות "באושר ועושר עד עצם היום הזה", בלייר צריכה להחליט בין הגברים בחייה. ג'ק באס חוזר לאפר איסט סייד.

בסיום העונה, ג'ורג'ינה ספרקס חוזרת, להקת איירבורן טוקסיק איוונט מופיעה, וססילי וון זיגסאר צצה – ויש גם מתח עסיסי במיוחד.