In der 4. Staffel wird die Welt der Upper-East-Sider durch das Auftauchen der geheimnisvollen Juliet Sharp auf den Kopf gestellt. Sie hat eine gemeinsame Vergangenheit mit Serena und spinnt deshalb laufend Intrigen gegen sie, um sich an Serena zu rächen. Serena beginnt außerdem ihr Studium an der Columbia University und lässt sich prompt auf eine Affäre mit einem Professor ein. Chuck muss in Staffel 4 hart um die Firma seines Vaters kämpfen und zwei sehr ungleiche Charaktere beginnen eine unerwartete, enge Freundschaft.

Season four's main mystery revolves around Juliet Sharp, a secretive girl with an agenda against Serena involving her past. The second half of the season builds on the complications of Serena's new found relationship with her former teacher Colin, Chuck trying to regain control of Bass Industries from Russell Thorpe, and Dan and Blair's growing friendship. The season also focuses on Lily's past betrayals coming back to haunt her; Chuck and Blair's tumultuous relationship after their break up; Dan and Vanessa's deteriorating friendship; and the arrival of Serena's cousin Charlie Rhodes to the Upper East Side. By the end of the season, Blair has ignored Chuck, Dan has told Vanessa they are no longer friends, and Serena is on that single grind.

يدور الغموض الرئيسي للموسم الرابع حول جولييت شارب، وهي فتاة سرية لها أجندة ضد سيرينا تشمل ماضيها. يعتمد النصف الثاني من الموسم على تعقيدات علاقة سيرينا الجديدة مع معلمها السابق كولين، تشاك الذي يحاول استعادة السيطرة على صناعات باس من راسل ثورب، وصداقة دان وبلير المتنامية. يركز الموسم أيضا على خيانات ليلي السابقة التي عادت لتطاردها؛ وعلاقة تشاك وبلير المضطربة بعد انفصالهما؛ وصداقة دان وفانيسا المتدهورة؛ ووصول ابن عم سيرينا تشارلي رودس إلى الجانب الشرقي العلوي. بحلول نهاية الموسم، تجاهل بلير تشاك، وأخبر دان فانيسا أنهم لم يعودوا أصدقاء، وسيرينا في هذا العمل الفردي.

Al inicio de la temporada, Blair y Serena disfrutan de las vacaciones de verano en París, donde Blair inicia un inesperado romance con un atractivo joven.

在本季第一集中，布莱尔和瑟琳娜在巴黎度过了一个美好的夏天，布莱尔还浪漫邂逅了一位英俊的年轻人。

這季一開始，布萊兒與瑟琳娜正在巴黎開心過暑假，在那裡，布萊兒無意間與一名英俊的年輕男發展出一段戀情。

블레어와 세레나가 파리에서 여름 휴가를 즐기는 중 뜻밖의 로맨스가 블레어에게 찾아온다.

Chuck torna dall'Europa con Eva, la ragazza che l'ha curato dalla ferita e che l'ha profondamente cambiato facendolo diventare un uomo migliore. Blair, ancora innamorata di lui, fa però in modo che il ragazzo cacci Eva e, quando Chuck lo scopre, le dichiara guerra, arrivando a riportare Jenny in città. Serena è pronta a fare la sua scelta tra Dan e Nate, ma li trova entrambi impegnati rispettivamente con Vanessa e Juliet Sharp. Quest'ultima ha un conto in sospeso con Serena e cerca di sabotarla in ogni modo. Intanto, Blair e Chuck capiscono di amarsi ancora e nonostante a nessuno dei due convenga si baciano davanti a tutti e si dicono ti amo; decidono però di aspettare a cominciare una nuova relazione. Per poter infine avere la sua vendetta, Juliet droga pesantemente Serena, spiegandole poi che dietro il suo gesto c'è la volontà di fargliela pagare per aver denunciato ingiustamente per stupro suo fratello Ben, professore al vecchio collegio di Serena. Non sapendo di cosa Juliet stia parlando, Serena deduce che la denuncia sia stata fatta da Lily e, mentre il padre di Nate esce di prigione e finisce agli arresti domiciliari, la ragazza si prodiga per far uscire Ben di prigione, riuscendo infine nell'intento. Parallelamente, Russell Thorpe, rivale in affari di Bart, cerca di acquisire le industrie Bass spinto dal rancore verso l'uomo con cui sua moglie lo tradiva. Insieme a Nate, Blair e Raina, figlia di Russell, Chuck scopre che l'uomo uccise erroneamente la moglie al posto di Bart e lo fa quindi arrestare. Poco tempo dopo, Charlie Rhodes, figlia della sorella di Lily, Carol, e cugina di Serena, arriva a New York per passare del tempo con il resto della famiglia e rimane affascinata dal mondo opulento dell'Upper East Side. La ragazza comincia a uscire con Dan, manifestando però dei comportamenti riconducibili a uno squilibrio psicologico, e, dopo un tentato suicidio, torna a Miami dalla madre. Qui si scopre che la ragazza presentatasi come Charlie è in realtà l'attrice Ivy Dickens, pagata da Carol per impersonare la figlia e avere accesso al suo fondo fiduciario. Con l'arrivo dell'estate, Serena inizia a lavorare nel mondo del cinema e, mentre Vanessa vende a una casa editrice un romanzo di Dan prima di trasferirsi a Barcellona, Blair parte in yacht con Louis Grimaldi, principe di Monaco conosciuto l'estate precedente, del quale ha accettato la proposta di matrimonio.

どこを向いても嘘や裏切りばかりでUESは凄いことになってるの！でも安心して。ゴシップガールがマンハッタンのエリートたちの秘密やスキャンダルを全部押さえておくから。xoxo

Principalul mister al sezonului patru se învârte în jurul Juliet Sharp, o fată secretoasă ce deține o agendă împotriva Serenei care implică trecutul ei. A doua jumătate a sezonului se bazează pe complicațiile noii relații găsite a Serenei cu fostul ei profesor Colin, Chuck încearcă să recâștige controlul asupra Bass Industries de la Russell Thorpe și prietenia tot mai mare dintre Dan și Blair. Sezonul se concentrează, de asemenea, pe trădările trecute ale lui Lily care se întorc să o bântuie; Relația tumultoasă a lui Chuck și Blair după despărțirea lor; prietenia din ce în ce mai deteriorată a lui Dan și Vanessa; și sosirea vărului Serenei, Charlie Rhodes, în Upper East Side. Până la sfârșitul sezonului, Blair l-a ignorat pe Chuck, Dan i-a spus Vanessei că nu mai sunt prieteni, iar Serena se află pe această cale.

Hlavní záhada čtvrté série se točí kolem Juliet Sharpové, tajnůstkářské dívky, která má proti Sereně plány týkající se její minulosti. Druhá polovina sezóny staví na komplikacích Serenina nově nalezeného vztahu s jejím bývalým učitelem Colinem, Chuckově snaze získat zpět kontrolu nad Bass Industries od Russella Thorpa a rostoucím přátelství Dana a Blair. Sezóna se také zaměřuje na Lilyinu zradu z minulosti, která se jí vrací, na bouřlivý vztah Chucka a Blair po jejich rozchodu, na zhoršující se přátelství Dana a Vanessy a na příjezd Serenina bratrance Charlieho Rhodese do Upper East Side. Na konci sezóny Blair ignoruje Chucka, Dan oznámil Vanesse, že už nejsou přátelé, a Serena je na onom svobodném dnu.