Chuck și Nate o vizitează pe Serena în Los Angeles și participă la o petrecere încântătoare în Hollywood Hills, unde Nate întâlnește o femeie sexy mai în vârstă.

Nate ia brusc din nou legătura cu Diana, care îi oferă o oportunitate interesantă. Viitoarea cumnată a lui Blair, Beatrice, sosește de la Monaco.

La cererea Dianei, Nate trebuie să decidă dacă își va încălca principiile morale. Chuck îl ajută pe Dan să se împace cu soarta lui.

Dan decide să-și adune prietenii și familia pentru a dezvălui adevărul despre cartea sa, în speranța că aceștia îl vor sprijini la petrecerea de lansare a cărții.

Serena trebuie să aleagă între noul ei loc de muncă și relația cu Dan. Diana se așteaptă ca Nate să o ajute când o surpriză neașteptată întârzie lansarea cărții.

Participarea la spectacolul provocatorului teatru „Sleep no more” înseamnă măști, anonimitate, clipe romantice și surprinzătoare. Dar pentru cine?

Serena planifică un eveniment de vis pentru mireasa zilei, Blair, însă Chuck și Dan nu sunt invitați. Nate și Serena fac o descoperire în lupta Dianei cu Gossip Girl.

Lily, Charlie și Serena așteaptă cu nerăbdare petrecerea de la Studio 54 în onoarea lui CeCe. Nate are un nou post la The Spectator.

Lily îl prezintă oficial pe Charlie înaltei societăți din New York, printr-o petrecere. Între timp, fostul iubit al lui Charlie, Max, îi strică planurile de viitor.

Printr-o serie de secvențe emoționante, Blair îi dezvăluie Serenei ceea ce s-a întâmplat în urma accidentului tragic de mașină suferit cu Chuck.

Blair se pregătește pentru petrecerea burlăcițelor. Nate, împreună cu un aliat surprinzător, adună dovezi despre accidentul de mașină suferit de Chuck și Blair.

Blair este pe cale să se căsătorească cu prințul Louis, dar întoarcerea Georginei Sparks ar putea face din povestea regală de dragoste un dezastru.

Blair se luptă să se decidă cu privire la viitorul ei și Serena își asumă vina pentru un incident cu Gossip Girl, pentru a proteja o persoană pe care o iubește.

Este Ziua îndrăgostiților și Georgina are intenția de a agita și mai mult spiritele și decide să intre neinvitată la petrecerea lui Nate de Ziua îndrăgostiților.

Cartea lui Dan este prezentată de trupa de comedie Upright Citizens Brigade, iar Blair încearcă să dovedească faptul că suspiciunile Serenei sunt greșite.

Chuck și Georgina ajung să devină parteneri într-un complot, cu urmări imprevizibile. O criză de familie îl aduce pe William van der Woodsen înapoi în oraș.

Chuck îl invită pe Jack în oraș. Blair și Dan încearcă să ducă relația la următorul nivel. Ivy găsește un aliat neașteptat în persoana lui William.

Serena vrea să facă din reticenta Lola următoarea femeie fatală din Upper East Side, începând ca model la o prezentare de modă de Kiki de Montparnasse.

Pentru a sărbători faptul că au devenit un cuplu, Blair și Dan devin gazdele unei petreceri cu tematică britanică. Serena și Diana se ceartă.

Lily are o reuniune de familie cu William, Carol și Lola. Nate îi cercetează trecutul Dianei. Statutul lui Blair o îngrijorează.

Chuck, Nate, Blair, Serena și Lola își unesc forțele pentru a aduce la suprafață ceea ce ei cred că este un secret exploziv dintre Diana și Jack.

Serena se preface că este Blair la o întâlnire importantă. Ivy și Lola își adună puterile pentru a-l ajuta pe Chuck. Nate ia o decizie cu privire la viitor și Diana.

Când Gossip Girl o urmărește pe Blair, Serena admite ca ar fi putut avea o influență în ultimul coșmar al lui Blair. Pe cine va alege Blair, pe Chuck sau pe Dan?