Diane glaubt immer noch, dass Sam und sie irgendwann heiraten werden. Sam ist da ganz anderer Ansicht. Er will mit der hübschen Rhonda ein Wochenende am Meer verbringen. Doch Rhonda sagt ab, und am Ende sitzt Sam mit Diane in einem romantischen Restaurant.

Seit einiger Zeit taucht im Cheers regelmäßig ein Mann auf, der für alle Gäste Drinks spendiert. Cliff findet heraus, dass der ältere Herr stinkreich ist. Daraufhin kommt ihm der glorreiche Gedanke, den Fremden mit seiner Mutter Esther zu verkuppeln.

Frasier ist als Gast in eine Talkshow eingeladen worden. Er präsentiert sich vor seinem großen Auftritt stolz im Cheers. Als er aber erfährt, dass er mit Dr. Lilith Sternin, einer Exfreundin, diskutieren soll, will er schon absagen.

Carla sucht ein hübsches, bezahlbares Haus. Cliff gibt ihr einen heißen Tip. Carla ist begeistert und kauft das günstige Eigenheim sofort. Norm ist angesichts des niedrigen Preises misstrauisch. Er findet heraus, dass das Haus auf einem ehemaligen Gefängnisfriedhof steht.

Norm hat eine revolutionäre Geschäftsidee ausgebrütet: ein Waschsalon mit Solarium! Während man auf die Wäsche in der Trommel wartet, holt man sich die künstliche Urlaubsbräune. Leider dauert dieses Jahr der Sommer besonders lang.

Diane prahlt damit, dass sie mit einem Verehrer im schicksten Restaurant der Stadt zu Abend essen wird. Damit weckt sie Sams Neid. Dieser wird nun keinen Trick scheuen, um auch einen Tisch in diesem piekfeinen Lokal zu bekommen.

Cliff erscheint im Cheers. Er berichtet stolz, dass er in die geheimnisvolle Loge der „Ritter des Krummschwertes“ aufgenommen wurde. Er überredet Norm, sich auch bei der Loge zu bewerben. Denn die einflussreichsten Männer Bostons gehören dazu.

Die Bediensteten und Stammgäste des Cheers haben, mit Ausnahme von Diane, keine Einladung zu Thanksgiving. So beschließt Carla, ein Fest für sie auszurichten. Doch festliche Stimmung will nicht aufkommen, denn der Truthahn wird und wird nicht gar.

Diane hat einige Gedichte an einen Verlag gesandt. Sie sieht sich bereits als große Dichterin. Leider erhält sie von dem Verlag eine Absage. Nun versucht Sam sein Glück. Sein Gedicht wird veröffentlicht. Diane hat Zweifel an Sams Urheberschaft.

Woodys langjährige Freundin Beth teilt brieflich mit, dass sie einen anderen heiraten wird. Allerdings will sie den traurigen Barkeeper auf der Hochzeitsreise noch einen letzten Besuch abstatten. In der Not erfindet Diane für Woody eine imaginäre Freundin.

Diane hat Ballettunterricht genommen. Sie hofft, eine Karriere als Tänzerin beginnen zu können. Als ihr Zeugnis ins Cheers geliefert wird, ist sie nicht da. Die Noten sind so schlecht, dass ihre Freunde ein neues Zeugnis mit den besten Noten ausstellen.

Diane hat das unbestimmte Gefühl, Sam würde ihr einen Heiratsantrag machen. Der denkt aber gar nicht daran. Also lässt Diane ihn kurzerhand verhaften. Sie behauptet, Sam habe sie tätlich angegriffen. Jetzt droht ihm eine Gefängnisstrafe.

Sam und Diane verkünden ihre Verlobung. Sam will diesen Tag noch schöner für Diane machen. Er will ihr einen Diamantring schenken, den sie sich so sehr wünscht. Die Sache hat aber einen Haken: Der Ring kostet 5.000 Dollar.

Loretta hat Stress mit ihrem Ehemann Nick: Er hat sie betrogen. Carla kann selbst ein Lied davon singen, denn sie war ebenfalls mit Nick verheiratet. Diane bietet Loretta ihre Unterstützung an, aber Nick scheint an Loretta nicht mehr interessiert zu sein.

Zur Überraschung aller kehrt Eishockeystar Eddie LeBec im Cheers ein. EIn Wunder wird wahr: Der Superstar verliebt sich in Carla. Bei seinem nächsten Besuch küsst er sie vor versammeltem Publikum. Dieser Kuss bringt ihm jedoch kein Glück im Spiel.

Carlas Freund Eddie wird von einer Pechsträhne geplagt. Das Gerücht, dass Carla der Grund seines Unglücks ist, gewinnt immer mehr Anhänger. Auch Carla glaubt daran. Die Lösung des Problems kann nur ihre Trennung sein. Aber die beiden haben einen pfiffigen Plan.

Sams Freunde geben eine Junggesellen-Abschiedsparty. Die übliche Torte mit dem Mädchen fehlt nicht. Sam gibt zu, dass es schwierig für ihn sein wird, für den Rest des Lebens nur mit einer Frau zusammen zu sein. Da entsteigt Diane der Torte: Sie hat alles mitangehört.

Cliff wurde während seiner Arbeit als Postbote von einem Hund gebissen. Frasier überredet ihn, den Hundebesitzer zu verklagen. Es stellt sich heraus, dass es sich dabei um eine attraktive Frau handelt. Nun will er die Klage zurücknehmen.

Frasier und seine Freundin Lilith haben beschlossen zusammenzuziehen. Um dies zu feiern, laden sie Sam und Diane zu einem gemütlichen Abendessen ein. Es kommen delikate Tatsachen ans Licht, die die Gemütlichkeit des Abends ganz vergessen lassen.

Ein berühmter Eheberater und Studienfreund von Frasier hält sich für kurze Zeit in Boston auf. Bei einem Analyse-Gespräch mit Sam und Diane kommt er zu dem Schluss, dass die beiden nie und nimmer zusammenpassen würden. Diane sieht das anders. Sie will dem Eheberater beweisen, dass er irrt.

Sam erhält unerwarteten Besuch von seiner Patentochter Joyce. Ganz der fürsorgliche Patenonkel, nimmt Sam seine Pflichten ausgesprochen ernst. Als Aufpasser für Joyce wählt Sam Woody aus. Zu seinem Entsetzen verloben sich die beiden nach kurzer Zeit.

Norm hat einen neuen Job. Der ist angeblich gut bezahlt. Die Freunde finden heraus, dass er gelogen hat. Wieder einmal entpuppt er sich als Versager. Diane spornt ihn an, endlich mehr Ehrgeiz zu entwickeln. Also versucht Norm sich als Karrierist.

Woodys Eltern leben in der Provinz. Sie sehen es nicht gern, dass ihr Sohn den Gefahren der Großstadt ausgesetzt ist. Daher verlangen sie, dass er nach Hause kommt. Die Cheers-Mannschaft beschließt, einen Film zu drehen, der zeigen soll, wie gut es ihm geht.

Sam und Diane kaufen sich ein Eigenheim. Die Freude an den eigenen Wänden will jedoch nicht aufkommen. Sie lernen die vormaligen Besitzer, ein altes Ehepaar, kennen. Die hängen noch sehr an dem Haus. Deswegen will Diane nun doch nicht einziehen.

Die Hochzeit von Sam und Diane steht bevor. Da wird Diane, die schon immer Schriftstellerin werden wollte, die Veröffentlichung eines ihrer Romane angeboten. Jetzt ist die Frage, ob Diane ihre Arbeit mit der Ehe verbinden kann.