Na de breuk met haar vriendje, trekt lerares Jess Day in bij drie mannen: een barman, een vrouwengek en een personal trainer.

Nick en Schmidt helpen Jess om haar spullen uit het appartement van haar ex te halen. Jess ontmoet ook haar nieuwe kamergenoot Winston, een basketbalspeler.

Band dat hij zijn ex-vriendin tegenkomt op een bruiloft, vraag Nick Jess mee als zijn date. Ondertussen neemt Winston zijn rol als portier heel serieus.

Jess ziet per ongeluk een naakte Nick waardoor zijn zelfvertrouwen een deuk oploopt, net nu een mooie collega met hem op date gaat.

Cece overtuigt Jess dat Nick meer dan alleen vrienden met haar wil zijn en Schmidt probeert om de deal met Cece te beklinken.

Alles gaat verschrikkelijk mis als Jess een muziekleraar, op wie ze altijd verliefd is geweest, uitnodigt voor het Thanksgiving-diner in de loft.

Jess wordt jaloers als Winston zich aansluit bij haar kwartet en met zijn natuurlijke talent direct alle aandacht trekt.

Als Jess een meer serieuze relatie met Paul wil aangaan, vraagt zij de jongens om seksadvies.

De groep woont Schmidts kantoorfeest bij en Jess piekert als ze een kostbaar cadeau van Paul krijgt.

Jess komt in actie als Schmidts plannen voor z'n verjaardagsfeest in het water vallen. Ondertussen heeft Nick een date met een beeldschone raadsvrouw met een geheim.

Nick raakt in paniek als Julia hun relatie niet wil bevestigen. Ondertussen stemt Julia in om Jess te helpen onder een verkeersboete uit te komen.

Tegen Nicks wens in, maakt Jess er een missie van om de aandacht te krijgen van de verhuurder van de loft en brengt hiermee onbedoeld hun woonomstandigheden in gevaar.

Jess haalt Schmidt over om haar windman te worden als ze op Valentijnsdag een leuke avond wil hebben met een knappe vreemdeling.

Jess is het doelwit van een bullebak uit haar klas. Ondertussen gaat Nick uit z'n dak als Julia hem een cactus stuurt.

Als Nick gewond raakt tijdens een potje trefbal en Jess ontdekt dat hij niet verzekerd is, brengt de hem naar haar artsenvriend die een gynaecoloog is.

Nadat ze zich realiseert dat Schmidt het hele huishouden op zich neemt, overtuigt Jess hem om in staking te gaan -- waardoor het gehele ecosysteem uit balans raakt.

Jess heeft een date met de rijke vader van één van haar studenten. Ondertussen is er tussen Schmidt en Winston een grote strijd ontstaan tijdens een potje bar-triviant.

Jess' date met Russell verloopt niet zoals gepland. Ondertussen komt Nicks schoolvriend op bezoek en hij brengt Nicks innerlijke student naar boven.

Cece houdt iets geheim voor Jess wat zorgt voor een breuk tussen beiden als Jess erachter komt. Ondertussen heeft Nick moeite om twee vrouwen aan te houden.

Een nerveuze Jess nodigt Russell uit om het weekend door te brengen op de loft en haar angst wordt groter als hij beter met de jongens omgaat dan de had gehoopt.

Jess past een weekend op Russells jonge tienerdochter en ze ontmoet zijn ex-vrouw. Intussen raken Schmidt en Cece in paniek als ze denken zwanger te zijn.

Onwelwillend om haar ware gevoelens voor Schmidt toe te geven, moedigt Cece hem aan om op een date te gaan met één van haar mooie kamergenoten.

De groep vreest dat Jess en Nick in romantische relaties verzeild raken wanneer ze hun exen tegenkomen.