Después de romper con un novio infiel, la maestra Jess Day se muda con tres amigos hombres: un barman, un mujeriego y un entrenador personal.

Nick y Schmidt ayudan a que Jess saque las cosas del apartamento de su exnovio. Luego, Jess conoce a Winston, quien acaba de llegar del extranjero.

Con pánico a encontrarse con su ex en una boda, Nick le pide a Jess que lo acompañe. Mientras tanto, Winston se toma demasiado en serio su rol de escolta.

Jess ve a Nick desnudo por accidente y le deja el autoestima por el piso, justo cuando una bella compañera de trabajo había aceptado salir con él.

Cece convence a Jess de que Nick quiere que sean más que amigos. Schmidt le ofrece su cama a Cece, que se está quedando en el departamento.

Las cosas salen terriblemente mal cuando Jess invita a un profesor de música, del que siempre estuvo enamorada, a la cena de Acción de Gracias en el loft.

Jess decide dar un gran paso con Paul y les pide consejos sobre sexo a los chicos.

Todos asisten a fiesta navideña de la oficina de Schmidt y Jess se preocupa cuando recibe un costoso regalo de Paul.

Jess se hace cargo cuando los planes de Schmidt para festejar su cumpleaños fracasan, y Nick tiene la primera cita con una bella abogada que oculta algo.

Nick se asusta cuando Julia no quiere ponerle una etiqueta a su relación. Mientras, Julia acepta ayudar a Jess a librarse de una multa.

Sin la aprobación de Nick, Jess se hace la simpática con el dueño cascarrabias del loft, y casi terminan todos en la calle.

En su primer San Valentín soltera, Jess decide tener un desliz con un extraño muy apuesto.

Jess es el objetivo de las bromas de un chico de la clase. Mientras tanto, Nick está confundido tras recibir un regalo de Julia.

Nick se lesiona haciendo deporte y Jess descubre que no tiene seguro médico, entonces tiene que llevarlo con su amiga médica, una ginecóloga...

Al darse cuenta de que Schmidt está haciendo todas las tareas domésticas, Jess lo incita a iniciar una huelga.

Jess sale con el padre adinerado de uno de sus estudiantes, sin demasiadas ganas... Entre tanto, Schmidt y Winston se ponen supercompetitivos por un juego.

La cita de Jess con Russell no sale como estaba planeada. Por otro lado, el amigo de la universidad de Nick llega de visita y saca el estudiante que hay en él.

Cuando Jess se entera de lo que Cece esconde, se crea un distanciamiento entre ellas. Nick tiene problemas cuando sale con dos mujeres.

Jess está nerviosa pues invitó a Russell a pasar el fin de semana con ella. Sus temor crece cuando se lleva muy bien con los chicos.

Jess cuida a la hija de Russell y conoce a su exesposa. Mientras tanto, la posibilidad de un embarazo altera a Schmidt y Cece.

Poco dispuesta a admitir sus verdaderos sentimientos hacia Schmidt, Cece lo convence para que salga con una de sus amigas.

El grupo teme que Jess y Nick reincidan en sus relaciones románticas cuando se encuentran al azar con sus ex.

Uno de los convivientes decide mudarse del loft. Mientras tanto, el grupo se va de viaje al desierto y Winston enfrenta su miedo a la oscuridad.