彼氏ブライアンに突然同棲を申し込まれた！でもアリーの頭はなぜか大混乱…。さっそくセラピーに行くが、そこには見知らぬラリーと名乗る男性が！なんと、セラピストのトレーシーはアリーのカルテだけを残して、どこかへ消えてしまったのだ。途方に暮れるアリーに、ラリーの質問は「彼とのセックスに満足してるか？」もうっ！何なのこのオトコ！！

いいオトコとの出会いを求めて、アリーは事務所の女性を集めて緊急作戦会議を開いた。遂に発見した方法は『モデルナイト』という名目のパーティを開き、それに群がる男たちをゲットするというもの。早速実行に移し、モデル目当てのナイスな男たちが続々とやってきた！今夜理想の男性と出会うことができるのか！？

調停手続き中、笑顔が素敵なロマンスグレーの弁護士マイケルと、何気ない会話からデートが成立！そんな折り、超ラッキーなことに若くてハンサムなジョナサンとも知り合い、彼からもデートに誘われる。モテモテで有頂天のアリーだが、ふたりのデートをダブルブッキングしたことに気づいて、大パニック！

どちらかひとりなんて選べないと、ふたりの男性とのデートを続けるアリー。そんな折り、大学時代の友人からひょんな事で訴えられてしまい、自分の弁護をあのラリーに依頼。すると彼のことがだんだん気になってしまい…これってもしかして！？（このエピソードは「天国と地獄」からの連続したストーリー展開となっております。

今夜のデートの相手は久しぶりの本命候補ラリー。しかも初めてのキスの予感に、アリーはかなり興奮気味。だが、ふと気付けばキスの仕方も忘れてるかも！？急いでリンから特別レッスンを受け、さらにキスのハウツー・ビデオまで研究して、もう完璧！デートの終りに家まで送ってもらい、シチュエーションもバッチリ。ミネラルウォーターでのどを潤し、あとはその瞬間を待つだけ…エッ？？？

クリスマスシーズン到来！“クリスマスをカレと過ごす”というアリーの念願とは裏腹に、ラリーは浮かない表情。クリスマスを楽しめない人と付き合っていく自信がないアリーは、何度も理由を問い詰めてしまった。そしてやっとラリーの口から出たショッキングな秘密とは――。

出場者とのデート権1回分をかけたオークションに、リンとネルが「イイ女度」を争って商品として出場！ネルは、自分こそが男たちの『夢の女』、と自信マンマンで出場したものの、予想外に低値で競り落とされたことでゴキゲン斜め。ところが、自分を落札したお相手の青年医師に、たった1回のデートで思わず恋に落ちてしまう。その彼が、ネルに重大な秘密を隠していたとも知らずに…。

いよいよクリスマス本番がやってきた！今年はラリーというパートナーもGETして、幸せモード全開のアリー。そこへ突然、ラリーの元カノ、ジェイミーが現れた。一度は愛し合い、子供までもうけた二人がクリスマスに再会するなんて…とアリーは不安を募らせる。果たして、ジェイミー突然の訪問の目的は？

恋人をひき殺し、殺人罪に問われている女性メラニーの弁護をひきうけたジョン。しかし、彼女はすべての罪を認め、このまま刑務所に入ることだけを望んでいるようだ。彼女に本当に殺意があったのか？なぜか心ひかれるものを感じたジョンは、かたくなな彼女の心を開き、事件の真相を知ろうと必死の弁護をくりひろげる。そして明らかになった事実とは…！？

ラリーの元カノ、ジェイミーが再び姿を現わした！息子と二人でカナダに移住するのをきっかけに、ラリーとよりを戻し、家族3人元のサヤにおさまりたいと言うのだ。ラリーを取り戻すための捨て身の賭けとも言える元カノの行動に、アリーとラリーの関係は、かつてないピンチに見舞われる！

アリーは、太ったからと言う理由で受付嬢を解雇した広告代理店の女性経営者を弁護。見た目が悪くなったからクビだなんて、納得いかない！アリーは、ラリーに相談を持ちかけた。すると、アリーの働く『フィッシュ＆ケイジ事務所』は、“いい女”しか雇わないと業界では有名なので、アリーも当然そのことを承知しているものと思っていたというのだ。

アリーのオフィスに突然少年が現われ、「両親の別離で精神的なダメージを負ったので両親を訴えたい」と依頼してきた。実は、この少年はラリーの息子で、父親が恋しいあまり、たった一人はるばるボストンまで来たのだった。息子か、恋人か…、究極の選択に、ラリーが出した答えとは？

事務所にジャクソンという超フェロモン系の新人弁護士が来た。超セクシーな彼に、エレインはもうメロメロ…。ところがリンと過去にワケありと知り、リチャードは気が気ではない。一方ジョンが事務所にある彼だけの秘密の部屋へメラニーを教え、なんとそこで彼女にプロポーズ！

メラニーへのプロポーズがうまくいかないジョン。リンとぎくしゃくのリチャード。ジャクソンにのぼせるエレイン。そのエレインにやきもちを焼くマーク。事務所内の恋人たちがトラブルを抱えている。その頃ジャクソンは、男性職員を全員解雇して訴えられた女性経営者を弁護。彼女いわく、「男の頭はセックスだけで、女の気を散らせるだけ！」本当にうまくいかないもの…？

淋しさがつのったあげく、男はみんなラリーに見えはじめたアリー。これはヤバすぎとセラピーを受けるが、「彼との関係に先はない、別れなさい。」と診断され、さらに落ち込んでしまう。そんな折り、レネがジャクソンと初デートで、ベッドインしてしまった！最初にHしちゃったら、この先2度と誘ってもらえないと悲観的なレネ。悩めるふたりに幸せは来るのか？

恋人との突然のサヨナラで急に淋しくなったリチャードとジョン。落ち込みムードをなんとかしようと、気分転換の小旅行を思いつく！目指すは太陽と水着ギャルがいっぱいのロサンゼルス！いざ飛行機に乗ったものの、リチャードのおしゃべりが過ぎたせいで、着陸と同時に逮捕…。愛に見放された男ふたりの珍道中、一体ナニが起こるやら！？

エレインの浮気現場を目撃してしまったアリー！マークに話すべきかすごーく悩むアリーだが、エレインに懇願されて隠ぺい工作の片棒をかつぐことに…。恋人同士の仲を守るためなら、多少の嘘はしょうがない！？エレインとマークの関係は、果たしてこの嘘で守られるのか？

失恋の痛手から元カノジョの結婚式をぶち壊した男性の弁護をするジャクソン。今でもそのカノジョを想う彼の胸のうちを知り、自分はまだリンのことを愛していると気づきはじめる…。一方ジョンに会うため、L.A.で知り合った女性カサンドラが事務所を訪れる。ジョンのことが忘れられず、はるばるボストンまでやってきたのだ！

リンにアリーのビョーキが移った。ジャクソンはスローで、リチャードは早回しに見えるのだ！恋してるせいとアリーに見破られても、リンは認めようとしない。一方ジョンは死んだ妻の“クローン人間”を創りたいという男性を弁護。相手方の代理はラリーで、ふたりのライバル心に火がついた。だが、ジョンの様子がなんだかおかしい…。

再びめぐってきたアリーの31歳のバースデイ。ただでさえ憂うつなアリーのもとへ、ダンシング・ベイビーが帰ってきた！しかも杖をつきよぼよぼの老いた姿で…。でも今年はひとりぼっちじゃないはずなのに、ラリーは大事な仕事があると言って、完全にアリーをほったらかし！その依頼人とはあの有名なシンガー、スティングだったのだ！！

昨日のディナーで、ラリーは婚約指輪を隠したデザートが違うテープルに運ばれたのは、悪い前兆だと思い悩んでいた。そうとは知らずにアリーは、彼の様子が普段と違ったことが、不安でしょうがない。そして翌日、彼が見知らぬ女性と仲良く一緒にいるところを目撃してしまい、アリーはついに大爆発！！

アリーは、卒業プロムのパートナーになる約束をドタキャンされた少年が、幼なじみの彼女を訴えるケースを担当。相手の少女をラリーが弁護すると知り、彼との溝を埋めるチャンスと小さな期待を持つ。せめてもう一度会えれば、やり直すきっかけが生まれるかもしれない。果たしてふたりの恋の行方は――？