Nadat hij het epische gevecht met Gyp Rosetti overleefd heeft, wil Nucky vrede sluiten met Joe Masseria en de kaarten met Arnold Rothstein herschikken. Chalky maakt zich op om de Onyx Club te openen op de Boardwalk, maar de impulsieve Dunn Purnsley gaat in de clinch met een impresario. Droogleggingsagent Warren Knox, een groentje, leert het klappen van de zweep kennen van Agent Sawicki. Gillian probeert het hoederecht te verkrijgen over Tommy en gaat op zoek naar een "goede" man om de Artemis Club voor het failliet te behoeden. Willie, de zoon van Eli, is rijp voor hogere studies en vraagt loopbaanadvies aan Nucky. Al Capone schakelt zijn broers Frank en Ralph in om hem te helpen bij de uitbreiding van zijn zaakjes in Cicero, een randgemeente van Chicago. Richard Harrow hervalt in zijn gewelddadige gewoontes.

Van Alden, die nu als "leverancier" voor Dean O'Banion werkt, krijgt de opdracht om Al Capone - die aan een forse opmars bezig is - in de gaten te houden. Hij bundelt zijn krachten met de gangster om de stemgerechtigden van Cicero goed te "informeren" tijdens een politieke bijeenkomst. Dr. Valentin Narcisse, een gangster uit Harlem, komt in Atlantic City aan om een dispuut over een verloren werknemer te beslechten met Chalky en Nucky. In Washington schaart Agent Knox zich aan de zijde van J. Edgar Hoover, hoofd van het pas opgerichte Bureau of Investigation. Harrow slaagt er niet in om een opdracht in Milwaukee tot een goed einde te brengen en Eddie vraagt, na 11 jaar trouwe dienst, om opslag. Nucky ruikt een zakelijk buitenkansje en vertrekt naar Florida.

Nucky heeft zo zijn reservaties over een landinvestering in Tampa, die op poten werd gezet door Bill McCoy, een dranksmokkelaar die naar Florida verkast is. Ter plekke leert hij ook Sally Wheet kennen, de uitbaatster van een drankhol. Valentin Narcisse boekt de sexy jazzzangeres Daughter Maitland voor optredens in de Onyx. Later probeert hij ook uit te vissen hoe verknocht Dunn Purnsley werkelijk is aan Chalky. Willie, de zoon van Eli, wil zijn sociale status op de unief opkrikken door zijn diensten aan te bieden aan sluikstoker Mickey Doyle. Gillian stemt erin toe om zich voor te doen als de vrouw van Roy Phillips om indruk te maken op een potentiele partner. Harrow probeert zijn verleden te begraven, maar niet voordat hij enkele losse eindjes met Emma heeft opgeruimd.

Nucky leert Arnold Rothstein beter kennen tijdens een kaartspel en monstert een onverwachte partner voor zijn zakendeal in Tampa. Eddie Kessler, die pas een promotie kreeg, laat zich uitrangeren tijdens een levering aan het spoorwegstation. Wanneer een van hun ontvangers werkonbekwaam blijkt, besluiten Al en Frank Capone om zijn route af te werken, met een tegenstribbelende Van Alden in hun kielzog. Agent Knox brengt gedetailleerd verslag uit over de werkwijze van Thompson bij Hoover, en neemt zich voor om zijn voordeel te halen uit Nucky's zwakste schakel. Chalky raakt geintrigeerd door de presence van Daughter Maitland. Dunn Purnsley gaat naar Haarlem, waar Valentin Narcisse hem het hof maakt. Willie en Clayton, zijn kamergenoot op de unief, laten een poets helemaal uit de hand lopen.

Knox wil Nucky's zwakste schakel uitbuiten. Gillian wordt afgewezen. Van Alden helpt Capone een verkiezing te organiseren.

Na het weerzien met Margaret in New York City, gaat Nucky naar Tampa om de details van zijn deal met Bill McCoy uit te werken. Richard Harrow keert terug naar Atlantic City. Know probeert het vertrouwen van Eli terug te winnen.

Eli confronteert Nucky nadat Willie een weinig populaire beslissing heeft getroffen. Margaret heeft een verrassende ontmoeting op haar werkplek in Wall Street. Joe Masseria draagt Lucky Luciano op om naar Tampa terug te keren en af te rekenen met Vincenzo Petrucelli. Gillian probeert af te kicken, met de hulp van Roy Phillips. Ziedend om de dood van zijn broeder, probeert Al Capone Johnny Torrio te overhalen om zich tegen de rivaliserende gangster Dean O'Banion te keren. Terwijl de relatie tussen Chalky White en Daughter Maitland steeds intenser wordt, oefent Valentin Narcisse zijn heerschappij uit over Dunn Purnsley en de Northside.

Nuckys levering uit Florida blijkt een onverwachte lading te bevatten. Eli wordt in het nauw gedreven wanneer Agent Knox enkele weinig fraaie feiten omtrent de Thompsons bovenspit. Na een lang gesprek met Nucky, besluit Willie zijn recente levenskeuzes opnieuw te overwegen. Chalky gooit Valentin Narcisse de handschoen toe, om zijn greep op de Northside te versterken.

Na een tip van Sally Wheet, schakelt Nucky zijn broer Eli en Agent Knox in om een bijkomende lading bij de zendingen uit Florida te gaan bekijken. Margaret overweegt een overeenkomst met Rothstein om de leefomstandigheden van haar gezin te verbeteren. Capone begint vermoedens te koesteren tegenover Torrio. Nucky komt voor een dilemma te staan. Eli sluit vrede met Willie.

Nucky maakt een stand van zaken op na een waarschuwing dat er zich wellicht een verrader in zijn entourage bevindt. Chalky en Daughter zijn op de vlucht na een nipte ontsnapping en zoeken onderdak buiten Wilmington, bij Oscar Boneau, de oude mentor van Chalky. Gillian overweegt de verkoop van haar landhuis om een nieuw leven te beginnen met Roy Phillips.

Eli zet zich schrap wanneer Agent Knox zijn plan om Nucky ten val te brengen in werking zet. Capone en Torrio sluiten een overeenkomst in Cicero. Chalky wil zijn rekeningen vereffenen. Richard Harrow neemt zijn verantwoordelijkheid op om Tommy te redden, ten nadele van Gillian. Seizoensfinale.