Люцифер на свободе, и все — ангелы и демоны, — охотятся на братьев Винчестеров. Захария сообщает Дину, что он является оболочкой Михаила. На просьбу Захарии дать согласие Михаилу, Дин отвечает отказом. 

В надежде победить Люцифера, Кастиэль решает отыскать Бога. Друг Бобби, Руфус, просит о помощи, когда его город подвергается атаке демонов. Из войска Ада на войну выходят Всадники Апокалипсиса. Название эпизода — одна из строчек песни 1970 года «Война» Эдвина Старра. 

Дин и Сэм идут каждый своей дорогой, и оба сталкиваются со смертельной опасностью. Кастиэль и Дин решают отыскать Архангела Рафаила, а Сэм пробует жить нормальной жизнью, но у него ничего не получается.

Захария забрасывает Дина в будущее (на пять лет вперёд), в мир пост-Апокалипсиса, чтобы продемонстрировать последствия отказа старшего Винчестера помогать ангелам.

Сэм и Дин решают снова охотиться вместе, и первое же дело приводит их в маленький городок, обитатели которого гибнут от рук своих оживших кумиров. Но когда две школьницы утверждают, что их подругу похитила Пэрис Хилтон, братья окончательно перестают понимать, с чем имеют дело.

Братья разбираются со слухами об убийствах, совершенных детскими "страшными" игрушками, и обнаруживают, что за этим стоит 9-летний мальчик Джесси, обладающий силой наделять жизнью вымышленных созданий и опасность, которую могут представлять разные предметы, просто поверив в их существование. Кастиэль требует, чтобы Винчестеры уничтожили ребёнка, поскольку его дар представляет угрозу.

Сэм, Дин и Бобби выходят на след колдуна Патрика, который побуждает людей играть в покер, делая ставки не на деньги, а на свои года. Бобби решает сыграть и делает ставку на 25 лет и проигрывает. Смотря на то, как быстро стареет Бобби, Дин решает его спасти, но сыграв, он проигрывает и становится стариком.

Фокусник забрасывает Сэма и Дина в телевизор, где они становятся участниками различных шоу. Если они не продержатся сутки, то останутся там навсегда. Кастиэль пытается сообщить братьям, что Фокусник — не тот, за кого себя выдаёт, потому что он значительно сильнее, чем должен быть.

Братья попадают на первую конвенцию по книгам "Сверхъестественное", полную переодетых Сэмов и Динов. Но отдых лжеохотников скоро прерывают вполне себе настоящие призраки.

Бывший охотник по имени Мартин просит Сэма и Дина помочь ему в расследовании дела в психиатрической лечебнице. Братья выдают себя за сумасшедших, чтобы попасть в больницу и найти таинственного монстра. Всё приводит к тому, что братья выпускают своих внутренних демонов на свободу…

Гари, туповатый подросток, произносит заклинание по обмену телами и меняется телами с Сэмом. Ошарашенный своим новым шикарным накачанным телом, Гари (уже Сэм) расследует вместе с Дином очередное дело. Он на всю катушку использует подвернувшуюся возможность (внешность и возраст Сэма) чтобы клеить женщин и напиваться. Тем временем Сэму, застрявшему в теле Гари, приходится ходить в школу и иметь дело с назойливыми родителями…

Анна Милтон является во сне к Дину и говорит ему о том, что её заключили в тюрьму на Небесах, но она сумела сбежать оттуда. Она не может найти Дина из-за печати Еноха на его рёбрах и просит срочно встретиться с ней. Кастиэль не пускает Винчестера к Анне, объясняя это тем, что из заключения на Небесах выбраться невозможно, её могли лишь освободить для выполнения некоего поручения. Кас приходит на встречу вместо Дина, и Анна говорит ему, что Сэм Винчестер должен умереть ради спасения Мира. Не сумев убить Сэма, Анна отправляется в прошлое, в 1978 год, чтобы убить Мэри и Джона Винчестеров и не допустить рождения Сэма.

В канун дня Святого Валентина, молодая пара в порыве страсти съедают друг друга. Дин и Сэм решили расследовать это дело и выяснили, что причиной становится второй всадник — Голод.

Сэм и Дин находят город, в котором любимые люди возвращаются к жизни в виде зомби. Хороших зомби, не питающихся мозгами. И один из этих зомби — мёртвая жена Бобби. В итоге выясняется, что зомби были призваны третьим всадником — Смертью, чтобы убить Бобби, так как он помогает Сэму и Дину в противостоянии судьбе, в которой им уготовано стать оболочками Люцифера и Михаила..

ратьев убивают двое свихнувшихся охотников, и они попадают в Рай. Кастиэль предупреждает их, что Захария их ищет, и предлагает им не высовываться. Теперь они должны найти ангела по имени Джошуа (Иешуа), который часто контактирует с Богом.

Сэм и Дин дерутся с превосходящими в силах демонами. В последнюю минуту их спасает Роб (Майкл Шэнкс) и люди, живущие с ним в одном городке. Они знают об Апокалипсисе и обучены убивать демонов. Жители этого маленького городка очень религиозны, Сэм и Дин встречают пастора Гидеона, который представляет их своей дочери, Лиа, утверждая, что она пророчица. Лиа говорит горожанам, что они должны повиноваться её приказам, если хотят получить место в Раю, но когда она начинает именем Божьим стравливать горожан друг с другом, братья понимают, что должны убить её. Символично то, что порядковый номер этой серии — 99-й.

Дин начинает думать, что единственный способ остановить Люцифера, это сказать «да» Михаилу, но Ангелы решили, что он им больше не нужен… Дин, Сэм и Кастиил в ужасе от новой стратегии ангелов и, чтобы предотвратить войну на Земле, выходят на Захарию. Тем временем в эпизоде появляется один хорошо знакомый персонаж.

Несколько богов, включая Кали, Ганешу и Балдура, похищают Сэма и Дина и держат их заложниками в маленьком отеле. Они хотят использовать парней в качестве преимущества, чтобы остановить Апокалипсис. Но появляется Габриэль и предупреждает, что если Люцифер их найдёт, то все они умрут. К несчастью, боги его не слушают, и Люцифер появляется.

Демон Кроули говорит Сэму и Дину, что поможет им найти кольца остальных всадников, чтобы можно было устроить ловушку для Люцифера. Братья сомневаются, пока Кроули не приводит их к Брэди, подручному Чумы и Смерти. Однако, Брэди отказывается выдать местоположение Чумы, и тогда Дин и Кроули решают похитить и допросить его. Вот только Брэди и Сэм, как оказывается, давно знакомы…

Кроули говорит Бобби, что скажет ему, где находится Смерть, в обмен на его душу. Зная, что Сэму и Дину необходимо четвёртое кольцо, чтобы остановить Апокалипсис, Бобби неохотно соглашается. Сэм и Дин сталкиваются с Чумой, но тот напускает на них смертельный вирус, так что приходится вмешаться Кастиэлю. Дин лицом к лицу сталкивается со смертью, намереваясь забрать у него кольцо, но, к его удивлению, Смерть сам отдает ему кольцо, правда, взяв с Дина обещание…

Время пришло. Пришло для решающей битвы за всю историю созданий всех Божьих Тварей. Приближается последняя битва добра и зла. В преддверии Апокалипсиса Сэм и Дин понимают, что выбора у них нет и тогда они принимают отчаянные решения, которые изменят жизнь навсегда.