Terug in New York probeert Rosss het weer goed te maken met Emily, helaas zonder succes. Chandler is nog steeds blind van verliefdheid en vergeet steeds dat hij Monica niet kan zoenen waar iedereen bij is. Rachel komt terug van haar gratis 'Honeymoon reisje' naar Griekenland, aangezien Ross en Emily niet konden gaan.

Phoebe wordt met spoed naar het ziekenhuis gebracht wegens de bevalling van de drieling. Chandler is nijdig, om dat de baby die naar hem zou worden vernoemd een meisje blijkt te zijn. Niets wetend van de relatie van Monica en Chandler regelt Rachel een afspraak voor Monica met een knappe verpleger.

Joey daagt Phoebe uit een onbaatzuchtige daad te verrichten. Monica probeert haar verhouding met Chandler te verbergen en vertelt Rachel dat zij in het geheim uit gaat met een mannelijke collega. Na alle familieleden van Emily te hebben lastig gevallen krijgt Ross Emily eindelijk zover, hem vanuit Londen te bellen.

Monica and Chandler gaan een weekend naar Atlantic City, om samen te kunnen zijn. Ross probeert Rachel duidelijk te maken dat ze geen vrienden meer kunnen zijn wanneer Emily (Helen Bexendale) in New York arriveert.

Tijdens een bezoek aan het opberghok van hun appartement, komen Rachel en Monica een behaarde man tegen, die er uitziet als een yeti. In een lijmpoging met Emily, belooft Ross alles weg te doen wat Rachel ooit heeft aangeraakt, inclusief zijn appartement.

Als het huwelijk van Ross met Emily over lijkt te zijn, is hij gedwongen in te trekken bij Joey en Chandler. Zijn vervelende trekjes worden al gauw vervelend voor de anderen. Rachel is er van overtuigd dat Danny, de nieuwe buurman, haar probeert te verleiden.

Na de officiele viering, halen de vrienden herinneringen op over hun meest vervelende Thanksgiving. Phoebe's ergste herinnering neemt haar mee terug naar het jaar 1862. Ook Monica's nare herinneringen komen aan het licht.

Joey is het zat om steeds leugens te moeten verzinnen om de relatie van Monica en Chandler geheim te houden. Phoebe heeft er spijt van dat ze Rachel heeft meegevraagd naar een literatuur les.

Monica vraagt de knappe buurjongen of hij uit wil met Rachel. Nadat ze heeft ervaren hoe 'close' deze is met zijn zus, begint Rachel aan hem te twijfelen. Wanneer Joey zijn huidige acteerbaan verliest, moedigt Ross hem aan zelf een stuk te schrijven waarin hijzelf de hoofdrol kan spelen.

Het jaar 1999 komt eraan en de zes vrienden zijn bezig met hun goede voornemens. Helaas zijn sommige in strijd met andere. Het beste voornemen komt echter van Monica. Ze begint fot's te verzamelen van hun alledaagse leven, waar iedereen uiteindelijk van kan genieten.

Monica ontdekt dat Chandler een tweede persoonlijheid heeft, waarbij hij een neplach hanteert voor alle slechte grappen van zijn baas. Rachel is terleurgesteld, omdat Monica haar niet verteld heeft van haar relatie met Chandler. Iedereen is verrast als blijkt dat Emily opnieuw gaat trouwen.

Wanneer Rachel Joey een 'makeover' geeft voor een auditie, krijgt hij een schoudertas die meer op een vrouwenhandtas lijkt. Phoebe is geshockeerd wanneer zij haar vader, Frank senior, tegenkomt op de begrafenis van haar oma. Monica valt de anderen lastig met pijnlijke berichten.

Phoebe komt achter de geheime relatie van Monica en Chandler en besluit met Chandler te gaan flirten om zijn reactie uit te lokken. Het appartement van de lelijke naakte man wordt te huur aangeboden. Ross gaat tot het uiterste om een band te scheppen met deze man, om zo alle gegadigden uit te schakelen.

Joey gaat uit met Katie. Hij is verrast, als hij erachter komt dat zo'n tenger ding in staat is zo pijnlijk te slaan. Ross heeft moeite met zijn nieuwe buren en Chandler raakt in paniek, omdat hij begint te twijfelen of zijn relatie met Monica wel serieus is.

Phoebe vindt een politiepenning tussen de kussens van de bank in Central Perk. In plaats van hem terug te brengen naar het bureau, gaat ze liever de hele stad door om 'goed' te doen. Joey is verontrust over zijn romantische droom over Monica. Betekent dit dat hij verliefd op haar is...?

Tijdens een sollicitatiegesprek bij Ralph Lauren kust Rachel per ongeluk haar potentiele baas op zijn wang. Monica maakt zich druk over haar relatie met Chandler, het is niet meer zo spannend als de nieuwe relatie van Phoebe met Gary.

Rachel is aangenomen bij Ralph Lauren en besluit te gaan roken, om mee te kunnen praten in het rokersgedeelte, waar telkens doorslaggevende besluiten te lijken worden genomen.

Iedereen, inclusief Joey's Italiaans-sprekende grootmoeder, gaan zijn debuut bekijken in 'Law and Order'. Nadat Ross de pizzabezorgster Caitlin heeft ontmoet, bestelt hij steeds meer pizza's om met haar te kunnen flirten.

Het huwelijk van Emily nadert en de vrienden doen hun uiterste best om Ross bezig te houden. De mannen mogen met Gary mee rijden in de politieauto en na het horen van schoten is Joey erg gekwetst als Chandler Ross beschermd en niet hem.

Joey en Ross proberen een record te breken met balletje overgooien, zonder dat deze de grond raakt. In een poging een jeugddroom te verwezenlijken koopt Rachel een kat. Al gauw blijkt dat de kat niet zo leuk is.

Joey is er opgewonden over zijn nieuwe hoofdrol in een film die net buiten Las Vegas gefilmd gaat worden. Chandler gaat met Joey naar Las Vegas, maar wordt halverwege de reis uit de auto gezet, omdat hij niet toegeeft niet te geloven in Joey's grote doorbraak.

Wanneer Joey's filmhit in Vegas flopt, besluit hij te gaan werken in het Casino, zonder ook maar iemand hiervan op de hoogte te brengen. Ondertussen hebben de vrienden in New York net besloten hem te gaan verrassen met een bezoek. Het feest begint al goed. Rachel en Ross strompelen dronken door het hotel en het casino, terwijl Chandler en Monica een serieuze weddenschap aangaan over het huwelijk. Trouwplannen lijken eraan te komen, maar voor wie...?