Росс і Рейчел переживають найгірше похмілля у світі, коли розуміють, що одружилися. Чендлер і Моніка відступають від власних планів щодо вівтаря. Фібі та Джої повертаються до Нью-Йорка в таксі.

Моніка та Чендлер вирішують жити разом, і Рейчел думає, що всі троє будуть співмешканцями, а Моніка не хоче говорити їй правду. Тим часом Росс намагається не дати Рейчел дізнатися, що їхній шлюб не анульовано.

Моніка та Чендлер не погоджуються щодо того, як переобладнати стару кімнату Рейчел. Джої дає оголошення про пошук «непотворного» співмешканця. Росс не хоче визнати, що він усе ще має почуття до Рейчел.

Джої втрачає медичне страхування якраз перед тим, як у нього з’являється грижа. Росса просять прочитати лекцію в Нью-Йоркському університеті, і він, прагнучи справити враження на своїх студентів, використовує фальшивий британський акцент. Тим часом Фібі отримує погані новини від свого екстрасенса.

Росс і Рейчел намагаються домогтися анулювання, але стикаються з деякими юридичними перешкодами. Джої знаходить у кафе ключі від «Порше» та відкриває деякі переваги бути власником шикарного авто. Тим часом Чендлер, Моніка та Фібі доглядають за трійнею.

В останній вечір перед тим, як Чендлер і Моніка зʼїдуться, Моніка та Рейчел сваряться, а Чендлер намагається дати Джої гроші, щоб допомогти йому оплатити майбутні рахунки.

Тепер співмешканки Фібі та Рейчел вирішують почати бігати разом, але Рейчел збентежена дивним стилем бігу Фібі. Джої знаходить нову сексуальну співмешканку й дуже намагається не фліртувати з нею. Тим часом Чендлер вирішує здивувати Моніку, прибравши квартиру, але забуває, куди все йде. Росс намагається допомогти йому виправити ситуацію.

Росс заходить занадто далеко, намагаючись вразити дівчину, і надміру відбілює зуби. Рейчел використовує плітки, щоб потоваришувати зі своїм босом, після того як Фібі зустрічається нібито з Ральфом Лореном. Тим часом Чендлер переконує Джої, що зміни, які Джанін внесла в їхню стару квартиру, роблять її занадто дівчачою.

У День подяки батьки Моніки приїжджають відвідати її, що є проблемою, тому що вони не тільки не люблять Чендлера, але й не знають, що вони з Монікою живуть разом. Рейчел доручають приготувати десерт на День подяки, але вона робить це з неоднозначними результатами. Тим часом Джої та Росс дуже хочуть закінчити вечерю, щоб піти на вечірку до Джанін та її подруг-танцівниць.

Джанін запрошують танцювати на «Дико кльовому новорічному вечорі Діка Кларка», і вона запрошує Джої, Моніку та Росса приєднатися до неї. Будучи великими шанувальниками шоу, Моніка та Росс дуже схвильовані. На зйомці Джої намагається поцілувати Джанін опівночі, а Моніка та Росс відроджують свою танцювальну програму зі школи. Тим часом Рейчел, Фібі та Чендлер шукають різдвяні подарунки Моніки.

Після того, як їхній жарт опублікували в Playboy, Чендлер і Росс сперечаються про те, хто його придумав першим. Тим часом норовливе зауваження Фібі призводить до конфлікту між дівчатами, а розбитий Джої починає працювати в кафе.

Джої потрапляє в халепу через те, що давав привабливим клієнткам безкоштовну їжу в кафе. Хвора Моніка відчайдушно намагається переконати Чендлера, що вона не хвора. До міста приїжджає сестра Рейчел Джилл після того, як батько викреслює її із заповіту. Рейчел заохочує її почати самостійне життя, знайшовши роботу та квартиру, але одне тягне за собою інше, і Джилл зрештою запрошує Росса на побачення. Незважаючи на те що Рейчел не хоче цього визнавати, вона явно не погоджується з цим...

Чендлер зізнається, що не плакав з дитинства. Фібі зʼясовує, що Урсула знімається в порнофільмах під її імʼям. Рейчел відчайдушно намагається перешкодити Россу та Джилл почати стосунки.

Майбутнє розлучення Баррі та Мінді спонукає друзів пофантазувати про те, яким могло би бути їхнє життя, якби вони всі пішли іншими шляхами. Росс усе ще одружений із Керол, а Рейчел одружена з Баррі, але залицяється до відомої мильної зірки Джої Тріббіані. Моніка досі товста й зустрічається з лікарем. Чендлер — письменник-початківець, а Фібі — акула Волл-стріт.

Друзі продовжують фантазувати про те, яким могло бути їхнє життя. Керол і Росс вирішують влаштувати секс утрьох, щоб оживити свій шлюб. Рейчел іде до Джої, але неймовірно нервує через обман і напивається. Тим часом вечеря для Моніки зірвалася, і Чендлер намагається підбадьорити її, але все набуває несподіваних обертів.

Джої намагається підзаробити, записавшись на медичний експеримент, однак є невелика проблема: дослідження призначене для однояйцевих близнюків. Рейчел і Фібі ходять на уроки самозахисту, але Росс замість цього намагається дати їм урок унагі. Тим часом Чендлер і Моніка домовляються подарувати одне одному саморобні подарунки на День святого Валентина.

Наприкінці семестру Росс отримує роботи студентів, і один із них пише, що Росс крутий. Виявляється, це мила дівчина на ім’я Елізабет, і, хоча це може коштувати йому роботи, Росс розглядає можливість зустрічатися з нею. Колишня дівчина Чендлера з коледжу знімає новий фільм з Аль Пачіно, і Джої просить Чендлера про допомогу в організації прослуховування. Тим часом, після того як пожежа знищила квартиру Фібі та Рейчел, вони змушені знайти тимчасове житло з Монікою та Джої.

Після того як у Джої ламається холодильник, він намагається вмовити друзів допомогти йому купити новий. Тим часом Ральф Лорен організовує благодійний бал, а Рейчел шукає пару, але несподівано це перетворюється на змагання між Монікою та Чендлером проти Фібі за те, щоби знайти найкращу кандидатуру. Росс продовжує зустрічатися з Елізабет, але починає нервувати, коли вона будує плани на весняні канікули в Дейтона-Біч.

Джої отримує прослуховування на роль головного героя в новому серіалі. Коли прослуховування переносять, Чендлер приймає повідомлення про це, але забуває сказати Джої. Коли Джої пропускає прослуховування, він засмучується, і друзі згадують про свої невдачі в минулому.

Росс уперше зустрічає батька Елізабет, і той миттєво відчуває неприязнь до нього. Утім, Пол сходиться з Рейчел, і вона намагається змінити його думку про Росса, проте робить це зі змішаними результатами. Джої мало не звільняють із серіалу після того, як він образив оператора робота. Фібі ж пише книгу про Моніку та Чендлера.

Під час відвідування художнього музею Моніка записує своє імʼя у дворічний список очікування на використання музею для проведення весілля. Випадково про це дізнається Чендлер і лякається. Тим часом Пол погрожує Россу, що його звільнять з університету, якщо він продовжить зустрічатися з Елізабет, але це не заважає парі поїхати на вихідні в гірську хатинку Пола. На жаль для них, Пол так само думає привезти туди Рейчел.

Чендлер і Фібі купують каблучку для Моніки. Чендлер знаходить ідеальну, але Фібі випадково проґавила її. Поки Чендлер зайнятий поверненням, Джої та Росс вважають, що він злий на них, тож вони вирішують образитися на нього. Рейчел і далі зустрічається з Полом і хоче, щоб він відкрився їй, але він занадто відкривається.

Чендлер планує освідчитися Моніці за вечерею, але його плани руйнуються, коли в тому самому ресторані зʼявляється Річард. Тим часом Фібі та Джої приєднуються до Рейчел на благодійному аукціоні, щоб дізнатися, що Джої не знає, що таке тихий аукціон. А стосунки Росса й Елізабет опиняються на роздоріжжі.

Чендлер продовжує вдавати, що ненавидить ідею одруження, не підозрюючи, що Річард хоче повернути Моніку. Тим часом Рейчел і Фібі обговорюють свої «запасні» плани, якщо вони не одружаться до 40 років.