Die Gruppe feiert die Verlobung von Monica und Chandler. Phoebe möchte bei der Hochzeit als Musikerin auftreten und denkt sich einen neuen Song aus, während Joey versucht, sich für ein Vorsingen wie ein 19-Jähriger zu kleiden und zu verhalten. Ross und Rachel kommen kurz wieder zusammen, und nachdem Monica sie beim Küssen erwischt hat, ist sie überzeugt, dass Rachel versucht, ihr die Show zu stehlen.

Joey findet unter Rachels Bett ein Buch mit erotischem Inhalt und lässt daraufhin keine Gelegenheit mehr aus, sie mit seinem Fund aufzuziehen. Diese wird darüber schließlich so wütend, dass sie beschließt, es Joey mit gleichen Mitteln heimzuzahlen.

Monica versucht, das geheime Rezept von Phoebes Großmutter für Schokoladenkekse herauszufinden. Währenddessen versucht Rachel, Joey das Segeln beizubringen, und Chandler hat eine peinliche Begegnung, als er versucht, sich mit Monicas Vater anzufreunden.

Bei der Einstellung eines neuen Assistenten ist Rachel hin- und hergerissen, ob sie eine viel qualifiziertere Frau oder einen gut aussehenden, aber unerfahrenen jungen Mann einstellen soll. Monica, Chandler und Ross verwickeln sich in einen Krieg über den Austausch von Geheimnissen, nachdem Monica und Chandler geschworen haben, ehrlicher zu sein. Währenddessen hat Joey Probleme, als seine Fernsehsendung nach nur einer Ausstrahlung abgesetzt wird.

Als er ein Verlobungsfoto für sich und Monica macht, kann Chandler nur ein komisches Gesicht machen. In der Zwischenzeit bittet Rachel Joey, Tag für einen Abend in der Stadt auszuführen. Außerdem verabreden sich Phoebe und Ross mit einem Ehepaar, das sich gerade in der Scheidung befindet.

Joey und Ross machen aus Versehen ein gemeinsames Nickerchen - und stellen zu ihrer großen Enttäuschung fest, dass es ihnen gefallen hat. Phoebe und Rachel konkurrieren darum, Monicas Trauzeugin zu werden.

Rachel und Phoebe freunden sich mit einem Mädchen an, mit dem Joey sich trifft, und versuchen, ihn davon zu überzeugen, eine ernsthaftere Beziehung mit ihr einzugehen, aber er zögert. Zumindest am Anfang. Währenddessen entdeckt Ross, dass seine Doktorarbeit in der Universitätsbibliothek untergebracht ist und freut sich sehr darüber. Leider muss er bald feststellen, dass die Studenten sie nicht wirklich lesen, sondern sich in der paläontologischen Abteilung mit anderen "körperlichen Aktivitäten" beschäftigen. Außerdem trifft Monica auf Janice, und ehe sie sich versieht, hat sich Janice selbst zu Monicas Hochzeit eingeladen. Unnötig zu sagen, dass weder sie noch Chandler davon begeistert sind und beide versuchen, einen Weg zu finden, sie taktvoll auszuladen.

Phoebe versucht, einen Hund vor Chandler zu verstecken, da dieser behauptet, eine Hunde-Allergie zu haben. Die Wahrheit ist jedoch, dass er die haarigen Vierbeiner schlicht nicht ausstehen kann.

Als Ross erfährt, dass Phoebe nicht Rad fahren kann, will er es ihr unbedingt beibringen, doch das stellt sich als komplizierte Mission heraus. Inzwischen landet ein sehr privates Zeugnis, das Rachel ihrem Assistenten Tag geschrieben hat, versehentlich in der Personalabteilung.

Ross' Pläne, Ben etwas über Chanukka beizubringen, werden immer wieder durchkreuzt, wenn der Junge nicht an den Weihnachtsmann denken kann. Währenddessen bereitet sich Phoebe darauf vor, wieder in ihre renovierte Wohnung zu ziehen, mit oder ohne Rachel. Sie wird jedoch nichts unversucht lassen, um Rachel dazu zu bringen, mit ihr zu gehen, und kauft Joey sogar ein Schlagzeug. Monica ist verblüfft über Chandlers Unfähigkeit, Trinkgeld zu geben.

Phoebe ist sauer auf Joey, als er ein Abendessen mit ihr absagt, um sich mit ihr zu verabreden. Doch nur wenige Tage später findet sie sich in der gleichen Situation wieder, nur mit umgekehrten Rollen. Währenddessen genießen Chandler und Rachel einen Käsekuchen, der versehentlich an ihre Adresse geliefert wird. Zuerst fühlen sie sich schuldig, aber er ist einfach zu lecker. Außerdem besuchen Ross und Monica die Hochzeitsfeier ihrer Cousine und geraten in eine peinliche Situation.

Nachdem sich die Gruppe auf das Dach begeben hat, um einen vorbeiziehenden Kometen zu beobachten, kommt es zu verschiedenen Ereignissen, die ihnen allen eine schlaflose Nacht bescheren.

Rachel macht aus Versehen Joeys Sessel kaputt (den er Rosita genannt hat), und während sie einen neuen kaufen, stellt sich heraus, dass Rosita sich auf magische Weise "geheilt" hat. In der Zwischenzeit nimmt Phoebe einen Aushilfsjob als Telefonverkäuferin für eine Büroartikelfirma an, und als sich ihr erster Kunde als selbstmordgefährdet herausstellt, setzt sie alles daran, ihm die Sache auszureden. Außerdem finden Ross und Monica heraus, dass ihre Eltern das Haus ihrer Kindheit verkaufen wollen.

Als Rachel 30 Jahre alt wird, erinnert sich die Clique an ihre 30sten Geburtstage. Ross kauft sich einen Sportwagen, um cool auszusehen, Monica betrinkt sich, und Phoebe entdeckt bei dem Versuch, sich mit Ursula zu versöhnen, dass sie eigentlich 31 ist.

Joeys Figur in Days of Our Lives erwacht aus dem Koma mit einer Gehirntransplantation von einer der legendärsten Figuren der Serie. Ross übt den Dudelsack für die Hochzeit von Monica und Chandler. Währenddessen streiten sich Phoebe und Rachel über einen Mann, der sein Handy im Central Perk vergessen hat.

Monica bereut es, einer Frau von einem Discount-Brautladen erzählt zu haben, als sie sich am Ende um dasselbe Kleid streiten. Währenddessen entdecken Joey und Ross, dass sie mit demselben Mädchen zusammen sind.

Joey wird für seine Rolle in Days of Our Lives für einen Soapie Award nominiert, und obwohl er nicht gewinnt, erhält er trotzdem einen Preis - zusammen mit seiner Komplizin Rachel. In der Zwischenzeit befindet sich Ross in einer unangenehmen Situation, als einer seiner Studenten verkündet, dass er bei der Zwischenprüfung durchgefallen ist, weil er in Ross verliebt ist. Auch Monica flippt ein wenig aus, als ihr klar wird, dass sie nach der Heirat mit Chandler nie wieder einen Rausch erleben wird, sich mit einem neuen Mann zu verabreden. In einem überraschenden Rollentausch wird Chandler zu einer Stimme der Vernunft, die sie beruhigt.

Joey spricht für eine große Filmrolle vor, für die er nackt auftreten muss. Ein Problem ergibt sich jedoch, als die Rolle einen unbeschnittenen Mann verlangt. Währenddessen machen sich Rachel und Phoebe die Mühe, in letzter Minute eine Brautparty für Monica zu organisieren. Und Ross fühlt sich zu seiner Cousine hingezogen, nachdem sie ihn besucht hat.

Im Central Perk trifft Rachel auf ihre College-Freundin Melissa, und es stellt sich heraus, dass sie mehr als nur eine Freundschaft verbindet. In der Zwischenzeit plant Monica die Sitzordnung für die Hochzeit und ist überrascht, als Joey erwähnt, dass seine Eltern auch zur Hochzeit kommen werden. Außerdem streiten sich Chandler und Ross darüber, wer einen Promi-Smoking für die Veranstaltung tragen darf.

Monica und Chandler werden in vier Wochen heiraten und müssen ihr Ehegelübde schreiben, aber keiner von beiden hat eine Ahnung, was er sagen soll, also denken sie über ihre Vergangenheit nach. Am Ende ist das einzige wirkliche Problem, wer das Gelübde zuerst sprechen wird.

Als Monicas Porsche wieder auftaucht, machen sich Ross und Rachel gemeinsam auf den Weg zur Autobahn, was sich als abenteuerliche Fahrt entpuppt. Währenddessen machen sich Chandler und Monica auf den Weg nach Vegas, um Chandlers entfremdeten Vater zu finden. Und zu Hause beweist Joey seine Männlichkeit gegenüber Phoebe.

So kurz vor der Hochzeit wird Chandler plötzlich klar, was es bedeutet, zu heiraten, und er verschwindet, ohne jemanden zu warnen. Währenddessen spielt Joey einen berühmten Schauspieler in einem Film, kann sich aber nicht dazu durchringen, ihm zu sagen, dass er spuckt, wenn er seinen Text sagt. Phoebe und Ross versuchen, Chandler vor der Hochzeit zu finden, während Rachel versucht, Monica aufzuhalten, damit sie die schockierende Nachricht nicht erfährt. Am Tag der Hochzeit stößt Joey auf ein Terminproblem, während Phoebe und Rachel auf eine überraschende Entdeckung stoßen.