モニカの両親が海辺にある別荘を購入。ところが、その費用に当てたのはモニカの結婚資金だった。ということで、モニカは大ショック！ 貯金を貯め込んでいるチャンドラーに式の費用を出してもらおうと懇願するけれど、なんだか乗り気じゃない様子……。

モニカの婚約祝いに、フィービーは祖母が遺した秘伝のクッキーレシピを贈ることに。でも、そのレシピが火事で燃えてしまったため、モニカはフィービーが冷凍していた最後のクッキーからレシピを割り出そうとする。何度も焼き直した末、遂にそのクッキーは完成するが、それは市販の素に書かれたレシピと同じだった……。

ラルフ･ローレン｢ポロ｣の責任者に昇進したレイチェルはアシスタントを雇うことに。さっそく、素晴らしい経歴を持つ有能な女性と、若くてセクシーな男性タグのどちらを採用するかで大いに悩む。結局、みんなのアドバイスを無視して、タグを雇うことにするのだが……。

地元新聞でモニカたちの婚約が発表されることに！ でも、チャンドラーは写真が大の苦手。ジョーイからスマイルの特訓を受けるものの、カメラを前にするとやっぱり顔が硬直。結局、チャンドラーの代わりにジョーイが写真に写ることになる。

レイチェルVSフィービー！？ モニカたちの結婚式でどちらが花嫁介添人にふさわしいかジョーイとロスがオーディションをして決めることになった。その結果、フィービーに決まるが……。

ロスは勤務する大学の図書館に自分の博士論文が置かれて有頂天！ でも、その本棚があるのは学生たちがエッチを楽しむひとけのない場所。なんと、けしからん！というわけで、さっそくエッチを阻止すべく見張りを始めたロスだが、自分の論文を読んでいた女学生とついついエッチをしちゃって……。

レイチェルはモニカ主催の感謝祭ディナーに、セクシーな男性アシスタントのタグを招待する。彼女と別れたばかりで落ち込むタグをデートに誘いたいレイチェルだが、それは規則違反。でも、ジョーイの勘違い発言のおかげで事態は思わぬ方向へ！

子供の頃、家が貧しく、自転車がなかったフィービー。同情したロスはフィービーに自転車をプレゼントするが、実はフィービー、自転車に乗れないらしい。そこで彼女を特訓することにしたロスだが、全く上達する気配がないので、こっそり補助輪をつけてやることに。スイスイ自転車が乗れるようになって大喜びのフィービーを見て、ロスもホッと一息つくのでした。一方、モニカはご近所と仲良くしようと、ドアノブに手作りキャンディを入れたかごをぶら下げておくが……。タグとつき合い始めたレイチェル。社内恋愛は禁止なのでスリル満点の日々に大興奮！

クリスマス間近。ロスは可愛い息子のために、クリスマスの扮装をしようと決心するが、あいにく衣裳はどれも出払っていて、結局手に入ったのはアルマジロ（アリクイやナマケモノと同種）の衣裳。渋々着替えるロスだが、そこへサンタ姿のチャンドラーとスーパーマンの格好をしたジョーイが乱入してきたものだから……。

間違って配達されたチーズケーキを食べ、その味に夢中になるチャンドラー。本来の受取人である階下の住人に返すようにと勧めるレイチェルだが、味見をして同じく虜になってしまう。あげくの果ては、床に落ちたケーキまで食べちゃう始末……。

みんなにとって眠れない夜となる･･･。レイチェルとタグは翌日までに提出しなければならない書類の在りかをめぐり会社に戻って探し、ロスは屋上に閉じ込められ、フィービーは部屋の火災探知機のベルが鳴り響くのをとめるのに四苦八苦。モニカとチャンドラーもお互いの睡眠を妨げあって…。

ジョーイご愛用のイスを壊してしまったレイチェル。だが、何を勘違いしたのか、自分が壊してしまったと思い込んだチャンドラーが、こっそり別のイスと取り換えようとする。それがとんだ大混乱が巻き起こし……。

ついに、30歳を迎えたレイチェル。落ち込む彼女を励ましながら、みんながそれぞれの誕生日を振り返る。今後の人生を考えたレイチェルはタグと別れる決意を固める。

ジョーイ感激！昼メロ｢愛の病院日誌｣のドレイク･ラモレーが脳移植手術を受けて昏睡から目覚めることになった！でも、移植される脳の主は20年間出演している超ワガママ女優のジェシカ（スーザン･サランドン）。今後はラモレーの体で彼女の役柄を演じなくてはならないためことを聞いたジョーイは、ジェシカに演技指導を頼むけれど……。

結婚式の司祭を誰に頼むかで悩むモニカ&チャンドラーは、ジョーイにインターネットで資格を取らせ、彼に依頼する。が、陳腐でくどい挨拶しか考えられないジョーイに、不安がつのる。さらに、ふたりがはじめて結ばれたロンドンでの運命の夜にモニカが狙っていたのはジョーイだったことが発覚。チャンドラーとジョーイの友情がひび割れそう！？

高級ブライダル店で理想のウェディングドレスを見つけたモニカ。浮かれるモニカは居合わせた客の一人、メーガンに結婚の計画についてあれこれ話し、おまけにディスカウントストアで同じ商品が買えることも漏らしてしまう。いざディスカウントストアへ行くと、そこにはメーガンの姿が！

昼メロの賞にノミネートされ、大喜びのジョーイ。たとえ受賞を逃しても“綺麗な負け顔”ができるようレイチェルにアドバイスされる。だが、いざ授賞式で、他の俳優の名前を挙げられると、ジョーイはプンプンに！ 挙げ句トロフィーを持ち逃げしようとする！？

モニカのゴージャスなイトコ、キャシー（デニース･リチャーズ）に惹かれるチャンドラー。困ったモニカは、キャシーをロスのアパートに泊まらせる。が、親戚なのに彼女にキスしたい衝動をロスは抑えきれず！？

レイチェルの学生時代の友人メリッサ（ウィノナ･ライダー）がやって来た。当時、酔っぱらったレイチェルがメリッサにキス！実はそれ以来、メリッサはレイチェルのことが好きだった……。

結婚式を1カ月後に控え、誓いの言葉を考えるチャンドラーとモニカ。ふたりの交際期間を中心にみんなで思い出を振り返る。ふたりの結婚で今後のつき合いに変化が訪れると知りながらも、みんなは懐かしく思い出を語り合う。モニカは感情に訴える文句を、チャンドラーはあくまでも陽気な文句を書き上げるが……。

疎遠になっているチャンドラーの父親（キャスリーン･ターナー）を結婚式に招待したいモニカは、嫌がるチャンドラーを説得してラスベガスへ出発。チャンドラーの父親はヘレナ･ハンドバスケットという芸名でニューハーフショーに出演中だった。

チャンドラーとモニカの結婚式の前日、ふたりの親戚が集まった。両家の食事会は驚くほど穏やかに進むが、結婚を前にパニックに陥ったチャンドラーが失踪騒ぎを起こす！/ 結婚式当日。ロスとフィービーがパニック状態のチャンドラーをオフィスで発見し、準備をさせるために説得して連れ帰る。チャンドラーはモニカに感動的な誓いの言葉を述べ、無事式は終了するが、レイチェル、モニカ、フィービーの中の誰かが妊娠していることが判明し……！！