Elena, de 17 años, y Jeremy, de 15, tratan de adaptarse a una nueva realidad. Cuando empieza el curso escolar, Elena y sus amigos quedan fascinados por un alumno nuevo, Stefan Salvatore. Pero el chico

Mystic Falls se prepara para celebrar el paso de un cometa. Elena decide ir a casa de los Salvatore para hablar con Stefan, pero en lugar de él encuentra a su encantador hermano, Damon, quien le revela información sorprendente del pasado del joven vampiro.

Elena ignora las advertencias de Bonnie y sigue sintiéndose atraída por Stefan, así que decide invitarlos a los dos a cenar. Pero la velada termina estropeándose con la llegada de Damon y Caroline. Además, un acto muy violento conmociona a todo el pueblo.

Logan aparece con la esperanza de arreglar las cosas con la tía Jenna, con quien comparte una historia. Por otro lado, Vicki quiere que Tyler la lleve a la fiesta que organizan sus padres y a la que también asistirán Elena y Stefan.

Elena le exige a Stefan que le explique lo que ha estado pasando en Mystic Falls y le cuenta su pasado con Damon y Katherine. En 1864 ambos estaban enamorados de la misma mujer, Katherina, y fue ella la que les convirtió en vampiros.

El comportamiento de Vicky es cada vez más peligroso y Stefan intenta ayudarla. Por otro lado, Elene intenta convencer a Jeremy de que se aleje de Vicky y Bonnie descubre que tiene nuevas habilidades.

Stefan celebra su cumpleaños y recibe una visita sorpresa de Lexi, una de sus amigas más antiguas. Todavía trastornada por lo que pasó en la casa encantada la noche de Halloween, Elena se esfuerza para mantenerse alejada de Stefan.

Bonnie tiene terroríficos sueños sobre uno de sus antepasados. Por otro lado, Elena se sigue esforzando para que las cosas entre Caroline y Bonnie sean más fáciles, pero continúan discutiendo por el medallón. Además, las chicas hacen una sesión de espiritismo.

El comisario Forbes anuncia que se ha producido un nuevo ataque y Stefan y Damon descubren que hay un nuevo vampiro en la ciudad. Tras leer una publicación guardada por un antepasado de Gilbert, Jeremy vuelve a dibujar, afición que abandonó cuando murieron sus padres.

Elena y Damon viajan juntos a Georgia para visitar a una vieja amiga llamada Bree, que ayudará al joven a abrir la tumba. Por otro lado, Jeremy conoce a una joven con unas teorías un tanto extrañas sobre la cultura de Mystic Falls.

Stefan y Damon siguen intentando descubrir quien es el nuevo vampiro de la ciudad, mientras, el primero le da a Elena una joya para proteger a su familia y amigos. Además, los chicos acompañan a Elena al baile de la escuela y allí Daemon conoce a Alaric.

La cita de Bonnie con Ben da un giro terrible cuando descubre que Ben es un vampiro. Además, Stefan descubre porqué Alaric está interesado en el diario que perteneció a los antepasados de Elena y en la historia del pueblo. Y se desvelan más secretos de los Salvatore.

Elena se despierta para descubrir que Bonnie y ella han sido secuestrados por Ben y Anna. Stefan ha estado intentando encontrarla y le pode a Damon que le ayude, pero él se niega. Afortunadamente el joven consigue el apoyo de Grams, que resulta ser la solución.

El sheriff Forbes le pide a Damon que participe en una subasta para recaudar fondos.

Anna visita a Damon junto con un invitado especial. Elena y Stefan van a una extraña cita doble con Caroline y Matt.

Stefan se ve forzado a tomar una aterradora decisión. Matt tiene la esperanza de que su madre se quede. Tras averiarse el coche, Caroline descubre algo asombroso.

Stefan demuestra una extraña actitud festiva. Los esfuerzos de Damon por saber el motivo por el cual el tío de Elena ha vuelto a la ciudad toman un giro desagradable.

Elena y Caroline participan en un concurso de belleza. Spencer Locke aparece como una de las participantes. John Gilbert intenta asustar a Damon.

Mientras Stefan se esfuerza por aceptar su pasado, tanto él como su hermano confiesan partes de su historia a Elena, hasta que ella finalmente acaba conociendo la verdad de por qué se convirtieron en vampiros.

Isobel vuelve a la ciudad y sorprende a Alaric con su actitud y exigencia para que acuerde una reunión con Elena.

Damon y Alaric intentan evitar que John Gilbert ponga en marcha un plan para finalizar el Día de los Fundadores entre el caos, la destrucción y la muerte.