Laurie ist im 8. Monat schwanger und ganz frustriert. Da ihr vor allem der Verzicht auf Wein zu schaffen macht verspricht Jules auf diesen, bis zum Ende von Lauris Schwangerschaft, ebenfalls zu verzichten. Als sie versucht auch die restliche Gruppe zu animieren, eröffnet Tom in seiner Garage eine geheime Bar. Derweil möchte Grayson den unsicheren Travis auf seine bevorstehende Vaterschaft vorbereiten, während Andy unter der Abwesenheit von Bobby leidet – dieser befindet sich in Georgia auf einem Golfturnier.

Andys Freude über Bobbys Rückkehr wird getrübt, als er erfährt, dass dieser ein großartiges Jobangebot aus Georgia hat sausen lassen. Völlig verzweifelt über Lauries Auswahl an potentiellen Babynamen, bittet Travis Ellie um Hilfe. Jules ist derweil besorgt um die Gesundheit ihres Vaters und verweigert ihm den Wunsch an einer Nachstellung des Bürgerkriegs teilzunehmen.

Laurie und Travis sind Eltern geworden. Sie freuen sich – trotz Warnung der Anderen – auf das erste Wochenende alleine mit ihrem Baby. Euphorisch übernehmen Jules und Ellie währenddessen die Bar, damit Grayson sich um Andy kümmern kann. Dieser sucht nach einem geeigneten Ersatz für Bobby.

Grayson lädt Jules zum Dinner ein, um sie mal einen ganzen Abend für sich alleine zu haben. Die Reservierung einzuhalten wird bei Jules chaotischem Leben jedoch schwieriger als erwartet. Andy leiht sich ein Kostüm für den Geburtstag seines Sohnes und steckt schließlich länger darin fest als ihm lieb ist. Derweil versinkt Ellie immer mehr in der Rolle der Laurie, deren Tweet Account sie für eine Weile übernimmt.

Als Jules Travis mit etwas Geld aushilft, erfüllt er sich einen langersehnten, jedoch fragwürdigen Traum. Andy, der neben seinem Job auch noch das Amt des Bürgermeisters verloren hat, wird von Ellie mit einem Racheplan wieder ins Leben zurückgeholt. Unterdessen übernimmt Grayson die Vertretung des Musiklehrers an Stans Schule.

Der noch immer Arbeitslose Andy geht Ellie zu Hause ganz schön auf die Nerven. Um ihm zu entkommen flüchtet sie auf Bobbys Boot, doch dort ist sie auch nicht allein. Nachdem Andy schließlich einige Einladungen zu Vorstellungsgesprächen erhält, helfen Jules und Travis ihn darauf vorzubereiten. Außerdem wird Tom von Laurie und Travis ermutigt, sich auf ein Date einzulassen.

Aufgrund eines Hurrikans steht die Turnhalle der Schule unter Wasser. Zur Rettung des Abschlussballs bietet Jules an die Feier in Graysons Bar zu verlegen. Dabei wird Andy von seinem persönlichen Highschool Drama eingeholt, während Travis und Grayson ihren „Teenie-Doppelgängern“ begegnen, die sich um ein Mädchen streiten.

Aus Sorge ihr Vater könnte sich einsam fühlen, versucht Jules ihn und Grayson einander näher zu bringen. Grayson ist davon jedoch gar nicht begeistert, was Jules natürlich übergeht. Derweil wird Andy von Laurie ermutigt, sich auf dem Spielplatz mit einer Gruppe von Müttern anzufreunden, während Travis und Ellie sich emotional austauschen.

Jules möchte unbedingt die neue Freundin von ihrem Vater kennenlernen. Sie lädt das Paar zum Dinner ein und prompt lädt sich auch die restliche Gruppe mit ein. Travis und Laurie versuchen die Frau ausfindig zu machen die offensichtlich Lauries Cupcake Ideen klaut, während Andy und Ellie zwanghaft versuchen herauszufinden, wer Toms berühmter Patient ist.

Die Gruppe wird vor ein paar persönliche Herausforderungen gestellt: Grayson möchte ein besserer Zuhörer werden, Jules versucht ein Buch bis zum Ende zu lesen und Andy soll eine schlechte Angewohnheit ablegen.

Tom ist sichtlich geknickt, weil er als einziger aus der Gruppe die Liebe seines Lebens noch nicht gefunden hat. Zwar hat er neulich erst eine tolle Frau kennengelernt, weiß aber aus Erfahrung, dass er jedes Date versaut. Wie damals schon bei Bobby, so wird Jules auch diesmal wieder aktiv und plant das perfekte Date für Tom. Während Ellie und Jules Dad sich das Ganze amüsiert anschauen, helfen Grayson und Andy bei der Umsetzung des Plans. Ob das gut geht?

Jules versucht noch immer einen geeigneten Käufer für Graysons Haus zu finden. Zudem steht ihr Geburtstag vor der Tür und wie jedes Jahr wissen alle, dass es das perfekte Geschenk für Jules einfach nicht gibt. Grayson ist jedoch fest entschlossen ihr einen unvergesslichen Tag zu bescheren. Doch die plötzlichen Veränderungen in ihrem Umfeld machen es ihm schwer.