După ce Will se mută de pe străzile din Philadelphia la rudele sale bogate din luxosul cartier Bel-Air, toți trebuie să facă mari schimbări în viața lor.

Tatăl lui Ashley vrea ca ea să continue lecțiile de vioară, dar Will are alte idei.

Will vrea să iasă cu o fată frumoasă pe care a întâlnit-o la clubul unchiului său, dar mai întâi trebuie să-l impresioneze pe tatăl ei snob și excesiv de protector.

Părinții lui Philip vin în vizită din Carolina de Nord și îl pun în situații jenante cu poveștile despre copilăria lui săracă de la țară și purcelul lui de companie.

Ice Tray, unul dintre „frații” lui Will din Philadelphia, vine în vizită în Bel-Air.

Will și Carlton sunt arestați și acuzați că au comis o serie de furturi auto.

După ce, la insistențele unchiului Philip, se alătură unui club de poezie, Will îl recrutează pe Geoffrey ca să joace rolul unui bard.

Will și Carlton se iau la întrecere încercând să-și găsească partenere pentru petrecerea familiei de Halloween.

La petrecerea de Halloween, partenera lui Carlton e demascată.

Will se îndrăgostește de partenera lui Geoffrey și încearcă să o impresioneze. Însă, spre surprinderea lui Will, Geoffrey îl pune în umbră.

Lui Will i se urcă succesul la cap după ce ajunge vedeta echipei de baschet din liceul lui Carlton.

Mama lui Will vine în vizită de Ziua Recunoștinței. Tânărul pare să nu fi învățat valoarea muncii cinstite, așa că ea dă casa peste cap pentru a rezolva problema.

După ce află că Hilary a abandonat școala fără a le spune părinților, Will și Carlton se folosesc de această informație pentru a o șantaja.

Will dă de bucluc în prima lui zi la școala pregătitoare Academia Bel-Air.

Philip riscă să piardă un cont mare atunci când sfătuiește un client superstițios să nu-l mai lase pe Will să-i influențeze deciziile în afaceri cu remarcile sale.

După ce se plânge că la școală nu se predă nimic despre istoria oamenilor de culoare, Will are o surpriză atunci când Vivian preia temporar această sarcină.

Mama lui Philip vine în vizită, deși nu și-a revenit după răceală. Philip îi cere să se odihnească, dar ea merge pe ascuns cu Will la un concert de rap.

Ca o favoare, Will iese cu frumoasa soră a lui Jazz, care se dovedește a fi extrem de autoritară.

Pentru a demonstra că e suficient de responsabil cât să ia mașina familiei la un concert din Nevada, Will însoțește aparent liniștita fiică a unui lord britanic la operă.

Una dintre studentele cele mai bune ale lui Vivian începe o relație cu Will, iar notele ei au de suferit, amenințându-i bursa.

Will e tras pe sfoară la biliard și aproape pierde Mercedesul familiei, așa că se vede nevoit să îi ceară ajutor unchiului său, Philip.

Hotărât să demonstreze că este la fel de „negru” precum vărul lui, Carlton acceptă provocarea lui Will de a supraviețui două zile într-un cartier dur din Los Angeles.

Will și Carlton o spionează pe Ashley la prima ei întâlnire cu un rapper tânăr și faimos pe nume Little T.

Pentru a-și păstra noul job de asistentă personală a unui star de cinema, Hilary se vede nevoită să accepte o întâlnire cu Jazz, cel mai bun prieten al lui Will.