Un escroc nommé Charlie (Ventimiglia) et Emma, agente d'infiltration de la CIA, tombent amoureux après une nuit de passion, sans savoir que leurs parcours professionnels vont s'entrechoquer. Alors que Charlie tente de bonifier « l'entreprise familiale » avant de quitter le milieu, Emma se rapproche du criminel assoiffé de vengeance qui détient les dettes de la famille de Charlie, les obligeant à faire face à leurs mensonges afin d'éviter des conséquences désastreuses pour eux et leurs familles.

Quand Daphne exige un paiement rapide, les Nicoletti élaborent un plan pour voler un collier de valeur à une vente aux enchères. Pendant ce temps, les univers d'Emma et de Charlie se frôlent alors qu'ils sont tous les deux à la poursuite de Daphne.

Les Nicoletti persuadent une femme riche de se venger de son fiancé véreux à une course de chevaux; Emma rencontre la famille de Charlie; la CIA et les Nicoletti apprennent que Daphne élargit son secteur d'affaires au-delà du commerce de drogues des Maguire.

La pression exercée par Daphne oblige Charlie à prendre des mesures extrêmes lors d'une partie de poker à grands enjeux à bord d'un yacht; après avoir rencontré la famille d'Emma, Charlie a de plus en plus confiance en leur relation, mais ses activités criminelles continuent de menacer leur avenir.

Daphne demande à la famille Nicoletti de voler à un entremetteur un livre utilisé pour faire du chantage; Charlie risque sa relation avec Emma pour assurer la sécurité de cette dernière.

Birdie fait appel à une ancienne flamme pour aider la famille à voler une peinture; Emma a du mal à accepter l'aveu de Charlie et doit composer avec des conflits d'intérêts à son travail à la CIA.

Charlie devient le nouvel atout d'Emma à la CIA et doit espionner Daphne en assistant à un événement avec elle, attisant la jalousie d'Emma; Leo révèle à Birdie la véritable raison pour laquelle Simon l'a abandonnée avec Ollie.

Daphne essaie d'utiliser Charlie pour aider Patrick à sortir de prison; Emma fait équipe avec Birdie lorsque Leo réunit ses vieux amis pour arnaquer un homme qui a perdu leurs fonds de retraite plusieurs années auparavant.

Se rendant compte qu'elles veulent la même chose, Emma et Daphne acceptent de travailler ensemble pour éliminer les Maguire; les Nicoletti envisagent de vendre le bar lorsqu'une offre intéressante se présente à eux; David annonce qu'il quitte la politique.