Rei dos e-mails inadequados, Michael atinge um novo nível quando seu melhor amigo visita o escritório, que, por sua vez, revisa a política de assédio sexual.

Michael tem um ataque de pânico quando tenta fechar acordo com seu novo condomínio. Com ele e Dwight fora do escritório, Jim e Pam organizam uma Olimpíada entre colaboradores.

Um incêndio na cozinha obriga os funcionários da empresa de papel a seguirem para o estacionamento. Jim sugere um jogo enquanto esperam ajuda.

Michael é pressionado pela empresa a demitir alguém, o que estraga a festa de Halloween do pessoal.

Depois que Dwight aplica um golpe de karatê em Michael, Jim reúne a equipe para testemunhar uma revanche. Pam se irrita quando Jim fica muito amigável.

Michael surpreende sua chefe, Jan, quando vão ao encontro de um novo cliente. Enquanto isso, no escritório, Jim encontra um roteiro escrito por Michael.

No dia da revisão de desempenho, Michael usa seu tempo de revisão anual para obter feedback sobre seu ‘relacionamento’ com Jan.

Michael decide configurar a vigilância por e-mail para todos os funcionários da empresa, descobre que Jim convidou todos para um churrasco e aparece sem ser chamado.

Vendo que a festa de Natal no escritório está ficando tediosa, Michael quebra a política corporativa e resolve comprar álcool para a equipe.

Em pleno inverno, Michael leva a tripulação da Dunder Mifflin em um congelante cruzeiro ‘motivacional’. Jim fica motivado a abrir seu coração para Pam.

Michael chama a atenção de todos do escritório após um leve acidente com a grelha, tirando a atenção de Dwight, aquele com a real lesão.

Jim teme que Michael conte aos outros o seu segredo: ele gosta de Pam. Por isso, ele concorda em ser o melhor amigo de Michael.

Quando alguém suja o tapete do escritório, Michael questiona sua popularidade. Ele ocupa a mesa de Jim, que fica longe de Sam, e começa um concurso de vendas para se sentir melhor.

Quando Jan visita o escritório para conduzir um seminário ‘mulheres no local de trabalho’, Michael leva os homens da empresa ao armazém em busca de uma ‘ligação masculina’.

No Dia dos Namorados, Michael e Jan têm uma surpresa ao visitar a sede corporativa da empresa em Nova York. No escritório, os funcionários aproveitam para comemorar a data.

Dwight precisa vencer o medo de falar em público após ser indicado ao prêmio de Vendedor do Ano. A quem ele pede ajuda? Michael, o pior professor possível.

A rotina é quebrada quando crianças chegam ao escritório para conhecer o trabalho dos pais. Michael fica surpreso ao fazer amizade com a filha de 5 anos de seu inimigo.

Em comemoração ao seu aniversário, Michael faz um convite obrigatório para a equipe patinar no gelo.

Após encontrar metade de um baseado no estacionamento, Dwight se propõe a ser o xerife voluntário da investigação. Pam passa um desafio para Jim, que faz o que pode para cumprir.

O caos se instaura no escritório quando Michael assume os deveres de resolução de conflitos do departamento de RH.

A equipe realiza uma festa no cassino para caridade, e Michael tem dois encontros na mesma noite.