Junggeselle Charlie – erfolgreich im Beruf und bei den Frauen – genießt das Leben in seinem Haus am Strand von Malibu. In diese Idylle platzen sein Bruder Alan und sein kleiner Neffe Jake: Die beiden sind ausgezogen, nachdem Alans Frau Judith sich überraschend als Lesbe geoutet hat. Während Alan einen Eherettungsversuch startet, spielen Charlie und Jake eine Runde Poker mit Charlies Freunden. Jake entpuppt sich dabei als wahres Poker-Ass, worauf Alan nicht wirklich stolz ist…

Charlie hält nicht viel von den rigorosen Erziehungsmethoden, die sein Bruder Alan bei Jake anwendet. Als Jake dann aber unfreiwillig dafür sorgt, dass ein ganzer Schwarm Möwen das Haus am Strand entert, ändert Charlie seine Meinung. Alan versucht indessen weiter seine Ehe mit Judith zu retten. Er versucht sich mit Arbeiten im gemeinsamen Haus unverzichtbar zu machen und schöpft neue Hoffnung, als es dabei zu einem Kuss kommt. Aber dann erklärt ihm Judith, dass der Kuss für sie keinerlei romantische Bedeutung hatte….

Alan hat eine tolle Überraschung für Jake: Ein Ausflug ins Disneyland! Bei dieser Gelegenheit will Alan mit seinem Sohn über die Trennung von Judith reden. Doch Pech gehabt: Jake wird krank und will nach Hause. Traurig darüber, dass Jake sich bei ihm nicht wohl fühlt, versucht er gemeinsam mit Charlie, seinen Kummer zu ertränken. Dabei kommen sie auf die Idee, sich endlich gegen ihre Mutter Evelyn aufzulehnen, die sie immer noch bevormunden will. Wenn’s nur so einfach wäre…

Charlies Haushälterin Berta will sich von Alan nicht vorschreiben lassen, wie sie den Haushalt zu führen hat und kündigt. Als Alan keinen Ersatz für sie findet, versucht er, Berta wieder zurückzugewinnen – doch sie gibt sich äußerst hartnäckig. Ihr einziger Schwachpunkt ist ein Lendenwirbelproblem, und damit hat Alan als Chiropraktiker einen Trumpf in den Händen. Unterdessen hat Charlie alle Mühe, Jake in sauberen Kleidern an seine Mutter Judith zu übergeben…

Noch völlig verkatert von einer feuchten Nacht in Las Vegas besucht Charlie zusammen mit Alan eines von Jakes Fußballspielen. Während Jakes Team wieder einmal zu verlieren droht, entdecken Charlie und Alan die Vorzüge solcher Spiele: Die Mütter der kleinen Kicker sind allesamt geschieden – und attraktiv. Insbesondere Kate, mit der Charlie gleich ein Date ausmacht. Alan, der Charlie eindringlich vor Fußballmüttern gewarnt hat, gerät indes selbst ins Visier zweier Damen…

Bevor Charlie ans Telefon geht, überprüft er immer erst die Nummer, um unliebsamen Anrufern aus dem Weg zu gehen. Deshalb kommt seine Mutter Evelyn schließlich persönlich vorbei, um Charlie und Alan zu einem Abendessen einzuladen, bei dem sie ihnen ihren neuen Verehrer Tommy vorstellen möchte. Das Essen nimmt jedoch eine unvorhergesehene Wendung, als Tommy seine Tochter Olivia mitbringt. Denn Olivia ist eine von Charlies Ex-Liebschaften, der er schon seit längerem aus dem Weg zu gehen versucht…

Die zauberhafte Cindy schaut regelmäßig bei Charlie vorbei, um nach dem Surfen zu duschen. Als Jake ein Tattoo auf dem Po der hübschen Blondine entdeckt, regen sich bei ihm erste pubertäre Gefühle. Judith ist fassungslos, als sie von der Beobachtung ihres Sohnes erfährt. Doch schon bald freundet sie sich mit Cindy an und begleitet sie beim Surfen – und beim Duschen. Während Charlie alles ganz locker sieht, glaubt Alan, Judith sei nun endgültig lesbisch geworden…

Jakes Klasse soll ein Musical zum Thema „Industrielle Revolution“ einüben, und dafür werden noch freiwillige Helfer gesucht. Charlie ist sofort mit von der Partie, aber nur, weil er Jakes hübsche Lehrerin beeindrucken will. Schon bald stellt er fest, dass er als Werbejingle-Komponist nicht unbedingt für das Theater geeignet ist. Aber die Kinder lieben seine Lieder, und so setzt Charlie alles daran, um aus dem trockenen Thema doch noch eine bühnenreife Show zu machen…

Als sich Charlie vor lauter Angst vor einer festen Bindung plötzlich von Wendy trennt, ist vor allem sein Neffe Jake enttäuscht, der Wendy sehr gern hatte. Aber auch Alan und Evelyn halten Charlies Entscheidung für einen Fehler. Charlie fürchtete, dass Wendy sich nur mit seiner Familie angefreundet hat, um sich unentbehrlich zu machen, doch nun kommen ihm Zweifel. Er beginnt sich zu fragen, ob er Frauen gegenüber vielleicht doch zu paranoid ist. Bildet er sich vielleicht auch nur ein, dass Rose seine persönliche Stalkerin ist?

Als ihn seine alte Liebe Lisa um ein Treffen bittet, macht sich Charlie tatsächlich Hoffnungen, wie würde zu ihm zurückkehren. Überrascht stellt er fest, dass er noch Gefühle für sie hat und nichts gegen eine Beziehung mit ihr einzuwenden hätte. Umso größer ist seine Enttäuschung, als sie ihm eröffnet, dass sie bald heiraten wird, weil sie endlich den richtigen Partner für eine erwachsene Beziehung gefunden hätte. Um ihr zu beweisen, dass er sich geändert hat, lädt er sie spontan zu einem Thanksgiving-Essen mit seiner ganzen Familie ein…

Der Zufall will es, dass Charlie und Alan während eines Kinobesuchs Alans Ex-Frau Judith treffen. Sie ist kaum wiederzuerkennen: Neue Frisur, neues Styling, neuer Partner – ausgerechnet Jakes Fußballtrainer. Alan überkommt das Gefühl, dass er auch etwas Veränderung gebrauchen könnte, zumal sogar Jake ihm gesagt hat, er sei uncool. Um dies zu ändern, geht Alan mit Charlie einkaufen. Keine gute Idee, denn der Modegeschmack der beiden kann unterschiedlicher nicht sein…

Bei Charlie spielen die Gefühle verrückt, als seine Haushälterin Berta ihre sechzehnjährige, frühreife Enkelin Prudence mit zum Putzen nimmt. Um vor Prudence’ Annäherungsversuchen sicher zu sein, gibt er vor, mit seiner liebestollen Nachbarin Rose verlobt zu sein. Auch Alan hat seine Mühen, die verführerische Göre von sich fern zu halten…

Charlie, der hinter seiner attraktiven Nachbarin her ist, bekommt die Chance seines Lebens. Zusammen mit Alan plant er ein Date mit seiner Angebeteten und deren Schwester. Als die beiden zusagen, geht für Charlie ein Traum in Erfüllung. Doch das Schicksal meint es nicht gut mit Charlie und Alan: Eine fiese Erkältung zwingt sie, das Bett zu hüten. Die beiden Brüder lassen nichts unversucht, um doch noch rechtzeitig zu ihrem Traumdate gesund zu werden…

Charlie hat ein großes Problem: Er ist pleite und sein Finanzberater sieht keine Hoffnung mehr für seine Lage. Um seinem Bruder zu helfen, entwirft Alan ein drastisches Sparprogramm. Allerdings reicht der Finanzplan nicht aus, und Charlies einzige Hoffnung liegt auf seiner Mutter, die ihm das nötige Geld leihen könnte. Doch das wäre eine Blamage für Charlie. Da hat Rose eine rettende Idee…

In einer Tiefgarage trifft Charlie auf die psychisch labile Frankie, die gerade mit einem Baseballschläger das Auto ihres Psychiaters zertrümmert. Die attraktive Frau hat es ihm sofort angetan, und er spricht sie an. Da Frankie behauptet, keine Bleibe zu haben, darf sie bei Charlie und Alan einziehen. Zwischen den beiden Brüdern beginnt ein harter Rivalitätskampf, denn jeder will die „hübsche Irre“ für sich gewinnen. Doch Frankie hat noch ein Geheimnis auf Lager…

Frankie, die geheimnisvolle Irre, hat Charlie und Alan das Herz geraubt. Als sie Alan ihre Probleme offenbart, bietet er ihr an, mit ihrer Tochter Joanie bei ihm einzuziehen. Eifersüchtig muss Charlie mit ansehen, wie sich zwischen Frankie und seinem Bruder langsam eine Romanze entwickelt. Unterdessen plant Alan bereits seine Zukunft mit Frankie…

Alan sucht einen Vormund für Jake, falls Judith und er früh sterben würden. Er entscheidet sich allerdings nicht für seinen Bruder Charlie, sondern für seine durchgeknallte Verwandtschaft. Um Alan zu beweisen, dass er der geeignete Vormund für Jake ist, lässt Charlie nichts unversucht. Die Gelegenheit ergibt sich, als Jake sich bei einem Basketballspiel verletzt. Doch in der Notaufnahme läuft Charlie einer hübschen Krankenschwester über den Weg…

Charlie freut sich, als ihn seine sexy Ex-Freundin Jill per E-Mail um ein Treffen bittet. Erwartungsvoll sagt er zu, doch dann muss er entsetzt feststellen, dass aus Jill inzwischen ein attraktiver Mann namens Bill geworden ist. Noch bevor sich Charlie über seine Gefühle Jill/​Bill gegenüber klar geworden ist, gibt es neue Komplikationen. Denn ausgerechnet Charlies Mutter Evelyn verliebt sich in Bill. Charlie verlangt von Bill daraufhin, Evelyn aufzuklären – aber sie reagiert anders als erwartet…

Jake feiert Geburtstag, und zu Charlies Freude kommt auch Judiths attraktive Schwester Liz, mit der er auf Judiths Hochzeit heftigen Sex in der Garderobe hatte. Doch Liz erinnert sich nur noch an die Feier, nicht aber an Charlie. Sie hat nur Augen für Alan, den sie verführen will, um ihrer Schwester eins auszuwischen. Als Judith davon Wind bekommt, versucht sie, Liz’ Plan mit allen Mitteln zu durchkreuzen. Jakes Geburtstag wird in dem Chaos bald zur Nebensache…

Um sich gegen die Forderungen seiner Noch-Ehefrau Judith zu wehren, engagiert Alan die Scheidungsanwältin Laura. Da sie glaubt, dass Charlies Frauengeschichten Alans Sorgerecht für Jake gefährden, bittet sie den „Casanova“ Charlie zu einem persönlichen Gespräch – das mit einer heißen Nacht im Bett endet. Laura trifft mit Charlie eine Vereinbarung: Ab sofort muss er ihr als Liebhaber zur Verfügung stehen. Was für Charlie als Segen beginnt, entpuppt sich schnell als Fluch…

Alan gibt Judiths Bitten nach und schickt Jake zu einer Psychologin. Allerdings bräuchte Alan selbst eine Therapie viel dringender, denn er schlafwandelt. Als Evelyn Charlie von diesem Problem erzählt, hat er eine grandiose Idee, wie er seinem Bruder die unliebsame Nachaktivität austreiben kann…

Charlie gibt ein paar frauenfeindliche Äußerungen von sich, die Jake prompt zu Hause bei seiner Mutter Judith nachplappert. Pech nur, dass gerade Judiths Selbsthilfegruppe anwesend ist. Die vier Frauen sind auf Männer – besonders auf Charlie – nicht gut zu sprechen, und auf deren Druck hin erteilt Judith ihrem Sohn Hausverbot bei Charlie und Alan. Die beiden Männer lassen nichts unversucht, um Jake wieder bei sich aufnehmen zu dürfen…

Als Charlie erfährt, dass sich die vermeintliche Schwangerschaft einer seiner Freundinnen als falscher Alarm erweist, fällt ihm ein Stein vom Herzen. Trotzdem beschließt er, sich sterilisieren zu lassen. Sein Arzt Dr. Sperlock rät ihm dazu, vorher sein Sperma einzufrieren, falls er doch irgendwann einmal Kinder haben möchte. Doch weder bei der Samenspende noch bei der Operation läuft alles nach Plan…