Charlie Harper, een schrijver van reclame-jingles, is een rijke vrijgezel met een huis aan het strand, een Jaguar in de garage en een versierder eerste klas.

Charlie weet niet hoe hij Jake moet straffen nadat hij de zeemeeuwen bleef voeren en vervolgens de deur open liet staan. Het gevolg is dat de beesten naar binnen komen.

Alans poging om Jake een leuk vader-zoonweekend te bezorgen faalt en Cha rlie probeert zijn broer te troosten door hem mee te nemen naar het café en Alan dronken te voeren.

Berta, de trouwe schoonmaakster die al jaren voor Charlie werkt, besluit ontslag te nemen. Al snel realiseert Charlie zich dat hij niet zonder haar kan. Alan probeert Berta te vervangen, maar faalt daar hopeloos in.

Na een avond doorhalen in Las Vegas gaat Charlie met tegenzin naar een voetbalwedstrijd van Jake. Al snel zien Alan en Charlie de voordelen die deze potjes met zich meebrengen.

Charlie bezint zich op de manier waarop hij vrouwen behandelt wanneer hij, Alan en Jake gedwongen worden om Evelyn op te vrolijken, nadat haar nieuwe liefde de relatie heeft beëindigd.

Charlie's mooie vriendin Cindy doucht regelmatig bij Charlie thuis na he t surfen. Jake ziet een vlinder-tattoo op Cindy's achterste en maakt er later een tekening van in de klas.

Als Alan en Judith ruzie krijgen tijdens de repetitie van een toneelstuk dat Jake en z'n klasgenoten repeteren, wordt Charlie gedwongen een klas leerlingen alleen te handelen.

Charlie is helemaal weg van zijn nieuwe, lieve vriendin Wendy. Hij begint zich zorgen te maken als Jake een goede band met haar begint te krijgen en Wendy het ook nog eens goed blijkt te kunnen vinden met Evelyn.

Als Charlie hoort dat z'n favoriete ex-vriendin Lisa gaat trouwen, probe ert hij wanhopig aan haar te bewijzen dat hij een betere familieman is g eworden.

Charlie en Jake halen Alan over tot een make-over als blijkt dat Judith verder is gegaan sinds hun breuk en een nieuw kapsel en een nieuwe date heeft.

Charlie's huishoudster neem haar sexy en opstandige 16-jarige dochter Prudence (MEGAN FOX) mee naar Charlie's huis en Jake ontwikkelt een kalver liefde voor haar.

lan is bang dat Charlie aangestoken wordt door Jake's besmettelijke verk oudheid; maar Alan wordt zelf ziek. Jake herstelt en Charlie is in orde

Als Charlie hoort dat zijn creditscore geruïneerd is, en dat hij vele sc hulden heeft, ontdekt hij dat z'n accountant Stan (RICHARD LEWIS) totaal ongeschikt is.

Charlie en Alan vinden Frankie (een terugkerende gastrol van JENNA ELFMA N - "Dharma & Greg," "Looney Tunes: Back in Action") een sexy maar, gest oorde vrouw met een honkbalknuppel.

Frankie, de prachtige en intrigerende vrouw die Charlie en Alan mee naar huis namen, nadat ze met een knuppel op de auto van haar therapeut insloeg.

Charlie is beledigd als Alan niet hem maar hun gestoorde familie aanwijst als voogden voor Jake als hij en Judith zouden komen te overlijden. Later die dag doet Alan wat klusjes en laat Jake achter bij Charlie.

Charlie stemt in met een ontmoeting met een ex-vriendin die hun relatie jaren geleden beëindigde en Charlie gebroken achterliet.

Liz, de sexy, maar angstaanjagende zus van Judith, is van plan naar de elfde verjaardag van Jake te komen. Alan vraagt Charlie, die tijdens het huwelijk van Alan en Judith in de garderobe seks heeft gehad met Liz, zich te gedragen.

Alan neemt Charlie mee naar z'n sexy en kordate scheidingsadvocate Laura nadat Judith aangeeft zich zorgen te maken dat Charlie een slechte invl oed op Jake is.

Alan stemt in met het verzoek van Judith om Jake iedere week naar een therapeut te sturen, omdat andere gescheiden ouders dat ook doen. Hij realiseert zich echter niet dat hij ook de nodige problemen heeft.

Als Jake een van Charlie's seksistische opmerkingen imiteert in het bijzijn van Judith's supportgroep, besluiten de vrouwen dat Charlie's huis n iet geschikt is voor een kind.

Een van de vele vriendinnen van Charlie is bang dat ze zwanger is. Als Alan erachter komt dat dit niet de eerste keer is dat Charlie te maken krijgt met een mogelijke zwangerschap, stelt hij een blijvende oplossing voor: een sterilisatie.