Charlie Harper er en lykkelig ungkar med hus på stranden, dyr bil i garasjen og en sjarm som fungerer på de fleste kvinner. Men hans bedagelige livsstil blir forstyrret når den nyskilte broren Alan flytter inn med sønnen Jake.

Charlie er usikker på hvordan han skal reagere etter at Jake slipper en måkeflokk inn på rommet sitt. Alan blir overrasket av Judith da han drar hjem for å fikse sprinkleranlegget.

Alans forsøk på å gi Jake en morsom helg går galt, og Charlie tar broren med seg til den lokale baren for å drukne sorgene. Kvelden ender hos moren, hvor de prøver å fortelle akkurat hva de mener om henne.

Charlies vaskedame Berta sier opp jobben, og han innser at han ikke klarer seg uten henne. Samtidig får Charlie i oppdrag å gjøre Jake klar for Judith, som skal ta sønnen med på en fin middag med foreldrene hennes. Rockestjernen Steven Tylers stemme dukker opp i denne episoden.

Etter en fuktig natt i Las Vegas blir Charlie motvillig med på en av Jakes fotballkamper. Men Alan og Charlie oppdager fort fordelene med å dra på disse kampene. Spillernes mødre er ganske så tiltrekkende, og Charlie avtaler en date med en sexy fotballmamma.

Charlie revurderer hvordan han behandler kvinner etter at moren blir dumpet av kjæresten. Samtidig lærer Charlie Jake hvordan man skal sile ut anrop fra kvinner, men Jake avslører litt for mye om hva han har lært til Alan.

Jake tegner den tatoverte rumpa til en av Charlies surfevenninner til en skoleoppgave, og Judith reagerer på at halvnakne damer sprader rundt hjemme hos Alan. Til Alans store overraskelse finner Judith tonen med surfedama.

Alan lurer Charlie til å ta over skolestykket til Jake og hans klassekamerater.

Jake blir venn med Charlies nyeste kjæreste Wendy, og Charlie bekymrer seg for at Wendy venter mer av forholdet enn ham.

Charlie finner ut at hans tidligere favorittkjæreste, Lisa, skal gifte seg, og gjør et desperat forsøk på å vinne henne tilbake.

Charlie og Jake overtaler Alan til å få en makeover da det ser ut til at Judith har kommet seg videre etter skilsmissen. Evelyn prøver å finne tonen med barnebarnet Jake.

Berta må ta med seg sitt 16 år gamle sexy og opprørske barnebarn Prudence på jobb, noe gutta setter stor pris på. Megan Fox gjestespiller som Prudence.

Charlie avtaler en dobbeldate med en heit nabo og søsteren hennes og må ta med seg Alan. Det eneste problemet er at Alan er forkjølet, så Charlie tar ham med til et steamrom for å helbrede ham. Men da Charlie blir syk og Alan oppdager hvor tiltrekkende søsteren er, blir rollene byttet om.

Charlie oppdager at han ikke har betalt ned på gjelden sin på lenge, og at forretningsføreren hans er fullstendig udugelig. Charlie prøver å redusere pengebruken, men sliter med å gi slipp på luksuslivet.

Charlie og Alan oppdager Frankie - en sexy, men tilsynelatende gal dame - mens hun slår løs på en bil med et balltre. Til tross for Alans advarsler lar Charlie seg sjarmere av henne. Jenna Elfman (Dharma & Greg) gjestespiller i denne episoden.

Frankie forteller Charlie og Alan hvorfor hun og moren er på rømmen, og Frankies datter blir forelsket i Jake.

Charlie blir fornærmet av at Alan velger deres gale søskenbarn som Jakes verge hvis han og Judith dør, og Charlie må bevise at han kan være pålitelig.

Charlie går med på å møte en tidligere kjæreste som gjorde det slutt for flere år siden. Men han får seg en stor overraskelse da det viser seg at hun har skiftet kjønn og heter Bill. Chris O’ Donnell gjestespiller i denne episoden.

Charlie legger an på Judiths søster, Liz, i Jakes bursdagsselskap men Liz flørter med Alan isteden. Evelyn foretrekker å drikke alkohol framfor å spise kake.

Charlie setter Alans skilsmisseoppgjør i fare da han ligger med advokaten hans, Laura. Heather Locklear gjestespiller i denne episoden.

Alan går stadig i søvne, og Charlie prøver å hjelpe ham med problemet. Jake begynner i samtaleterapi.

Jake kommer med en mannssjåvinistisk ytring foran Judiths selvhjelpsgruppe, og kvinnene mener at Charlies hjem er et uegnet miljø for barn. Charlie må godsnakke med kvinnene for å få nevøen tilbake.

Charlie blir skremt av at en av hans mange kvinner tror hun er gravid. Da det viser seg å være falsk alarm, foreslår Alan at Charlie steriliserer seg.