Alan fica surpreso quando uma filha perdida de Charlie aparece na casa de praia para se conectar ao que resta de sua família.

Quando Walden se sente sufocado na própria casa, Jenny se muda para a casa de Evelyn e de Marty, namorado rico da avó.

Walden e Alan pensam que é hora de Berta se aposentar após machucar as costas no trabalho.

Walden começa a se divertir com Jenny e suas amigas gatas.

Alan faz amizade com Larry, namorado de Lyndsey, para descobrir o que Larry tem que ele não tem.

Quando Alan fica sabendo que Walden conhece Lynda Carter, ele pede um encontro arranjado com ela. Apesar de sua intuição, Walden concorda em convidá-la para jantar em sua casa.

Walden e Alan saem com duas mulheres ideais até os ciúmes de Lyndsey acabarem com a noite.

O caso ilícito entre Alan e Lyndsey coloca Walden em perigo, obrigando-o a aceitar a ajuda de Rose.

O encontro de Walden com uma modelo desastrada dura muito mais do que ele imaginava.

Walden ajuda Jenny a sair novamente com um caso de uma noite e a ex-esposa da namorada transgênero de Alan dá em cima dele.

Walden se junta à linda ex-funcionária em um brilhante projeto novo.

Alan deixa Larry, namorado de Lyndsey, marcar um encontro para ele.

Depois de Marty pedir Evelyn em casamento, Walden e Alan fazem uma festa de despedida de solteiro para ele com vários velhos amigos.

Alan descobre que Lyndsey havia terminado com Larry sem contar a ele e toma uma grande decisão.

Alan diz para Lyndsey escolher entre ele e Larry.

Walden suspeita que sua nova namorada o trai.

Lyndsey descobre que Alan está dormindo com Gretchen, irmã de Larry.

Walden recebe um convite para a inauguração da butique da ex-namorada, Kate.

Walden se reconcilia com Kate e tem certeza de que ela é a mulher da vida dele – até ele conhecer Vivian e ter certeza de que ela é a mulher da vida dele.

Alan encontra uma oportunidade de ganhar dinheiro.

Gretchen, namorada de Alan, insiste para ele confessar a Larry quem ele é.

Alan confessa a Larry quem ele é e tem que arcar com as consequências.