Após cair do telhado, Alan pede para que Charlie cuide de Jake. Charlie aceita mas não percebe que terá que levá-lo pra sair, jantar fora, alugar video game e etc.

Jake toma suspensão da escola por ter feito um desenho zombando de uma menina de sua classe que tem seio grandes.

Charlie descobre que Alan e Judith estão ficando juntos de novo.

Berta causa confusão entre Charlie e Alan quando ela passa a morar na casa.

Charlie vê que não consegue ter um compromisso sério devido a problemas mal-resolvidos na infância com sua mãe.

Ignorando o que Alan pensa, Charlie continua a namorar Isabelle até ela começar impor a ele como se deve comportar e viver.

Charlie acorda com Rose em sua cama após o dia do aniversário dela. Seu pai durão aparece e pergunta a Charlie que tipo de futuro ele quer para os dois.

Vizinha de Charlie tenta seduzir Alan, Charlie pede para que Jake não fique dando dinheiro para um evangelista.

Charlie ajuda Alan com a sua obsessão de querer sempre ser aprovado por mulheres que passam por sua vida.

Alan começa a sair com uma mulher que é perfeccionista demais. Depois, ele fica chocado ao saber a verdade sobre ela.

Charlie vai a psicóloga para poder saber como lidar com as inseguranças emocionais de Alan.

Charlie se vê em uma relação que não é baseado em sexo.

Charlie planeja um encontro romântico com Mia pra poder aprofundar a relação dos dois. Alan começa a namorar a moça com quem Charlie tinha saído há uns dias atrás.

Charlie tem dificuldade em levar o mesmo estilo de vida que Mia leva. Então ele começa a beber, fumar e comer porcarias escondido.

Alan tem problemas em decidir se Kandi deve ir ao aniversário de Jake pra conhecer sua mãe e ex-esposa. Rose consegue um namorado e quer que ele aja como Charlie.

Charlie é indicado a um prêmio, mas pensa em não ir por seu arqui-inimigo Archie Baldwin sempre ganhar.

Alan começa a ter problemas financeiros por ter que pagar todas as contas de Kandi. Charlie diz a ele pra se separar dela.

Charlie está surpreso em ver que Kandi tinha ficado em sua casa nas últimas semanas. Alan aproveita a oportunidade de ensinar Kandi como se vive sozinha.

Alan discute com Kandi mas depois tenta trazer ela de volta. Charlie começa a dormir com a mãe da moça, Mandi, e Judith começa a ter relações com o pai da moça, Andy.

A professora de Jake convoca uma reunião com Alan e Judith pra falar sobre os interesses que Jake tem em relação a escola.

Uma menina da classe de Jake o convida para uma festa. Alan e Charlie o ajudam a como se comportar em uma festa sozinho.

Mia volta pra cidade com seu grupo de dança e convida Charlie pra ver sua apresentação. De primeira, ele decide não ir e insiste em dizer a Alan que não sente mais nada por ela.

Charlie e Mia começam a planejar as coisas pro casamento dos dois. Tudo começa a desanimar quando cada um conhece sua família.