Miután Charlie belebotlott Miába, a nő azt kéri tőle, hogy segítsen az énekesnői karrierje beindításában. Charlie hezitál, míg Chelsea javaslatára mégis belemegy. Mia hangja borzasztó, és rá is mozdul Charlie-ra, aki viszont Dr. Freeman javaslatára hű marad Chelsea-hez. Alan és Melissa újra összejönnek, és össze is költöznek... Charlie-nál. 

Chelsea kérésére Charlie beleegyezik, hogy Melissa beköltözzön a házba. Ez a nők uralmát hozza magával, és Charlie egy éjszakát egy hotelben kényszerül tölteni, miután bulit szerveznek. Alan a nők mellett áll ki, de végül ő is repül. A Harper fivérek Evelyn segítségével viszályt szítanak a két nő közt, hogy visszafoglalják a házat. 

Míg Judith és Herb távol vannak, Alan vigyáz a kislányra, Judith anyjával, Lenore-ral együtt. Charlie véletlenül elgázol egy macskát, akiről úgy hiszi, hogy Sir Lancelot, Chelsea cicája. Jake lefényképezi az esetet, és a fotóval zsarolja a bácsikáját. 

Alan és Melissa sehol nem tudnak szexelni, ezért Alannek támad egy ötlete: az anyjának segít az ingatlanközvetítésben, de valójában az üresen álló házakat használják ki alkalmakra. Mikor Evelyn egyszer rájuk nyit, menekülniük kell, a pucér Alant pedig letartóztatják. Közben Charlie-nak elege van abból a stílusból, ahogy Jake viselkedik Chelsea-vel, így úgy dönt, megleckézteti unokaöccsét. 

Alan és Charlie folyton cukkolják Jake-et, miközben vezetni tanul, majd megszégyenítik őt egy csoport lány előtt. Jake ennek hatására úgy dönt, nem tölt velük több időt a házban. Csak Judith hatására kerül pont az ügy végére, miközben Charlie és Alan a saját problémáikat egy régi könyv segítségével igyekeznek rendezni. 

Chelsea hátfájdalmakra panaszkodik, ami Alan szerint azért van, mert túl nagyok a mellei, és talán kisebbíttetnie kellene őket. Charlie a javaslat miatt olyan dühös lesz Alanre, hogy kidobja őt a házból, ezért egy darabig Evelynnél kell meghúznia magát. Látván, hogy milyen fontos ez Charlie-nak, Chelsea végül eláll a műtéttől, Alant pedig elijeszti az anyja, hogy visszazavarja Charlie-hoz. 

Evelyn bejelenti, hogy megtette Charlie és Chelsea esküvőjének az előkészületeit, ami június 26-án lesz a Bel Air Hotelben. Még aznap este Alan és Charlie találkoznak egy nővel, akivel aztán másnap egy ágyban ébrednek, de egyikük sem emlékszik, mi történt. Az eseményt úgy döntenek, titokban tartják, de Chelsea gyanút fog. 

Chelsea vendégül látja Gailt, a régi szobatársát a házban, mert a nő épp most szakított a barátjával. Charlie-t természetesen nem hagyja hidegen a dolog, és azon gondolkodik, hogy ez igazából nem-e egy teszt a hűségét illetően. Ezért Berta javaslatára Alant is bevonja a dolgokba. 

Charlie-t aggasztja, hogy nem tudja szexuálisan kielégíteni Chelsea-t. Miközben megpróbálja kinyomozni ennek okát, kiderül, hogy igazából az volt rá rossz hatással, hogy az exférje újra megnősült. Alan észreveszi, hogy kopaszodik, és az internetről rendel magának ellenszert, ami katasztrofális következményekkel jár. 

Az esküvő előtt vita merül fel a tánccal kapcsolatban, ezért Charlie és Chelsea táncleckéket vesz. Közben kiderül, hogy Chelsea rengeteg, eddig eltitkolt vagyonnal rendelkezik, amivel még talán Charlie-nál is gazdagabb. Mindeközben Alan a régi esküvői videóját nézi újra. 

Karácsony este parti van Charlie-nál. Azt javasolja Jake-nek, hogy ha Celeste úgysincs a városban az ünnepekkor, nyugodtan csalja meg őt azzal a lánnyal, akivel a tengerparton találkozott, de a dolog balul sül el. Ezután elszabadul a pokol. Evelyn egy híres tévés személyiséget hoz magával, akinek meg akarja kaparintani a lakását halála esetére... 

Jake még mindig dühös, amiért a rossz tanács miatt Celeste szakított vele, ezért úgy dönt, hogy egy szerelmes dallal hódítja őt vissza. Alan és Herb egyre több időt töltenek el együtt, amit Judith nem néz jó szemmel, és el akarja tiltani őket egymástól. 

Charlie-nak találkoznia kellene Chelsea szüleivel, de hogy elkerülje, inkább elmegy kolonoszkópiára. Chelsea rájön a trükkre, ezért elhozza őket Los Angelesbe. Miután Alan és Charlie elbeszélgetnek Tommal, az apával, kiderül számukra, hogy homoszexuális, és egy afroamerikai katonatársával van együtt titokban. Ez viszont szöges ellentéte a feleségének, Marthának, aki rasszista és homofób. Miután a dolgokra fény derül, a házaspár szakít. 

Egy kocsmai verekedés után Alan a börtönben köt ki. A védőügyvédje, Brad, Charlie szerint nagyon sármos és előkelő, és attól tart, hogy Chelsea-nek talán megtetszik. Az ügyvéd elhívja őket egy jótékonysági eseményre, ahová Charlie nem megy el, hogy próbára tegye Chelsea hűségét. 

Chelsea későn ér haza a jótékonysági eseményről, ami miatt Charlie féltékeny lesz. Összevesznek, és Chelsea elmegy, ami miatt Charlie depresszióba süllyed. Később találkoznak egy kávézóban, hogy megbeszéljék a dolgokat, de amikor Charlie lehány egy kisgyereket, Chelsea felbontja az eljegyzést. 

Chelsea randizgatni kezd Braddel, Charlie pedig a nyomában jár. Az események, valamint Tom és Ed tanácsai arra késztetik Charlie-t, hogy értékelje át az életét és Alanhez való viszonyát is. 

Jake fodrásznál jár, Charlie pedig elkíséri. Ott találkozik újra Gail-lel, akivel lefekszik, de aztán megtudja, hogy Chelsea-nek problémái vannak Braddel. Újra megpróbál összejönni vele, de elmeséli az afférját, aminek nem lesz jó vége. Közben Alan egyik női páciensének nagyon tetszik a kezelés, és annyi pénzt fizet érte, hogy Alan aggódni kezd, nehogy selyemfiúnak nézzék. 

Jake-re rossz hatással van új barátja, Elridge, ezért büntetésbe kerül, de Charlie hagyja őt megszökni. Alan beszélni akar Elridge anyjával, de a nő, Lyndsey nagyon megtetszik neki, és így a dolgok egész más irányt vesznek. 

Miután Elridge rájuk nyit, Alan és Lyndsey nyugodtabb körülmények között akarnak szexelni de ez nem sikerül: hiába mennek hotelbe, Lyndsey feszült, Alannek pedig rendetlenkedik a gyomra. Közben Charlie azért fizet egy prostituáltnak, hogy egy estére eljátssza, hogy ő a barátnője. 

Charlie álmatlansággal küzd, ezért felírat a gyógyszerészével terápiás marihuánát. Miután Bertával együtt elszívják, a régi barátnői jelennek meg előtte látomásként. Közben Alan és Jake Sacramentóba mennek, hogy elhozzanak Judith-nak egy értékes faliórát. 

Jake-et megzavarja vezetés közben Charlie, amiért megállítja őket a rendőr. Hogy ne legyen baj, helyet cserélnek, így azonban a rengeteg korábbi büntetés miatt bevonják Charlie jogosítványát, így Jake lesz az állandó sofőrje. Alan hivatalos lesz Chelsea szülinapi bulijára, ahová Charlie is szeretne bejutni. Jake-et használja fel, hogy ajándékot adhasson neki, aminek hatására Chelsea megenyhül, de Charlie-t letartóztatják, mert részegen jogosítvány nélkül vezetett.