Charlie se topa con Mia en la cafeteria y ella le pide que le ayude con una cierta música con la que ha estado trabajando.

La trama de este episodio se centra cuando la novia de Charlie, Chelsea, convence a Melissa, la novia de Alan, a asumir el control de la casa.

Alan cuidara de la bebé de Judith y mientras la madre Judith (quien tenia que cuidar a la bebe) se encuentra borracha. Entre tanto Jake chantajea a Charlie con una foto incriminatoria.

Alan tiene un trabajo con Evelyn, y Charlie se ve obligado a reparar la difícil relación de Jake y Chelsea.

Jake se niega a quedarse con Charlie y Alan después de que estos lo avergonzaran en público.

Alan le sugiere a Chelsea que sufra una operación de reducción mamaria mientras Charlie se opone rotundamente.

Charlie y Alan despiertan juntos en la cama con una mujer extraña.

Chelsea invita a su amiga Gail, que sale de una reciente roptura, a venir a su casa con Charlie. Charlie entonces es tentado.

Charlie se siente destrozado cuando descubre que él no ha estado satisfaciendo a Chelsea.

Chelsea quiere que Charlie tome clases de baile para la boda, cuando Charlie descubre la verdad de que Chelsea ha estado mintiendo sobre sus finanzas.

A Jake se le enseña el arte de la infidelidad por Charlie, cuya novia está ausente por Navidad.

Jake espera recuperar a Celeste escribiendo sus canciones de amor. Alan y Herb esperan evitar que Judith descubra que se han hecho amigos.

Charlie opta por una colonoscopia para evitar ir a un viaje con Chelsea para ver a sus padres. Sin embargo, cuando regresa a casa, encuentra a sus padres en su casa.

Charlie sospecha que a Chelsea le gusta el abogado que representa a Alan después de su arresto por una pelea en un bar.

La relación de Chelsea y Charlie está en riesgo cuando los celos de Charlie se interponen entre ellos.

Charlie se va a Las Vegas y regresa con una nueva esposa, pero ella no es Chelsea.

Charlie y Chelsea tienen una aventura de una noche después de la ruptura.

Charlie tiene un compromiso de regreso con el mejor amigo de Chelsea, mientras que Alan tiene un efecto inesperado en una nueva paciente.

Alan intenta una noche íntima en un hotel con su nueva novia, mientras que Charlie toma un enfoque diferente para obtener la "experiencia de novia".

Charlie es visitado por los fantasmas de sus ex novias, mientras que Alan y Jake están en un viaje por carretera.

Charlie está molesto por la asistencia planeada de Alan a la fiesta de cumpleaños de Chelsea y sufre la indignidad de que Jake lo guíe después de una suspensión de licencia.