צ'רלי מבולבל לאחר הפגישה עם ארוסתו לשעבר מכיוון שהיא מבקשת ממנו עזרה. צ'לסי אומרת לצ'רלי שאם אין לו רגשות כלפי מיה, הוא יכול לעזור לה. צ'רלי נמצא במצוקה ומבין שעליו לקבל החלטה.

מליסה עברה לגור עם אלן בביתו של צ'רלי, וכשצ'רלי מגלה הוא כועס מאוד, אך משוכנע על-ידי צלסי להסכים לכך. מליסה עושה מסיבה גדולה עם חבריה וצ'רלי נאלץ להשיב את מאזן הכוחות בבית ולחזור לשלוט בו.

אלן עוזר לאמא השתיינית של ג'ודית לטפל בתינוקת אך המצב מסתבך עם האמא. החתול של צ'לסי נעלם וכאשר צ'רלי דורס אותו בטעות ג'ייק מנסה לסחוט את צ'רלי.

צ'לסי וג'ייק לא מסתדרים ביניהם, וצ'רלי מכריח אותם להשלים ולהיות חברים. לבסוף הם מחליטים שצ'רלי אשם בכך. אלן מחליט שהוא רוצה בית משלו ומתנחל באחד הבתים שאמו אמורה למכור.

צ'רלי ואלן כל הזמן רבים ומתווכחים כמו זוג נשוי, עד שזה נמאס לג'ייק והוא מסרב לבקר אותם בסופי שבוע. אלן מנסה לפתור את הבעיות ביניהם כמו בייעוץ זוגי, אבל לא משנה מה הוא מנסה לעשות, זה לא עובד וג'ייק ממשיך לכעוס עליהם.

צ'לסי סובלת מכאבי גב ואלן מציע לה לעבור ניתוח להקטנת שדיים. כשצ'רלי שומע על כך, הוא מעיף את אלן מהבית... צ'לסי תוהה לגבי הניתוח, כי אם יהיו לה שדיים קטנים תשומת הלב תוסט לישבן שלה.

אוולין אומרת לצ'רלי וצ'לסי שהתפנה תאריך לחתונה. צ'רלי מבין שהוא סופסוף צריך לסגור תאריך לחתונה ועושה זאת ללא חשק. אלן וצ'רלי יוצאים לשתות ומתעוררים ביחד ליד אשה זרה ומנסים להבין מה קרה בליל אמש.

השותפה המהממת של צ'לסי מהקולג' מתארחת בבית כדי להתאושש מפרידה ונדמה שכל מי שנמצא בבית רוצה חלק ממנה.

אלן מנסה למצוא תרופה להתקרחות שלו, בעוד צ'רלי דואג שהוא אינו יכול לספק את צ'לסי.

צ'רלי מעלה את הנושא של הסכם טרום נישואים ונותר המום לגלות שגם לצ'לסי יש צורך מיוחד בהסכם כזה, בדיוק כמו לו.

צ'רלי מעניק לג'ייק שיעור באומנות הניאוף והבגידה בזמן שחברתו של ג'ייק נוסעת לתקופת החגים...

בניסיון להשיג בחזרה את האקסית שלו, ג'ייק מחליט לכתוב לה שיר אהבה. אלן והרב מנסים להסתיר את העובדה שהם חברים מעיניה של ג'ודית.

צ'רלי מחליט לעבור בדיקת קולונוסקופיה במטרה להמנע מלבקר את הוריה של צ'לסי, אך צ'לסי הופכת את היוצרות ומטיסה את הוריה למאליבו לביקור.

אלן מסתבך בקטטה בבר, ונשלח למעצר. צ'רלי וצ'לסי מלווים אותו למשרד העו"ד. אלן שם לב שצ'לסי נדלקה על העו"ד, והחשש שלו ושל צ'רלי עולה כשהיא נוסעת לאירוע בחווה של העו"ד.

צ'רלי לחוץ בגלל שבראד מצא חן בעיני צ'לסי. הוא מנסה לעשות הכול כדי שצ'לסי תהיה מרוצה ממנו, אך למרות הכול, צ'רלי לא מצליח להיות בן אדם נורמלי וממשיך להעליב את צ'לסי.

צ'לסי עוזבת את הבית, וצ'רלי נכנס לדיכאון. אלן מכריח אותו לצאת, וצ'רלי נעלם ל-3 ימים שבסופם הוא חוזר עם חשפנית ומודיע שהם התחתנו. כשבעלה של החשפנית מגיע, צ'רלי מבין שהוא עשה טעות.

צ'רלי יוצא לסרט עם אלן ורואה שם את צ'לסי ובראד. הוא נכנס להתקף קנאה ומנסה לעקוב אחר צ'לסי אחרי הסרט, אבל נגמר להם הדלק. כשהם חוזרים הביתה הם מוצאים שם את צ'לסי ממתינה...

צ'רלי מגלה שצ'לסי נסעה לסופ"ש רומנטי עם בראד במקסיקו. צ'רלי שוכב עם גייל, חברתה של צ'לסי, אבל מספר לצ'לסי על כך. אלן מתחיל לעשות עיסויים פרטיים בתמורה לכסף ומרגיש כמו זונה ממין זכר.

צ'רלי מתגעגע לצ'לסי. הוא שוכר נערת ליווי יוקרתית ומבקש ממנה להתנהג כמו בת זוג, כולל המריבות והוויכוחים. אלן ממשיך לצאת עם לינדזי, ולמרות שערב רומנטי שלהם משתבש לחלוטין, הם עדיין רוצים להמשיך לצאת ביחד.

אלן מקבל שעון עתיק בירושה ונוסע עם ג'ייק לקחת אותו. הוא מנסה להתחבר לבנו בנסיעה, אבל ג'ייק לא ממש משתף פעולה. בינתיים צ'רלי וברטה מתמסטלים מגראס רפואי, וצ'רלי חוטף התקף פרנויה בקשר לנשים בחייו.

צ'רלי מדרבן את ג'ייק לנסוע באור אדום. כשהם נעצרים, צ'רלי מתיישב במושב הנהג וחוטף שלילה. אלן הולך למסיבת יום ההולדת של צ'לסי, דבר שגורם לצ'רלי לקנא ולכעוס. הוא מחליט לתת לה צמיד ליום ההולדת כשלפתע הכול מסתבך...