시즌7 첫 화에서 찰리(시리즈 고정 찰리 쉰)는 자신의 약혼녀 첼시(제니퍼 테일러)와 과거의 사랑인 미아(엠마누엘 보기어) 사이에서 선택해야만 한다. 록스타 에디 반 헤일런이 본인으로서 카메오로 출연한다.

찰리의 약혼녀인 첼시가 찰리를 설득해서 앨런의 여자친구인 멀리사(켈리 스테이블스 분)가 들어와서 살 수 있게 하면서, 두 여자가 집을 장악한다.

앨런(존 크라이어 분)은 졸지에 주디스의 아기와 주디스의 술꾼 엄마 레노어(애니 포츠 분)를 돌보게 된다. 한편 제이크(앵거스 T. 존스 분)는 찰리의 잘못을 사진으로 남겨 찰리를 협박하는 수단으로 쓴다.

앨런은 에블린(시리즈 고정 홀랜드 테일러) 밑에서 일하기 시작하고 찰리는 첼시와 제이크의 불안한 관계를 바로잡아야만 한다.

제이크는 찰리와 앨런이 사람들 많은 데서 망신을 주자, 두 남자와 같이 있기 싫어한다.

앨런이 첼시에게 유방 축소술을 제안하자, 찰리가 앨런을 내쫓는다.

찰리와 앨런은 한 침대에서 모르는 여성과 눈을 뜬다.

첼시는 예쁜 대학 시절 친구(트리시아 헬퍼 분, “배틀스타 갤럭티카” 출연)가 남자 친구와 안 좋게 헤어지자 이별을 극복하도록 찰리의 집에 머물게 해준다.

찰리는 자신이 첼시를 만족시키지 못 했다는 사실을 알고 좌절하고, 앨런은 싸구려 증모제로 머리숱을 늘리려고 노력한다.

찰리는 첼시가 재산에 대해 솔직하게 털어놓지 않았다는 사실을 알게 된다.

크리스마스에 여자 친구가 다른 곳에 간 제이크에게 찰리가 바람피우는 기술을 알려준다. 전설적인 TV 제작자, 작가 겸 배우인 칼 라이너가 에블린이 크리스마스 저녁 식사에 초대한 유명 TV 제작자 마티 페퍼로 출연한다.

제이크는 헤어진 여자 친구를 잡기 위해 노래를 쓰고, 허브와 앨런은 주디스의 눈을 피해 은밀하게 만나 우정을 키운다.

첼시의 편견 많은 부모님(특별출연 스테이시 키치와 메건 페이)을 보러 가는 걸 피하려고 찰리는 대장내시경을 감수하는데, 집에 와보니 첼시의 부모님이 거실에 있다.

앨런은 바에서 싸우고 유치장에 갇히고, 찰리는 첼시가 앨런 사건을 맡은 변호사(스티븐 에크홀트 분)에게 관심이 생겼을까 봐 걱정한다.

찰리의 질투심 때문에 코트니와의 관계에 문제가 생긴다.

라스베이거스로 도망갔다가 새 신부와 돌아온 찰리. 그런데 신부는 첼시가 아니네! 스테이시 키치가 첼시의 아빠 역으로 돌아오고 존 아모스가 첼시 아빠의 남자 친구로 출연한다.

찰리와 첼시는 헤어진 후 충동적으로 하룻밤을 보낸다. 스테이시 키치가 첼시의 아버지로 다시 출연하고 존 에이머스가 그의 애인으로 특별 출연한다.

찰리는 첼시의 절친과 밤을 보낸다. 앨런은 자신을 찾아온 이상한 여자 손님 때문에 자괴감에 빠져 괴로워한다.

앨런은 새 여자친구(코트니 손-스미스)와 호텔에서 둘만의 밤을 보내려고 시도한다. 한편 찰리는 새로운 방식으로 '여자친구 체험'을 하려고 한다.

앨런과 제이크는 장거리 자동차 여행을 떠나고, 옛 여자친구의 유령들(특별 출연: 캐서린 라나사, 밍 나, 엠마누엘 보기어, 레이철 캐넌, 아자 에번스, 매그덜리나 홀랜드, 리베카 맥팔런드, 케이티 믹슨, 조디 린 오키프, 미시 파일, 레나 소퍼)이 찰리를 찾아온다. ZZ 톱은 본인들 역할로 특별 출연하고, 마틴 멀이 찰리의 약사 러셀 역으로 돌아왔다.

찰리의 운전면허가 정지되자, 제이크가 찰리 대신 운전을 하게 된다. 찰리가 슬퍼함에도 불구하고, 앨런은 7시즌 마지막 에피소드에서 첼시의 생일 파티에 참가할 계획을 짠다. 스테이시 키치와 존 아모스가 첼시의 아버지와 남자친구 역으로 재출연했다.