In de zevende seizoenspremière moet Charlie (ster CHARLIE SHEEN) kiezen tussen zijn verloofde, Chelsea (terugkerende gast JENNIFER TAYLOR), en zijn oude vlam, Mia (terugkerende gast EMMANUELLE VAUGIER). Superrockster EDDIE VAN HALEN heeft een gastoptreden als zichzelf.

Als Charlies verloofde, Chelsea, hem overtuigt om Alans vriendin, Melissa (terugkerend gastactrice KELLY STABLES), in te laten trekken, nemen de dames het huis over.

Alan (ster JON CRYER) speelt kindermeisje voor Judiths baby en haar aangeschoten moeder, Lenore (terugkerende gast ANNIE POTTS). Ondertussen chanteert Jake (ster ANGUS T. JONES) Charlie met een belastende foto.

Alan gaat werken voor Evelyn (ster HOLLAND TAYLOR), en Charlie wordt gedwongen om de stroeve relatie tussen Chelsea en Jake te repareren.

Jake weigert bij Charlie en Alan te blijven als ze hem publiekelijk vernederen.

Alans beveelt Chelsea een borstverkleining aan en Charlie gooit hem eruit.

Charlie en Alan worden wakker in hetzelfde bed met een vreemde vrouw.

Chelsea nodigt haar prachtige kamergenote uit (gast TRICIA HELFER – Battlestar Galactica) uit de studententijd om in het huis te verblijven terwijl ze een nare relatiebreuk verwerkt.

Charlie is teneergeslagen als hij ontdekt dat hij Chelsea niet tevreden stelt en Alan probeert haarprobleem goedkoop op te lossen.

Charlie komt erachter dat Chelsea niet helemaal eerlijk is geweest over haar financiën.

Charlie coacht Jake in de kunst van ontrouw terwijl zijn vriendin weg is met Kerstmist. Legendarische televisieproducer/schrijver/acteur CARL REINER heeft een gastoptreden als 'Marty Pepper', een beroemde tv-producer die door Evelyn wordt uitgenodigd voor Charlies kerstdiner.

Jake schrijft liefdesliedjes om zijn ex-vriendin te verleiden, Herb en Alan houden hun geheime vriendschap verborgen van Judiths oplettend oog.

Charlie ondergaat een darmonderzoek om onder een tripje Chelsea's ouders (gastacteurs STACY KEACH en MEAGEN FAY) uit te komen naar , maar treft ze bij thuiskomst aan in zijn woonkamer.

Alan komt in de bak terecht na een kroeggevecht, en Charlie is bang dat Chelsea interesse heeft in de advocaat die de zaak doet (STEVEN ECKHOLDT).

Charlies jaloezie bedreigt zijn relatie met Chelsea.

Charlie vlucht naar Las Vegas en komt terug met een nieuwe vrouw... maar ze is niet Chelsea! STACY KEACH komt terug als Chelsea’s vader en JOHN AMOS zijn vriendje.

Charlie en Chelsea hebben een onenightstand terwijl hun relatie is afgelopen. STACY KEACH komt terug als Chelsea’s vader en JOHN AMOS zijn vriendje.

Charlie heeft een verloving met de beste vriendin van Chelsea, terwijl Alan een onverwacht effect heeft op een vrouwelijke patiënt. TRICIA HELFER keert terug als de beste vriendin van Chelsea en FRANCES FISHER heeft een gastrol als Alans patiënt.

Alan wil een intieme avond in een hotel regelen met zijn nieuwe vriendin (COURTNEY THORNE-SMITH), terwijl Charlie een andere soort 'vriendin' zoekt.

Alan en Jake gaan op een trip terwijl Charlie wordt bezocht door de geesten van zijn vriendinnen - gastrollen van KATHERINE LANASA, MING NA, EMMANUELLE VAUGIER, RACHEL CANNON, AJA EVANS…

Nadat Charlies rijbewijs ongeldig is verklaard, wordt Jake Charlies chauffeur. En Charlie is chagrijnig omdat Alan naar het verjaardagsfeest van Chelsea wil gaan in de finale van het zevende seizoen. STACY KEACH en JOHN AMOS keren terug als Chelseas vader en zijn vriendje.