Charlie precisa decidir entre sua noiva Chelsea e sua antiga paixão Mia.

Quando Chelsea, noiva de Charlie, o convence a deixar Melissa , namorada de Alan, se mudar para a casa, as mulheres tomam conta de tudo.

Alan fica de babá da bebê de Judith e de Lenore, mãe bêbada da ex-esposa. Enquanto isso, Jake chantageia Charlie com uma foto incriminadora.

Alan começa a trabalhar para Evelyn e Charlie é obrigado a amenizar o relacionamento instável entre Chelsea e Jake.

Jake se recusa a ficar com Charlie e Alan quando eles o envergonham em público.

Charlie expulsa Alan de casa quando o irmão recomenda uma cirurgia de redução de seios a Chelsea.

Charlie e Alan acordam na mesma cama com uma mulher estranha.

Chelsea convida sua linda colega de quarto da faculdade para ficar na casa de Charlie enquanto se recupera de um término de relacionamento.

Charlie se sente péssimo quando descobre que não estava satisfazendo Chelsea e Alan tenta resolver problemas capilares sem gastar muito.

Charlie descobre que Chelsea não tem sido tão honesta no que diz respeito a suas finanças.

Charlie mostra a Jake a arte da infidelidade enquanto sua namorada foi viajar no Natal.

Charlie faz o que pode para evitar os pais de Chelsea.

Charlie decide fazer uma colonoscopia para se livrar de uma viagem para visitar os pais intolerantes de Chelsea, mas os encontra em sua sala de estar quando retorna.

Após uma briga de bar, Alan vai preso e Charlie tem medo de Chelsea ficar interessada no advogado que cuida do caso."

Os ciúmes de Charlie ameaçam seu relacionamento com Chelsea.

Charlie foge para Las Vegas e retorna com uma nova esposa... que não é a Chelsea!

Charlie e Chelsea têm uma recaída após terminarem.

Charlie fica de novo com a melhor amiga de Chelsea enquanto Alan produz um efeito inesperado em uma nova paciente.

Alan tenta conseguir uma noite de intimidade em um hotel com sua nova namorada, enquanto Charlie busca a experiência de namorada de outra maneira.

Enquanto Alan e Jake viajam, Charlie recebe visitas dos fantasmas de suas ex-namoradas.

Quando a carteira de Charlie é suspensa, Jake passa a ser seu motorista. E, para o desgosto de Charlie, Alan pretende comparecer à festa de aniversário de Chelsea.