În primul episod din sezonul șapte, Charlie (interpretat de CHARLIE SHEEN) trebuie să aleagă între logodnica sa, Chelsea (revine actrița JENNIFER TAYLOR) și iubirea lui mai veche, Mia (revine actrița EMMANUELLE VAUGIER). Superstarul rock EDDIE VAN HALEN apare în propriul său rol.

Când logodnica lui Charlie, Chelsea, îl convinge s-o lase pe Melissa (revine actrița invitată KELLY STABLES), iubita lui Alan, să se mute la ei, fetele pun stăpânire pe casă.

Alan (interpretat de JON CRYER) face pe asistentul medical pe lângă bebelușul lui Judith și mama acesteia, amețită de băutură, Lenore (ANNIE POTTS revine în interpretarea rolului). Între timp, Jake (interpretat de ANGUS T. JONES) îl șantajează pe Charlie cu o fotografie incriminatoare.

Alan acceptă să lucreze pentru Evelyn (interpretată de HOLLAND TAYLOR), iar Charlie este forțat să repare relația furtunoasă dintre Chelsea și Jake.

Jake refuză să stea cu Charlie și Alan după ce aceștia îl fac de râs în public.

Alan recomandă ca Chelsea să-și facă operație de reducere de sâni, iar Charlie îl dă afară.

Charlie și Alan se trezesc în pat cu o femeie străină.

Chelsea o invită pe frumoasa sa colegă de cameră (interpretată de TRICIA HELFER – Battlestar Galactica) să stea la ei acasă în perioada în care trebuie să uite de o despărțire dureroasă.

Charlie este distrus când află că nu o satisface pe Chelsea iar Alan încearcă să oprească căderea părului cu leacuri ieftine.

Charlie descoperă că Chelsea nu este complet sinceră în ce privește finanțele ei.

Charlie îl învață pe Jake arta infidelității în timp ce iubita lui este plecată cu ocazia Crăciunului. Legendarul producător TV /scenarist/actor CARL REINER care a jucat rolul „Marty Pepper,” faimos producător TV este invitat de Evelyn la Charlie, la masa de Crăciun.

Jake compune cântece de dragoste pentru fosta lui iubită, iar Herb și Alan își ascund prietenia scretă față de ochii bănuitori ai lui Judith.

Charlie îndură o colonoscopie doar ca să scape de vizita la părinții bigoți ai lui Chelsea (interpretați de STACY KEACH și MEAGEN FAY), dar la întoarcerea acasă îi găsește în living.

Alan ajunge la pușcărie după o bătaie la bar, iar Charlie se teme că Chelsea ar putea fi interesată de avocatul care preia cazul (STEVEN ECKHOLDT).

Gelozia lui Charlie pune în pericol relația lui cu Chelsea.

Charlie fuge la Vegas și se întoarce cu o soție nouă… dar care nu este Chelsea! STACY KEACH revine în rolul tatălui lui Chelsea iar JOHN AMOS este vedeta invitată care joacă rolul iubitului său.

Charlie și Chelsea petrec o noapte împreună după ce s-au despărțit. STACY KEACH revine în rolul tatălui lui Chelsea, iar JOHN AMOS în rolul iubitului acestuia.

Charlie revine la angajamentul față de prietena cea mai bună a lui Chelsea, în timp ce Alan are un efect neașteptat asupra pacientelor. TRICIA HELFER revine în rolul prietenei lui Chelsea și FRANCES FISHER interpretează rolul pacientei lui Alan.

Alan se străduiește să obțină o noapte de intimitate la un hotel, cu noua sa iubită (COURTNEY THORNE-SMITH), în timp ce Charlie are un mod de abordare diferit pentru a obține o „experiență cu fetele”.

Alan și Jake sunt în excursie când Charlie este vizitat de fantomele fostelor iubite – inclusiv vedetele KATHERINE LANASA, MING NA, EMMANUELLE VAUGIER, RACHEL CANNON, AJA EVANS, MAGDALENA HOLLAND, REBECCA MCFARLAND, KATY MIXON, JODI LYN O'KEEFE, MISSI PYLE AND RENA SOFER. ZZ TOP care apar în rolul personal, iar MARTIN MULL revine în roul farmacistului Russell.

După ce permisul de conducere al lui Charlie este suspendat, Jake devine șoferul lui Charlie. Spre nemulțumirea lui Charlie, Alan intenționează să participe la petrecerea lui Chelsea de ziua ei, în ultimul episod al sezonului șapte. STACY KEACH și JOHN AMOS revin în rolurile tatălui lui Chelsea și al iubitului acestuia.