항해 도중 갑자기 나루토가 타고 있는 배가 포격에 노출된다. 포격은 거대한 전함을 연상시키는 섬에서 날아 온 것으로, 그 격렬한 포격으로 인해 마침내 나루토의 배는 난파하고 만다. 이 섬은 주변의 바다를 해쳐놓는 해적들의 거처였던 것이다. 돈이 되는 것은 고철에서 인간까지 송두리째 빼앗아 떠나려는 해적들. 그 추격에서 탈출하기 위해 야마토가 목둔으로 만들어 낸 즉석 잠수정으로 바닷속으로 향하는 일행은 우연히 발견한 해저 동굴에 일단 몸을 숨기기로 한다. 그곳에서 나루토들은 경악할만한 광경을 보게 되는데. 포악한 해적들에 대해 열을 내는 나루토는 야마토들과 함께 계책을 세워 해적들에게 도전한다.

어느 항구에 도착한 나루토는 여자만 있는 닌자 마을인 나데시코 마을의 차기 이장 시즈카와 그 수행원인 토키와와 만난다. 두 사람의 이야기를 들어보면 지라이야의 제자를 찾고 있다고 하는데. 나데시코 마을에서는 이장 될 쿠노이치가 자신과 싸워 이긴 남자를 사위로 맞이하는 풍습이 있고, 수십 년 전에는 지라이야가 선대 이장의 사위 후보 이였던 적도 있었다. 하지만 그때는 대결은 승부가 나지 않았고 둘은 이 승부를 자신들의 제자에게 맡겼다. 스승들이 마음대로 정한 룰에 의해 시즈카와 싸울 것을 강요 받는 나루토. 하지만 서로의 마음을 무시한 사위 선정 방식에 납득이 가지 않고.......