בפתח העונה החמישית, הארווי מתקשה להתרגל לשינויים במשרד ועבודתו משלמת על כך את המחיר. לואיס חושש שדונה תחזור להארווי, ומייק ורייצ'ל מחפשים דרך לספר לכולם את החדשות הגדולות.

הארווי מחפש מחליפה לדונה, מייק לוקח על עצמו טיפול בתיק כטובה, אביה של רייצ'ל נותן את דעתו על אירוסיה למייק, וג'ק מתעמת עם ג'סיקה.

הארווי משתמש בכל האמצעים כדי לסייע בסכסוך המתמשך שלו עם ג'ק. מייק מבקש מרוברט זיין לייעץ בתיק, וג'סיקה נותנת לרייצ'ל משימה לא שגרתית.

הארווי יוצא מאזור הנוחות שלו בכדי לעזור ללקוח חשוב. בינתיים, מייק ורוברט זיין עובדים על התביעה היצוגית, אך מייק מגלה כי יש להם דעה שונה לגבי מהו ניצחון בתיק.

הארווי ניצב בתיק מול יריבו הוותיק טראביס טאנר, שמתיימר להיות אדם שונה. בינתיים, ג'סיקה מטילה על לואיס את המשימה לתקן את יחסיו עם הארווי, אך התכנית עלולה להפוך את ג'ק לאויב.

הארווי והפסיכולוגית שלו יורדים לשורש הבעיה של התקפי החרדה מהם הוא סובל, והארווי נאלץ לקבל החלטה קשה במקום שקרוב ללב. בינתיים, לואיס ומייק מטפלים בלקוח חשוב, ודונה מנסה להגשים לרייצ'ל את חלום החתונה.

ג'סיקה נאלצת לעשות בקרת נזקים לאחר התקרית של הארווי ולואיס. דונה מייעצת לגברים כיצד לפתור את הבעיות שלהם, ומייק מחפש דרך לדחות את הקידום שלו מבלי לעורר חשד.

דניאל הרדמן וג'ק סולוף מוציאים לפועל את התכנית שלהם נגד ג'סיקה והשותפים. הארווי ומייק מסתבכים עם המממן המסתורי של הרדמן, בזמן שלואיס מנסה למצוא את נקודת התורפה של ג'ק.

ג'סיקה ולואיס מנסים לקבץ את השותפים בניסיון לעצור את ההשתלטות של הרדמן וסולוף. מייק והארווי מתמודדים עם שדים מהעבר כדי לקבל החלטות שעלולות לשנות את חייהם.

ג'סיקה והארווי מנסים להבין מהי הדרך להגן על מייק, על אף שהם יודעים היטב כי הוא אשם בפשע בו הוא מואשם.

מייק ולואיס מנסים לזהות את מקור המידע האנונימי כדי להפריך ראיה מרשיעה, בעוד שגיבס שמה על הכוונת שלה גם את ג'סיקה והארווי, בנוסף למייק.

גיבס מחפשת אמצעי להפעלת לחץ במסגרת מסע הצלב שלה נגד המשרד, ומכריחה את רייצ'ל לבחור בין עדות נגד מייק ובגידה בג'סיקה.

מייק רוצה לייצג את עצמו במשפט, אבל הארווי חושב שהוא צריך להוביל את המשפט. המאמצים של לואיס להוציא את שילה מהתמונה הופכים לחרב פיפיות.

לואיס שוקל ברצינות את ההצעה של אניטה גיבס. בינתיים, רייצ'ל מייעצת למייק על איך לכבוש לבבות בבית משפט, ודונה מתחננת בפני הארווי לא לעשות מעשה נמהר בעוד שג'סיקה חושבת שהוא חייב.

בפרק סיום העונה החמישית, מייק מגיע למשרדה של אניטה גיבס, ולמורת רוחם של הארווי ורייצ'ל, מקבל החלטה העומדת לשנות את חייהם של כל המעורבים.