Als Beebe in der Schule ein teures Radio gestohlen wird, müssen alle Kinder nachsitzen, bis sich der Schuldige gemeldet hat. Weil es schon spät ist, beschließt Doug, den Fall aufzuklären. Doch die erste Spur führt den kleinen Detektiv ausgerechnet zu seinem besten Freund Skeeter …

Doug hat ein Liebeslied für Patty komponiert. Skeeter überredet ihn, den Song in einem Elektronik-Geschäft mit einer Videokamera aufzeichnen zu lassen. Als er am nächsten Tag das fertig bearbeitete Band abholen will, erlebt er eine böse Überraschung.

Doug hat ein wenig Geld gespart, um Patty ein Geburtstagsgeschenk zu kaufen. Leider verspielt er es, als er bei einem neuen Videospiel sämtliche Rekorde brechen will. Der freundliche Mr. Drink bringt ihn zum Glück auf die Idee, selbst ein Geschenk zu basteln.

Doug wird das Gefühl nicht los, seine Freunde wollen nichts mehr von ihm wissen. Er glaubt sogar, Roger, sein Erzfeind, sei in der Schule viel beliebter als er. Am Ende muss er jedoch feststellen, dass er gewaltig auf dem Holzweg war …

Seit einiger Zeit findet Doug in seinem Schulschrank rosa Zettel, die von einer heimlichen Verehrerin stammen. Gemeinsam mit Skeeter legt er sich auf die Lauer, um zu erfahren, wer das Mädchen ist …

Mit gemischten Gefühlen tritt Doug in einer Fernsehshow für Kinder auf. Der fiese Roger zeichnet die Sendung auf, um seinen Erzfeind vor den Mitschülern lächerlich zu machen.

Patty lädt Doug zum Essen ein. Um ihn ein bisschen zu ärgern sagt sie, es käme ein Gericht auf den Tisch, das Doug überhaupt nicht mag. Ohne es zu ahnen, setzt sie damit ihre Freundschaft zu Doug aufs Spiel.

Doug freundet sich mit dem Austauschschüler Fentruck an. Der bittet ihn eines Tages, einen Brief an ein blondes Mädchen zu schreiben. Dummerweise glaubt Doug, dass Patty den Brief erhalten soll und wird von der Eifersucht gepackt.

Dougs Schwester Judy soll beim alljährlichen Schauspiel zur Gründung der Stadt Regie führen. Ihre eigenwillige Interpretation der Geschichte stößt bei den Stadtvätern leider auf wenig Sympathie …

Roger ist in Judy verknallt und stellt alles mögliche an, um die Aufmerksamkeit seiner Angebeteten zu gewinnen. Für Doug ist es grauenhaft, sich vorzustellen, dass Roger eines Tages sein Schwager werden könnte.

In Bluffington findet das alljährliche Seifenkistenrennen statt. Natürlich gehen auch Doug und Skeeter an den Start. Als ihre Freunde Beebe und Chalky eine Panne haben, steht das Duo vor einer schweren Entscheidung: Helfen oder weiterfahren?

Doug verbringt einen Abend allein zu Hause. Als ein Gewitter heraufzieht und die Stromversorgung durch einen Blitzeinschlag unterbrochen wird, geht Dougs Fantasie mit ihm durch …

Aufgrund einer vollkommen sinnlosen Regel, die der stellvertretende Direktor Mr. Bone seinem Buch für Schulvorschriften entnimmt, muss Doug nachsitzen. In Gedanken malt er sich aus, wie ‚Quailman‘, der Superheld, in einer solchen Situation reagieren würde.

Ein Bild von Doug begeistert die Kunstwelt. Als ein berühmter Sachverständiger das Werk begutachten will, quält Doug das schlechte Gewissen. Das Bild ist nämlich nur aus Versehen entstanden, weil Hündchen Porky mit Farben spielte …

Percy Femur, der Neffe von Schuldirektor Bone, kommt als neuer Schüler in Dougs Klasse. Natürlich setzt Roger alles daran, Percy das Leben schwer zu machen. Aber Percy lässt sich nicht alles bieten und dreht den Spieß einfach um …

Doug und Patty erhalten von Mr. Bone die Erlaubnis, eine schulinterne Nachrichtensendung zu gestalten. Alles klappt wie am Schnürchen, und die beiden Nachrichtensprecher sind bei den Mitschülern äußerst beliebt. Nur dem bösen Roger ist ihr Erfolg ein Dorn im Auge.

Zum alljährlichen ‚Tölpeltanz‘, bei dem die Mädchen die Jungen auffordern, wünscht sich Doug, dass Patty ihn als Tanzpartner auswählt. Als Conny seiner Freundin zuvorkommt, erzählt Doug den beiden, dass er nicht an der Veranstaltung teilnehmen könne, weil er seinen kranken Vetter Melvin pflegen muss. Dummerweise wollen Patty und Conny nun den kranken Vetter besuchen.

Doug will sich für eine Ballettaufführung als Beleuchter bewerben, trägt seinen Namen jedoch versehentlich in die Liste der Tänzer ein. Ballett-Lehrerin Miss Mimi ist begeistert. Doug erhält sofort die Rolle des ‚Rote-Beete-Prinzen‘, schämt sich allerdings, im engen Tänzer-Trikot über die Bühne zu hüpfen …

Mit seiner Pfadfindergruppe unternimmt Doug einen Kanuausflug in die Berge. Kurz nachdem die Gruppe angekommen ist, muss Mr. Dink noch einmal umkehren. Als der Lehrer nach Stunden noch nicht zurück ist, entschließen sich Doug und Skeeter zu einer dramatischen Rettungsaktion.

Als gewählter Schülervertreter setzt Doug alles daran, eine bekannte Popgruppe dazu zu bewegen, ein Konzert an der Bluffingtoner Schule zu geben. Zwar schafft er es, doch Mr. Bone ist dagegen. Doug ersinnt eine List, um den stellvertretenden Schuldirektor zu überzeugen.

Der große Bluffingtoner Fitnesstest steht bevor, und jeder Teilnehmer will sein athletisches Können unter Beweis stellen. Auch Doug entschließt sich dazu, allen zu zeigen, welche Sportskanone er ist. Im Geiste sieht er sich bereits als großer Bodybuilding-Star. Tatsächlich ist er meilenweit davon entfernt, einen Rekord auf dem Sportfest aufzustellen. Bis Patty ihm auf die Sprünge hilft …

Ein berühmter Regisseur kommt nach Bluffington, um einen Star für seinen neuen Film zu suchen. Als die Bürger der Stadt die verrücktesten Dinge anstellen, um auf sich aufmerksam zu machen, steht Doug seelenruhig auf der Straße und wird entdeckt!

Doug und Skeeter wollen ein Popkonzert besuchen. Leider sind die Karten ausverkauft. Zum Glück hat Dougs Schwester Judy noch zwei Exemplare. Doch damit sind noch nicht alle Probleme beseitigt. Das Festival findet in einer 60 Kilometer weit entfernten Stadt statt, und die beiden haben keine Ahnung, wie sie dorthin kommen sollen.

Doug hat fürchterliche Zahnschmerzen. Doch die Horrorgeschichten, die Roger über Zahnärzte verbreitet, machen ihm solche Angst, dass er sich dazu entschließt, die Zahnschmerzen zu ignorieren und auf den Besuch beim Dentisten zu verzichten. Als er schließlich eine nette Zahnärztin kennen lernt, wird die Behandlung zum Kinderspiel

Doug findet eine alte Baseballmütze. Nachdem er sie aufgesetzt hat, scheinen Wunder zu geschehen. Alles, was der Junge in die Hand nimmt, gelingt. Leider bekommt Roger Wind von der Sache und klaut ihm die Mütze. Auf einen Schlag fühlt sich Doug unglaublich hilflos.