Marty ist zurück an der Spitze und die Geschäfte laufen besser denn je! Während Jeannie und Marty versuchen Kindererziehung und Arbeit zu vereinen, konkurrieren Doug und Clyde um eine neue Stelle. Marty trifft auf einen alten Bekannten, der ihm ein interessantes Angebot macht.

Jeannies Freund lässt eine gewaltige Bombe platzen. Unterdessen nimmt Marty an einer Spielrunde Dungeons & Dragons teil, in der Hoffnung einen potentiellen Klienten zu gewinnen. Clyde deckt indes etwas über Jeannie auf, das unerwartete Folgen für sie haben könnte …

Nachdem Jeannie zu K&A zurückkehrt, bietet Martz auf Drängen seines alten Freundes Yurgen der Firma Everyshirt seine Beratung an, um Yurgens Boss Sean von seinem Konzept der „Holokratie“ – absolute Gleichheit und Hierarchielosigkeit – abzubringen. Unterdessen spielt Doug mit dem Gedanken eine Romanze mit einer neuen Klientin einzugehen während Clyde mit einer Trennung zu kämpfen hat, die ihm mehr als ungelegen kommt …

Marty und Monica konkurrieren um ein neues Geschäft, als Marty herausfindet, dass Monica ein sehr lukratives Angebot gemacht wurde. Trotz der eher fragwürdigen Vergangenheit eines Klienten, lässt sich Jeannie auf eine Liaison mit ihm ein. Clyde begleitet ein neues Projekt während Doug davon besessen ist, einen Ted Talk zu halten.

Um das Geschäft einer führenden Kreuzfahrtgesellschaft zu vergrößern, trifft sich Marty widerwillig mit einem unerträglichen alten Klienten. Als Doug seine Hochseefantasie ausleben will, kommt ihm Clyde in die Quere. Jeannie wird indes auf Grund ihres Babys sehr emotional.

Im Interesse eines Klienten, tritt Marty in einen neuen Markt ein, doch das zieht ein unerwartetes Hindernis mit sich. Unterdessen erhält Roscoe seinen ersten Auftrag.

Marty und sein Team besuchen Max und Joy, die eine hochgesicherte Hanfplantage betreiben, und von der Ausweitung der Canabislegalisierung profitieren wollen. Marty versucht, die beiden von einer Zusammenarbeit mit der Tabakindustrie zu überzeugen. Doug hält unterdessen endlich seinen Ted Talk.

Die Plattenfirma Celestial Music Group hat Probleme, ihren Goldesel, die Boyband „D’Ream Out Loud“, zur Vertragsverlängerung zu bewegen. Marty und sein Team haben alle Hände voll zu tun, den Leadsänger Conner und den Rest der Band davon zu überzeugen, wieder zusammenzuarbeiten. Doug muss unterdessen erkennen, dass sein neu gewonnener Ted-Talk-Ruhm einen Einfluss auf seine Beziehung hat …

Während Marty an dem Kuba-Projekt feilt, mit dessen Hilfe er doch noch seine Firma an die Kohl-Brüder zu verkaufen hofft, hat Doug unwissentlich den Firmenserver mit Schadsoftware infiziert, was zu einer unerwarteten Entdeckung führt …

Im Finale der 5. Staffel fliegt Marty und sein Team nach Kuba, um dem Wirtschaftsministerium möglichst viele lukrative Projekte aufzuschwatzen. Vom Ortsansässigen Samuel erfahren sie, dass ihre bislang bewährten Strategien hier keine Aussicht auf Erfolg haben dürften. Marty sieht ein, dass das große schnelle Geld wohl doch nicht in Kuba zu machen ist. Jeannie und Marty lassen sich von der vorherrschenden Stimmung auf Kuba anstecken und verzaubern. Marty bittet Jeannie, ihn zu heiraten. Sie sagt ja. Sie beschließen, auch weiterhin als Ehepaar trotz familiärer Verpflichtungen gemeinsam beruflich tätig zu sein.