In ihrem vorletzten Schuljahr stehen Jenna viele Überraschungen und Veränderungen bevor, die ihre Zukunft beeinflussen könnten.

Der Tod eines Mitschülers veranlasst Jenna, über Verlust und Trauer nachzudenken, und sie übernimmt Verantwortung für etwas, dass sie Matty verheimlicht.

Matty erfährt von Jennas vermeintlicher Schwangerschaft und ist ihr gegenüber distanziert. Jenna tut alles, um nicht mit ihm darüber reden zu müssen.

Matty zieht zu den Hamiltons, und Jenna stellt fest, dass Zusammenwohnen vielleicht mehr ist, als sie wollte.

An der Palos Hills Highschool naht Halloween, und die Geister aus Jennas Vergangenheit kehren zurück, und mit ihnen Jennas Unsicherheit.

Jennas erstes Date für den Homecoming-Ball wühlt alte Schuldgefühle wieder auf. Sie fühlt sich gegenüber ihrem alten Ich schuldig und hat Mitleid mit den Mädchen, die keine Verabredung für den Ball haben.

Mr. Hart ermuntert Jenna dazu, sich der Öffentlichkeit mitzuteilen. Dadurch wird sie mit verstörenden neuen Erkenntnissen über sich selbst konfrontiert.

Jenna trifft sich mit Collin auf einen Kaffee und muss danach ständig an ihn denken. Und daran, was es heißt, einen Freund zu haben und gleichzeitig für jemanden zu schwärmen.

Zwischen Jenna und Matty gibt es Spannungen, weil Collin Jenna zu einer exklusiven Fotoausstellung bei sich zu Hause eingeladen hat.

Nachdem sie mit Collin geknutscht hat, beschließt Jenna, das Ganze zu beenden, bevor Matty davon erfährt.

Was passierte wirklich auf der Überraschungsparty, und ist bei Jenna und Matty endgültig Schluss? Genau wissen das nur die beiden. Aber ihre Freunde rekapitulieren den schicksalhaften Tag und versuchen, sich einen Reim auf allea zu machen.

Jenna beschließt, eine Grillparty zu schmeißen, bei der sich ihre Freunde mit dem Gedanken anfreunden sollen, dass sie und Collin ein Paar sind. Doch als ihre Freunde ihr zeigen, was sie davon halten, ergreift Jenna drastische Maßnahmen.

Nachdem Jenna nicht mehr mit Tamara und Ming befreundet ist, hat sie das Gefühl, nichts mehr zu verlieren zu haben und findet sich in einer kniffligen Situation wieder.

Auf Vals Geheiß hin schreibt und produziert Mr. Harts Klasse ein ganz besonderes Video, dessen Handlung einem irgendwie verdächtig bekannt vorkommt.

Jenna ist noch immer sauer wegen des Streits mit ihren Freunden und will beim Feiern in der Stadt Dampf ablassen. Die Partynacht läuft jedoch anders als geplant, und Jenna braucht einen Helden, der sie rettet.

Für Jenna ist es an der Zeit, wieder auf den Pfad der Tugend zurückzukehren. Doch sie hat ihren Freunden und ihrer Familie mehr Schaden zugefügt, als sie so schnell wiedergutmachen kann. Werden sie ihr verzeihen, oder muss sie extremere MiIttel einsetzen?

Jenna und ihre Mädels haben sich wieder vertragen, und sie denkt darüber nach, Matty wieder näherzukommen.

Jenna will ihre Fehler wiedergutmachen, indem sie Val ihren alten Job zurückbringt. Sie hofft, dass das Universum sie dafür belohnen wird und sie wieder mit Matty zusammenkommt.

Jenna muss sich in diesem unglaublichen Staffelfinale entscheiden, wer sie sein will.