Doug modtager sit nye storskærms-tv og forvandler kælderen til et privat opholdsrum. Men efter Carries fars død og den efterfølgende nedbrænding af hans hus flytter Arthur og Carries søster Sara ind. Så Dougs opholdsrum bliver til

Forbløffet over et gammelt fotografi af Carries mor, overtaler Doug Carrie om at gå på slankekur og må lade som om, han også er i gang med en.

Carrie er på farten på sit nye job i et advokatfirma på Manhattan. Men succesens træk – sene aftener på kontoret, gratis koncertbilletter og at være omgivet af lyse, dynamiske mennesker – får Doug til at spekulere på, hvorfor hun nogensinde endte med en fyr

Doug kan ikke finde ud af, hvorfor Carrie nægter at tage på dobbeltdate med Richie og hans kone, Marie.

Doug og Carrie holder en bryllupsdag for sig selv. Doug inviterer sin tante og finder ud af, at hans tante og onkel har problemer. Da Arthur møder Dougs tante, falder han for hende. Carrie lader ham til sidst date hende, men ender med at fortryde

Efter at have haft det dårligt med, at Arthur ingen venner har, begynder Doug at tage Arthur med sig overalt.

Doug og Carrie husker, da han friede til hende, efter at en guldsmed havde tilbudt flere penge for ringen, end Doug oprindeligt havde betalt.

Doug fortryder, at han hjalp Ray Barone med at snyde sin køreprøve. I mellemtiden hindrer Arthurs nød Carrie at studere.

Carrie har planlagt Thanksgiving Day, men er skyld i at lave et hjemmelavet måltid, hvilket giver hende mindre end en dag til at lave et måltid til ti personer.

Doug og Carrie indser, at de skal købe en ny bil, efter at deres går i stykker. Et problem: de har ikke råd.

Carrie ordner Spence på en blind date med en af sine kolleger.

Doug og Carrie deltager i et bryllup med en gammel flamme af Carrie, hvilket skaber en ubehagelig situation for Doug.

Heffernans' nye naboer har en hund, der holder dem vågne om natten, men Doug vil gerne undgå konfrontation. Arthur tror, Charles Schultz bruger ham som skabelon for Peanuts-karakterer.

Carrie er ked af at blive ældre, da hendes 30-års fødselsdag ruller rundt.

Dougs romantiske planer med Carrie bliver kapret af Veronica, som har planlagt en overraskelsesfest i sidste øjeblik for Spence. Arthur møder en kvinde til en dans på seniorcentret.

Carrie får en fartbøde, og Doug, af frygt for bilforsikringens fordobling, overbeviser hende om at tage på date med den betjent, der gav hende billetten.

Doug begynder at savne at sidde bag rattet i sin lastbil, da han bliver forfremmet efter hans skiftleders død.

Da Ray Barone ringer og spørger Doug, om han vil spille golf i sin private klub, aflyser Doug sin ven Richie – som han skulle tilbringe dagen med for at trøste ham efter hans skilsmisse. Men da et kæmpe tordenvejr slipper løs

Doug er ked af det, da hans nye praktikant ikke gør Carrie jaloux;

Carries chef holder et cocktailparty for at imponere en klient, og den eneste måde, hvorpå Doug nåede frem var ved ikke at spise noget hele dagen. Han gør Carrie forlegen ved at lede efter mad, efter at han finder ud af, at der ikke er noget mad til festen;

Carrie er ikke glad for, at Doug har inviteret familien Sacksky igen, indtil hun finder ud af, at de går fra hinanden og tilbyder dem deres Hamptons timeshare. I mellemtiden søger Arthur svar fra et salvefirma efter at have udviklet et grimt udslæt.

Doug og Carrie sender Arthur afsted for at arbejde på fætter Dannys pizzarestaurant.

Arthur får næsten Doug fyret. Doug slipper derefter alle sine følelser omkring Arthur, hvilket resulterer i, at han flytter ud af huset.

Doug og Carrie overvejer at få en baby, hvilket resulterer i et flashback fra Arthur om den dag, Carrie blev født.