בפתח העונה ה-3, וויל חוזר מהקריביים ומגלה כי גרייס מצאה חבר הכי-טוב חדש: ג'ק. רוזריו נעצרת בשל הברחה שביצעה קארן.

גרייס בורחת לדירה של וויל לאחר ניסיון פריצה לדירה שלה. ג'ק וקארן לא מדברים זה עם זה, ואילו וויל לא מסוגל לסבול את ג'ק וגרייס ביחד.

וויל וג'ק נכנסים להלם כשמתברר שהחברים למסיבות שלהם הפכו לאבות. קארן חוששת לאבד את סטן, וגרייס עוזרת לה, על חשבון בן.

המתמחה החדשה של גרייס מתחילה לחקות את קארן, למורת רוחה של גרייס. וויל וג'ק מצליחים להרוס סמינר רגישות לקהילה ההומוסקסואלית לשוטרים.

גרייס מתקשה להיפרד מבן. בינתיים, ג'ק מתחיל במופע קברט חדש, אשר נכשל, עד שג'ק מתחיל לרדת על וויל, לקול תרועותיו של הקהל.

בעלילה בסגנון "סיראנו דה-ברז'רק", ג'ק שואל את מילותיו של וויל כדי להרשים בחור. האקס של גרייס מגיע לעיר, ומציע לה להצטרף אליו ואל חברתו לשלישייה.

וויל מפוחד מתחזיותיה של מדיומית. שר פוגשת את המעריץ הגדול ביותר שלה, ג'ק, ואילו גרייס מעסיקה מלצר שגרמה לפיטוריו, אך הוא מועל באמונה.

חג ההודיה של 1985, גרייס לוקחת את החבר שלה, וויל, לבית הוריה, ורוצה לשכב איתו. וגם, מבט נדיר לעברה של קארן, החושף שורת .מאהבים, וביניהם מרטינה נברטילובה.

חג ההודיה 1985. וויל נאלץ לגלות לגרייס שהוא הומו ולכן לא מעוניין בה. בהמשך מתגלה כיצד קארן פגשה את רוזריו, כיצד השלימו וויל וגרייס וכן מידע חדש מעברה של גרייס.

וויל וגרייס עושים לעצמם עין רעה כשהם מספרים זה לזו על החברים שלהם. לחבר של גרייס יש בעיה גופנית, ואילו וויל יוצא עם אותו גבר שג'ק יוצא איתו.

החבורה נוסעת לחתונה של ג'ו ולארי, אך בינתיים וויל וגרייס רבים משום שלוויל נמאס לשלם על כל דבר שגרייס עושה. קארן עוזרת לג'ק להיגמל מהתמכרות לקפה, אך מגלה את ההתמכרות של עצמה.

וויל וגרייס מעמידים פנים שהם רוצים לקנות את ביתה של סנדרה ברנהרד, כדי שיוכלו להיות בסביבתה, אך מסתבכים. ג'ק מנסה לשכנע את קארן לעזור לבנה באימוני השחייה שלו.

וויל יוצא עם מאט, אך חושב שעליו להעמיד פנים שהוא אוהב ספורט כדי שמאט יחבב אותו. גרייס עוזרת לג'ק ולקארן לעצב את הדירה החדשה של ג'ק, והם משוכנעים שהיא מטורפת.

וויל ממשיך לצאת עם מאט, אך לאחר שמאט מתקבל למשרת מגיש ספורט, הוא מציג את וויל בתור אחיו ומבקש ממנו לא לגלות את נטייתו. וויל מקבל זאת בתחילה, אך מבין שאינו יכול להסתיר את זהותו.

ג'ק מקבל מכתב מאמו בו היא טוענת שאביו שחור. וויל וגרייס מוכרים את הרכב העלוב שגרייס קיבלה בירושה מדודה, אך אז הם מנסים לקבלו בחזרה. קארן וג'ק רבים על שירותיה של רוזריו.

אביו של וויל מגיע לעיר למטרת עסקים, אך גרייס רואה אותו במחזמר עם אישה אותה הוא מציג כקולגה שלו. גרייס משוכנעת שהיא הפילגש שלו ומנסה לספר על כך לוויל, שמסרב להקשיב לה.

אביו של וויל מגיע עם פילגשו לארוחת ערב אצל וויל, ובמשך כל הארוחה הם מדברים על עניינים שוליים כמו מזג האוויר. לבסוף גרייס משתגעת ובורחת, וויל נאלץ להתעמת עם אביו לגבי הרומן.

וויל רוצה להיפרד מחברו פול, אך מתקשה בכך בגלל כלבו המקסים של פול. גרייס נמשכת לאחיינה של קארן, המשכנעת אותה כל פעם באמצעות שקר אחר לא לצאת איתו.

לאחר שוויל אומר לגרייס שהחבר'ה לא רוצים לשחק איתה פוקר יותר, היא מחליטה להחזיר לעצמה את כספה בדרכי רמייה. כשהיא מספרת על כך לוויל היא משקרת גם לו כדי שלא יספר לכולם.

גרייס נפגשת עם מכרה מעברה שניתקה קשר עם ידיד הומוסקסואל שלה, וגרייס חוששת שאותו הדבר יקרה לה ולוויל. לכן היא קונה פסנתר ומזמינה את כולם למסיבת פסנתר.

חמותה של קארן מגיע לעיר והיא תוקעת אותה עם וויל וג'ק כשהם מתכוונים לצאת. בחור מהבניין מחליף את בגדיה של גרייס בשלו במכונת הכביסה, ובמקום להתנצל, הוא מעליב אותה יותר.

אמה של גרייס מספרת לה כי בת כיתתה נפטרה, וגרייס נזכרת שהיא אחראית לכינוי נוראי שדבק באותה נערה במשך שנים. אך כשהיא מגיעה להלוויה מחכה לה הפתעה לא קטנה.

גרייס מתראה עם נייתן הגועלי והילדותי שוויל שונא, ואילו וויל מתראה עם סקוט בן ה-23 שמרגיז את גרייס כל פעם שהיא מגיעה לחנות הוידיאו בה הוא עובד.

ג'ק מאמין שהצליח סוף סוף ליצור קשר עם אביו האמיתי וקארן מארגנת לשניהם מסיבה אצל וויל וגרייס. גרייס לא מרוצה שנייתן גר עם חברתו הקודמת, ולכן הוא עובר לגור איתה.