Llega una nueva alumna a la clase de Lisa: Alex Whitney. Esta nueva alumna no es como las demás, está al día en moda, perfumes, bailes, móviles... y pronto se hace con todas las chicas de la clase y las engancha a sus gustos. A todas menos a Lisa, que le sigue gustando lo mismo de siempre y se siente excluida del grupo. Mientras, Homero decide hacer negocio vendiendo grasa.

Homero se da cuenta de que, según las estadísticas de vida media, sólo le queda la mitad de su vida y se deprime porque no ha hecho nada importante. Por eso decide hacerse inventor y que haya algo por lo que la gente le recuerde.

Bart queda con Nelson para jugar con la escopeta de aire comprimido que Nelson ganó en una feria. Sin querer, Bart mata a un pájaro y decide criar él los huevos que había en el nido... unos huevos que se suponía que eran de ave.

Las tres mini-historias de este especial de Halloween son: "Tupé Infernal", "El Terror de los Dibujos Animados" y "Pañales del Espacio"

El parapente de Homero se rompe en pleno vuelo y cae en la casa de Alec Baldwin y Kim Basinger, que viven en secreto en Springfield. Ahora, a cambio de guardar ese secreto, le dejarán a Homero ser su amigo y chico de los mandados.

Homero decide averiguar lo que significa la J. de su segundo nombre. Le pregunta al abuelo y éste le lleva a una granja en la que Homero descubre el significado de la J. (Jay) en un mural pintado por su madre. Homero, conmovido, se dispone entonces a ser como su madre y vivir como un Hippie.

Lisa se resfría y no va a clase durante unos días. Cuando tiene que volver, recuerda que no ha leído el libro que debía leer. Lisa, con la ayuda de Bart y Nelson, que le consiguen todas las respuestas correctas, lo que hace que las notas del colegio lleguen a la media nacional. Este hecho hará que la escuela reciba una subvención, pero ella no puede vivir tranquila con el remordimiento de haberse copiado.

Para salvar la vida de su padre, Homero accede a donarle uno de sus riñones, pero en el último momento le entra el pánico y huye. Ahora espera poder encontrar un trabajo en un barco y olvidar su pasado.

Homero salva al alcalde Diamante y al actor Mark Hamill de un altercado durante la Feria Bimensual de Ciencia Ficción, mientras los guardaespaldas de Diamante pierden el tiempo. Por eso, el alcalde decide que su nuevo guardaespaldas sea Homero.

Ned Flanders se da cuenta de que en sus 60 años de vida apenas se ha divertido de verdad. Entonces decide pedirle consejos a Homero para pasarlo bien. Homero, en uno de sus arranques de locura, se lleva a Ned a Las Vegas, donde, cegados por una enorme borrachera, se casan con unas camareras.

Mientras espera a que le arreglan el coche, Homero conoce a Wally Kogen, un agente de viajes que le propone un negocio: si Homero es capaz de llenar un autobús para el final de la Superbowl, podrá ir gratis al partido. Mientras, Marge y Lisa se aburren solas en casa.

Fastidiado porque un torpe personaje de una serie televisiva se llama exactamente igual que él, Homero decide cambiarse el nombre por el de Max Power, un nombre que pronto le proporcionará grandes beneficios.

Manjula se enfada con Apu por su exagerado horario en el mini supermercado. Quedan siete días para San Valentín y Apu decide compensar a su mujer haciéndole un regalo cada día, lo que hace quedar mal al resto de maridos, quienes deciden terminar con los planes de Apu.

Homero se compra un coche todoterreno, pero, al darse cuenta de que es para mujeres, se lo da a Marge, que descubre con éste coche lo que es capaz de hacer sentada al volante.

Homero una Exposición Itinerante del Smithsoniano y se ve obligado a dejar que el patrocinador de la exposición, una compañía celular, instale una gigantesca antena de comunicaciones en la habitación de Lisa.

Homero reta a un camionero llamado Red Barcklay a ver quién de los dos se come antes una pieza gigantesca de carne. Gana Red, pero muere poco después por intoxicación cárnica. Homero decide hacer que el camión de Red llegue a su destino a tiempo conduciendo él mismo acompañado por Bart.

Mientras el reverendo Alegría lee la Biblia desde el principio durante un buen rato, los Simpson empiezan a dormirse, soñando con temas bíblicos.

En un ataque de rabia al no conseguir ensamblar una asador, Homero crea una escultura de arte moderno sin querer. Homero se hace famoso y Marge, que siempre ha intentado destacar en temas artísticos, se siente frustrada ante el éxito que Homero consigue de casualidad.

El Comité Olímpico Internacional decide hacer las olimpiadas en Springfield, pero Bart hace un número ofensivo en una visita de los máximos responsables del comité y hace que se lo piensen mejor. Como castigo, Skinner envía a cada alumno a un sitio diferente a trabajar de voluntario y a Bart le toca en el asilo, un lugar que al principio le horroriza.

Cuando Burns se da cuenta de que la gente no le considera carismático sino un viejo ogro, decide capturar al monstruo del lago Ness para ofrecerselo a la gente de la ciudad y hacerse más popular y querido.

Lisa escribe una carta de protesta al periódico El Comprador de Springfield para quejarse contra el concurso de la KBBL titulado "¿Cuán bajo está dispuesto a caer?". Los miembros de la Sociedad Mensa, una asociación con miembros de alto nivel intelectual, admiten a Lisa como socia al leer la carta.

Snake roba a Homero todos los ahorros de los Simpson para sus vacaciones y se ven obligados a asistir a un discurso sobre ahorro. Siguiendo los consejos que allí se expusieron, esperan en el aeropuerto a que alguien cancele. Quedan libres 4 lugares para Tokio, Japón y los Simpson viajan rumbo al país asiático.