Mel Gibson ansetter Homer som konsulent for sin nye film, noe som gir filmen en noe annen vri enn opprinnelig planlagt.

Bart blir satt på en ny type medisin og forvandles til en eksemplarisk liten gutt. Men medisinen er på forsøksstadiet, og snart viser bivirkningene seg...

Homer tar med seg ungene til dyrehagen, og så på tur til en avis. Der tilkjennegir han sitt talent for å identifisere mat. Tilfeldigvis er det restaurantkritikerens siste dag, og Homer skriver en kritikk på sparket. Den blir ikke særlig god, men med litt hjelp fra Lisa får han jobben. Sammen gir de gode kritikker til alle restaurantene i byen...

Halloween-episode, med blant andre Lucy Lawless (Xena) som gjesteskuespiller. Springfield får en fæl versjon av År-2000-problemet, Lisa og Bart blir radioaktive og Ned Flanders havner under bilen til Marge.

Familien Simpson går på kino og ser en Zorro-film. Etterpå er Snake frekk mot Marge, og for å beskytte henne utfordrer Homer ham til duell. Feige Snake flykter, noe som fører til at Homer, fylt av overmot, utfordrer alle og en hver ved å slå dem med hansken sin. Han får det som han vil helt til han slår til en oberst, som faktisk godtar utfordringen. Denne gangen er det Homer som feiger ut. Han tar med seg hele familien og flytter til en nedlagt bondegård. Der dyrker han og Bart frem en vanedannende blanding av tobakk og tomat, kalt "Tomacco".

Uventet suksess på bowlingbanen gir Homer en kort og hektisk kjendisstatus.

Springfield går av hengslene når Apus kone får åttlinger, men begeistringen avtar raskt når et par i nabobyen Shelbyville får ni barn på én gang.

Homer vinner en motorsykkel og danner gjengen Hell's Satans. Dermed er det duket for en real batalje med de ekte Hell's Satans, ledet av Meathook og Ramrod.

Milhouse blir skadet i vilter lek med Bart, og må sitte i rullestol. Skolen er ikke utstyrt for handikappede elever, så rektor Skinner gjør en avtale med mafiabossen Fat Tony. Etter at rampene han bygger gir etter ved første gangs bruk, og han attpåtil krever enorme summer for jobben, må Skinner la en privat leketøysprodusent kjøpe skolen. Lisa oppdager at elevene blir utnyttet i markedskonkurransen, og hun og Bart må redde ikke bare skolen, men jula i tillegg. Tim Robbins spiller leketøyprodusenten.

Lisa må ta over husholdet når Marge brekker benet, men Bart og Homer er lite villige til å følge hennes system.

Bart starter en karriere som healer etter at han ved hjelp av håndspåleggelse befrir Homers hode fra en bøtte med lim.

Etter å ha reddet hesten Duncan fra drukningsdøden satser Bart og Homer på den som veddeløpshest - under navnet Furious D.

Lisa drar med seg familien på tur, der de tilfeldigvis havner midt oppi et billøp. Der er også Maude og Ned Flanders. Maude omkommer i en absurd ulykke med en kanon som skyter ut t-skjorter. Etter begravelsen tar Homer på seg oppgaven med å finne en ny kone til Ned, ved hjelp av en datingvideo. Etter flere håpløse stevnemøter finner heldigvis Ned en dame han liker; vokalisten i et kristent rockeband!

Homer flykter fra en vanskelig økonomisk situasjon, og havner på en øde øy i Stillehavet. Her blir han nødt til å opptre som misjonær.

Moe får utført en plastikkoperasjon og får sporenstreks en rolle i såpeoperaen "It Never Ends".

Familien Simpson drar til et indiansk kasino, der en indianerhøvding forteller Bart hvordan framtiden vil se ut: Lisa er USAs første kvinnelige president, Millhouse hennes rådgiver, mens Bart selv strever med å slå gjennom som rockestjerne.

Barney begynner en karriere som edru etter å ha sett seg selv på video, mens Bart og Lisa deltar i en fotokonkurranse.

Captain Jack, hele Floridas yndlingsalligator, blir overkjørt og drept i en bilulykke. Sjåføren er Homer, og familien Simpson må dermed bruke resten av ferien til å unngå Floridas myndigheter. Istedenfor å slappe av og kose seg må familien bo i en bobil og jobbe på en restaurant.

Bart og Milhouse skal på sommerleir, men det ender med at de tilbringer tiden på kjøpesenteret isteden. Der blir ødeleggelsene store, og politisjef Wiggum starter jakten på det han tror er ei kjemperotte. Lisa skal forsøke å lære tangoens vanskelige kunst, mens Homer bestemmer seg for å forbedre synet ved hjelp av laser.

Da bussjåfør Otto velger rockelivet fremfor sin forlovede Becky, flytter hun inn hos familien Simpson. Hennes forhold til Marge blir raskt satt på prøve.

Vi følger Simpsons ville kjendisliv, og blant hemmelighetene som avsløres er Homers avhengighetsforhold til smertestillende piller. Willie Nelson spiller seg selv.