Las tres historias que componen el decimoquinto especial de Halloween son: "Dimensión desconocida", "Cuatro decapitados y un funeral" y "En el vientre del jefe"

Marge participa en un concurso de cocina, pero sus rivales se las arreglan para sabotear su plato. Poco después, Marge aprovecha la oportunidad de contraatacar. El problema para Marge es que Lisa vio hacer trampa. Mientras, Bart y Milhouse encuentran en la basura varias revistas 'Playdude'.

Marge siente que sus hijos ya no la valoran como madre, por lo que acaba "adoptando" a Nelson. Bart se siente amenazado por tener al enemigo en casa e intenta encontrar un remedio a la situación. Mientras tanto, Lisa desarrolla un desorden alimenticio a raíz de las burlas de sus compañeras de clase.

Marge invita a casa de los Simpson a Chloe, una antigua compañera de estudios que ahora triunfa como reportera y que encandila a Lisa con su sabiduría. Esto hace que Marge se plantee si acertó al decidir crear una familia y dejar de lado su carrera profesional.

Bart comienza a crear camisetas con frases graciosas. Un empresario que decide venderlas en sus tiendas. Mientras, Homero es despedido y comienza a ser económicamente dependiente de Bart, lo que le hace sentirse amenazado de perder el puesto de cabeza de familia.

Burns decide retirar las ayudas económicas para adquirir medicamentos de los empleados de la central nuclear. Al no poder pagar los precios de las medicinas estadounidenses, Homero, el abuelo, Apu y Ned Flanders van a Canadá a comprar allí los medicamentos.

Moe se ve forzado a cerrar su taberna tras una inspección de sanitaria, pero Homero decide ayudarle hipotecando la casa. Marge, disgustada, decide hacerse cargo de la supervisión de la reconstrucción de la taberna y acaba haciéndose amiga de Moe.

Homero se hace famoso con un baile de celebración. Varias estrellas del mundo del deporte lo contratan para que coreografíe sus celebraciones. Tiene tanto éxito que se le encarga organizar el espectáculo del descanso de la Superbowl. Como no se le ocurre nada, recurre a Ned Flanders.

Bart asiste a un concierto de rap sin el permiso de sus padres. Al volver, teme que lo castiguen y decide fingir que lo secuestraeon escondiéndose en la casa del padre de Milhouse. La situación pronto escapa de su control gracias a la intervención de un sobremotivado Jefe Górgory.

El alcalde Diamante, a raíz de una sugerencia de Lisa, legaliza los gay en Springfield. Como el reverendo Alegría se niega a oficiar ese tipo de ceremonias, Homero se ordena reverendo por internet atraído por los montones de dinero que le proporcionarán las bodas.

Lisa se harta de las bromas de Bart y consigue una orden de alejamiento contra él, que tiene que vivir en el jardín para no infringir la ley. Mientras, Homero sustituye a su padre como empleado de "El Desparramart".

Selma llega a la época de su menopausia e intenta contrarrestar la decepción de no poder tener hijos iniciando los trámites de adopción de una niña china.

Tras una discusión en la que Marge le reprocha a Homero su pésima planificación económica, Homero decide desafiar a su mujer comprando una casa rodante y comenzando a vivir en ella.

Para evitar que la nueva cárcel de Burns siga perdiendo dinero, la policía comienza a detener gente por los motivos más irrisorios. Homero acaba metido en la cárcel y, a petición de Burns, se convierte en el soplón de la cárcel.

El profesor Frink muestra a Bart y Lisa una historia de sus vidas 8 años en el futuro. Lisa consigue una beca 'Montgomery Burns' para estudiar en Yale. Sin embargo, poco después Bart evita que Snake robe a Burns y éste, en agradecimiento, le ofrece la beca de su hermana.

Homero se siente rechazado por su familia y amigos, ya que actualmente están todos enfadados con él, y acaba en un bar en el que conoce a Ray Magini, un techador que, además de ayudarle a reparar el tejado de la casa de los Simpson, se convierte rápidamente en su mejor amigo.

Bart se hace adicto a la comida basura que proporcionan unas nuevas máquinas dispensadoras instaladas en la escuela. Bart acaba sufriendo un infarto por lo que sus padres deciden apuntarle a un campamento de adelgazamiento.

Lisa, animada por su familia, decide participar en un concurso musical presentado por Krusty. Cuando Homero improvisa una canción para su hija que resulta ser un éxito, Lisa decide hacer equipo con él.

Ned Flanders alquila una habitación de su casa a dos universitarias, sin sospechar que las chicas instalarán una webcam para su página sexy en Internet. Cuando Ned descubre lo que todo el pueblo ya sabe, el bochorno le obliga a mudarse a una ciudad que resulta ser demasiado delicada hasta para él.

Bart es expulsado de la escuela y sus padres se ven obligados a ingresarlo en una escuela católica privada. Allí, el padre Sean utiliza los cómics para aficionar a Bart al catolicismo, lo cual preocupa a sus padres, que pretenden que Bart siga siendo protestante.