Гомера отправляют в тюрьму за дебош в день святого Патрика, и будучи вырученным он встречает Лаки Джима и Волка, охотников за головами. Он решает попробовать собственные силы в охоте за головами и объединяется с Недом Фландерсом. Тем временем, Мардж начинает работать в эротической пекарне.

Волей случая Барт получает сотовый телефон. Он оказывается телефоном Дениса Лири, узнав это Барт использует телефон для шуток, принимает за Дениса предложение сняться в фильме «Все какают». Мардж обнаруживает телефон и сообщает Денису об этом. Денис Лири предлагает Мардж подключить GPS приёмник в телефоне, но Барт находит его и привязывает к птице, после чего вся семья преследует «Барта» вплоть до Мачу-Пикчу.

Барт встречает Саймона Вустерфилда, своего точного двойника, являющегося членом самой богатой семьи в Спрингфилде. Саймон и Барт решают поменяться местами, и вскоре Барт понимает, что его новые родные братья готовят его смерть, чтобы унаследовать обширное семейное состояние.

Как преуспеть в смерто-рекламе: Гомер совершенно случайно убивает Красти, и, поскольку мёртвым знаменитостям не нужно платить за рекламу, его нанимают убийцей знаменитостей. Неназванная робо-пародия: Пародия на фильм Трансформеры, Барт покупает Лизе подарок на Рождество в магазине Всё за 99 центов. Однако подарок оказывается трансформером. Когда Автоботы и Десептиконы перенесли свой конфликт в Спрингфилд, Мардж просит их прекратить войну, тогда роботы решают сплотиться для покорения Земли.

Это великая Тыква, Милхаус: Пародия на мультсериал «Это великая Тыква, Чарли Браун», великая Тыква оживает и, видя, как обращаются с сородичами, начинает поедать всех.

В этой серии у Гомера появляется новая, удивительная работа, в которой он помогает разбивать романтические взаимоотношения. Свою новую кампанию он называет «Служба счастливых завершений отношений», и запатентовывает систему нежного разрыва. Всё начинается с того, что Эдна, никак не может сказать Скиннеру о том, что между ними всё кончено и за пиво ей соглашается помочь в этом Гомер, у которого неплохо это получается. Потом он виртуозно расправляется с девушкой Ленни. Его бывший сосед, гомосексуалист Грейди, просит Гомера разобраться с его другом детства, так как он встретил новую глубокое чувство. Гомеру удаётся успешно разбить пару. Заработав немало денег (за свои услуги он брал по 100 долларов), Гомер начинает видеть сны о призраках брошенных влюблённых, которые вынуждают его оставить это занятие.

Лиза обнаруживает в себе талант разгадывания кроссвордов, а Гомер находит мир подпольных ставок, ставя в финале чемпионата ставку против Лизы. Когда Лиза узнаёт об этом, Гомер пытается возвратить её любовь при помощи редактора «Нью-Йорк Таймс» Уилла Шорца и изобретателя кроссворда Мерла Ригла.

Барт подружился с мусульманским мальчиком по имени Башир. Гомер, однако, подозревает, что его родители готовят заговор, чтобы разрушить Спрингфилдскую Аллею, таким образом он пытается предупредить Спрингфилд об угрозе. Тем временем, Лиза получает «Mypod».

Мистер Бёрнс выигрывает баскетбольную команду в покере. После наблюдения выходок миллионера-кубинца Марки Бёрнс пробует сам дурачиться как Марки, чтобы покорить Спрингфилдских поклонников баскетбола. У Бёрнса ничего не выходит, тогда он строит новый стадион, который начинает мешать последнему рою пчёл Спрингфилда. Лиза пытается бойкотировать постройку.

Лиза Симпсон встречает Джулиет (озвученную Эмили Блант), очень образованную и творчески развитую девочку. Лиза и её новая подружка создают волшебный мир, который уносит их от реальности.

В Спрингфилде появляется человек по имени Вэнс Коннор, и Гомер вспоминает о том, как в старшей школе он выставлял свою кандидатуру против Вэнса на пост президента класса и проиграл. Повар в ресторане Луиджи, при помощи своего магического томатного соуса, помогает Гомеру увидеть, как бы сложилась его жизнь, если бы он выиграл те выборы.

Барт идеально проходит школьное тестирование. В результате он освобождается от экзаменов и летит на вертолёте на вечеринку с пиццей. Шокированная тем, что Барт сдал тест лучше неё, Лиза так переживает, что проваливает свой экзамен. Тем временем, Барт и остальные приглашённые на вечеринку понимают, что всё не так просто, как казалось с первого взгляда. В это время Гомер опаздывает с выплатой страхового взноса и ему приходится усиленно беречь своё здоровье.

Из-за кризиса на рынке ипотечного кредитования Симпсонам становится нечем платить за дом и они вынуждены выставить его на продажу. Нед Фландерс, чтобы помочь им, выкупает их дом и сдаёт Симпсонам в аренду по доступной цене. Гомер сам рушит своё счастье, когда начинает злоупотреблять добротой Фландерса.

Гомер, выручая Маленького Помощника Санты, на время оставляет Мэгги на пороге монастыря, а монахини забирают её к себе. Лиза проникает в монастырь, чтобы выкрасть оттуда Мэгги, и обнаруживает там цепочку подсказок, ведущих к сокровищам, спрятанным в Спрингфилде. Она получает помощь от директора Скиннера и Продавца Комиксов, однако её ждет препятствие в виде Спрингфилдской масонской ложи под руководством мистера Бёрнса. Лизе придётся идти против масонов, чтобы получить сокровище и спасти Мэгги.

В это время Гомер пытается скрыть исчезновение Мэгги от Мардж, которая была ослеплена во время солнечного затмения.

Чтобы искупить свою вину перед дедом, Гомер везёт его в Ирландию, в город Данкилдерри. Там Абрахам мечтает посетить паб О’Фланагана, который запомнился ему лучшим местом их тех, где он когда-либо бывал. Однако, приехав туда, они видят уже не ту причудливую ирландскую деревеньку, что запомнилась когда-то Деду. Сейчас в бывшей деревне повсюду современные кафе и бутики модной одежды, молодёжь вовсю пользуется новинками техники. Паб обнаруживается ветхим, почти пустым и абсолютно непопулярным среди населения. Чтобы исправить это положение, Дед и Гомер решают купить этот паб у хозяина, Тома О’Фланагана (приглашённая звезда — Колм Мини). С небольшой помощью Мо, они пытаются вернуть старый паб к жизни в новых, современных условиях.

Гомер и Мардж выясняют, что их брак является недействительным, так как Преподобный Лавджой во время их свадьбы не имел лицензии. Гомер просит Мардж снова выйти за него замуж, и она, конечно, соглашается. Однако в день свадьбы Гомер куда-то таинственным образом исчезает. Барт и Лиза решают провести собственное расследование, и это приводит их к Сайдшоу Бобу. Гомер обнаруживает себя прикованным цепью к трубе в тёмной комнате. Таинственный голос говорит ему, что для освобождения он должен достать ключ от цепей. Ключ находится внутри леденца, но леденец этот сделан из острого соуса...

Пытаясь проводить больше времени с Мэгги, Гомер берёт её с собой к Мо. В баре Мо рассказывает о своей новой любви — женщине по имени Майя, с которой он познакомился в Интернете. Когда Мо и Майя, наконец, решают встретиться, то он узнаёт, что она так же красива, как и на фото, вот только есть одна маленькая деталь: она ростом всего три фута (менее метра). Мо по-прежнему влюблён в неё, но он очень беспокоится о том, что будут думать его друзья.

Барт исправляет свой характер, чтобы произвести впечатление на симпатичную пятиклассницу по имени Дженни и совсем забывает про Милхауса, который отстранён от занятий в школе и находится теперь под домашним арестом. Лиза делает доклад о будущем Спрингфилда и впадает в депрессию. Мардж ведёт её к доктору, который прописывает Лизе антидепрессанты.

Барт и Лиза начинают борьбу за превосходство в школе. Гомер, в свою очередь, пытается контролировать этот процесс и давать свои советы. Ему приходится одновременно помогать Барту строить из дерева модель для школьной выставки и давать советы Лизе, как подружиться с одноклассницами. Тем временем Мардж обнаруживает сауну в подвале.

Когда Мардж узнаёт, что Спрингфилдская начальная школа является худшей в штате, они с Гомером решают снимать квартиру в престижном районе Вейверли-Хиллс, чтобы дети могли учится в хорошей школе. Барт производит впечатление на новых одноклассников и даже пытается помочь Лизе обрести популярность в новой среде, рассказав всем, что она лучшая подруга известной поп-звезды по имени Аляска-Небраска.

Мардж и Лиза посещают салон маникюра, где участвуют в дискуссии на тему: «Может ли женщина быть умной, сильной и красивой одновременно».

Эта трилогия, рассказывает об известных литературных и кинопроизведениях, переложенных на мир Симпсонов. На этот раз использованы произведения: «Макбет» Уильяма Шекспира, «Источник» Айн Рэнд, кинофильм «Гражданин Кейн», а также рассказано о королеве Елизавете I. За неё будет «играть» Сельма. Лиза исполнит роль Белоснежки, Мардж — роль леди Макбет. Мэгги же выступит в роли персонажа из «Источника».

Когда в соседнем городе Огденвилле рухнула экономика (не без «помощи» бургеров от Красти), толпы безработных повалили оттуда в Спрингфилд. Мэр Куимби был вынужден закрыть границы города, для чего призвал на помощь население. Гомер возглавил пограничную патрульную группу.