Bart und Milhouse überzeugen den Comic-Verkäufer, sein Werk „Everyman“ zu veröffentlichen. Es wird ein Super-Hit und schnell ist klar, dass die Comicreihe verfilmt wird. Durch unglückliche Umstände bekommt Homer die Titelrolle und es wird ein Ernährungsberater angeheuert, der Homer auf „Superhelden-Maße“ trimmt. Als dieser ihn für einen anderen Star fallen lässt, verfettet Homer wieder – leider noch während der Dreharbeiten, sodass das Filmresultat ein Desaster wird …

Mrs. Krabappel nimmt allen Schülern im Unterricht die Handys weg, weil sie sich empfindlich gestört fühlt. Um sie etwas lockerer zu machen, schüttet Bart ihr Alkohol in den Morgenkaffee – zu viel, denn sie rastet völlig betrunken aus und verliert daraufhin ihren Job. Der neue Lehrer ist zwar viel cooler als Mrs. Krabappel, aber Bart wird seine Schuldgefühle nicht los und will ihr den Job wiederbeschaffen. Und das klappt nur, weil sich der Neue tatsächlich als Trinker entpuppt.

Die neue Extrem-Vollkontakt-Kampfsportart „Ultimate Punching“ begeistert in Springfield vor allem die männliche Bevölkerung. Als Marge Bart auf dem Schulhof beim Ultimate Punching erwischt, will sie etwas dagegen unternehmen und fordert vom Veranstalter Chet Engelbrecht das Ende des Sports. Dieser willigt unter der Bedingung ein, dass Marge ihn persönlich bei einem Ultimate Punching-Kampf besiegt. Nach Wochen harten Trainings schafft es Marge, Chett im Kampfkäfig zu schlagen.

Drei Halloween-Geschichten: 1. Bart und Lisa rächen sich gegenseitig an ihren Lehrern, doch während Lisa Mrs. Krabappel nur einen Klingelstreich spielt, bringt Bart Miss Hoover um – und verlangt dasselbe von Lisa. 2. Jeder, der Krustys neuen Burger isst, verwandelt sich sofort in einen menschenfressenden Zombie. Fast ganz Springfield ist betroffen … 3. Nachdem Homer von der Rohren der Bierzapfanlage aufgespießt wurde, bekommt Moes Bier eine glücklich machende Wirkung.

Rektor Skinner ist von Barts neuesten Scherzen wenig beeindruckt und erzählt ihm von einem Jungen, der einst noch viel schlimmere Streiche gespielt hat. Da sich Bart als König dieser Disziplin sieht, macht er sich auf die Suche nach seinem Vorgänger. Als er Andy Hamilton, der tatsächlich die schlimmsten Streiche an der Schule gespielt hat, findet, sieht er, dass der 19-Jährige im richtigen Leben nichts auf die Reihe kriegt. Bart hilft ihm, indem er ihm einen Job verschafft.

Bei einem Unfall auf der Rückfahrt von einem Ski-Urlaub werden die Simpsons von einer Familie gerettet und in das Hinterwäldler-Leben der Provinz eingeführt. Während Homer zum Chef-Verköstiger des selbstgebrannten Schnaps wird, trifft Lisa auf drei Anhängerinnen des Wicca-Kults, die jedoch verhaftet werden, als die halbe Stadt vorübergehend erblindet. Doch Lisa kann beweisen, dass nicht ein Hexenfluch, sondern zu viel Schnaps im Trinkwasser die Sehstörung verursacht hat.

Bart muss beim Spielen erkennen, dass Lisa und Maggie etwas verbindet, was er als Junge nie haben wird: Schwesternliebe. Er wird von dem Gedanken besessen, ein Brüderchen zu bekommen und versucht mit allen möglichen Tricks, seine Eltern zum Familienzuwachs zu bringen. Als er ein Waisenhaus besucht, beobachtet ihn der Waisenjunge Charlie. Der Kleine büchst aus und taucht bei Bart auf, um von nun an sein Bruder zu sein. Das geht nicht lange gut.

Der Zeitungsjournalist Marshall Goldman interessiert sich als erster Mensch für Grampas alte Geschichten und macht daraus eine Kolumne, die Grampa eine gewisse Popularität beschert. Da Homer eifersüchtig ist, will er selbst eine Kolumne verfassen und fragt Mr. Burns nach seinen alten Geschichten. Als er entdeckt, dass Goldmann Grampa töten will, um mit dessen Memoiren den Pulitzer-Preis zu gewinnen, kann er den Mord in letzter Sekunde verhindern und versöhnt sich mit seinem Dad.

Die Krusty-Show bekommt einen furchtbar kitschigen und süßlichen Co-Star: ‚Prinzessin Penelope‘, die schnulzige Lieder singt und auf einem Einhorn reitet. Die Hardcore-Fans Bart und Milhouse sind entsetzt über das neue Weichspül-Image der Sendung. Als Krusty Penelope vor laufender Kamera einen Heiratsantrag macht, planen Bart und Milhouse, die Hochzeit der beiden zu ruinieren, um die Show zu retten – mit Erfolg. Doch Krusty folgt Penelope nach Paris und es gibt ein Happy End.

Marge und Homer wollen auf der Hochzeit von Cousine Valerie gemeinsam ein Ständchen singen und proben bereits eifrig dafür. Als der große Tag des Auftrittes naht, erfährt Homer aus einem Glückskeks, dass es sich um seinen Glückstag handelt, sodass er beschließt, auf dem Weg zur Hochzeit noch kurz bei Apu vorbeizufahren, um dort einen Lottoschein abzugeben – mit fatalen Folgen, denn ab dem Zeitpunkt geht so ziemlich alles schief …

Homer und Marge haben ein Rendezvous geplant, was aber platzt, weil Homer länger arbeiten muss. Auch ein Kinobesuch kann den Abend nicht mehr retten. Als sie an einer Eisbahn vorbeifahren und dort Curling für sich entdecken, ist alles wieder gut. Vor allem Marge entwickelt ein besonderes Talent für die Randsportart mit dem Besen. Bald sind Homer und Marge Teil des Teams USA, das am Demonstrations-Wettbewerb bei den Olympischen Winterspielen 2010 in Vancouver teilnimmt …

Lisa erhält die Hausaufgabe, einen Stammbaum ihrer Familie anzufertigen und wichtige Fakten über wichtige Vorfahren zu sammeln. Dabei muss sie entsetzt feststellen, dass es in der Familie Simpson nur Verbrecher, Taugenichtse und durchweg schlechte Menschen gegeben hat. Verzweifelt macht sich Lisa auf die Suche nach mindestens einem edelmütigen Vorfahren und wird auf dem Dachboden fündig. Dort liegt das verstaubte alte Tagebuch von Eliza Simpson aus dem Jahre 1860 …

Bart hat mal wieder Ärger in der Schule und bringt seine Eltern gegen sich auf. Schon bald begreift er, dass er sie nur gegeneinander ausspielen muss, um seinen Frieden zu haben. Die Folge: eine handfeste Ehekrise. Als Homer und Marge jedoch die Taktik von Bart durchschauen, beschließen sie, Bart von nun an schalten und walten zu lassen und sich nicht mehr um ihn zu kümmern, um ihre Ehe wieder in Ordnung zu bringen. Das hat aber verheerende Folgen …

Lisa kann es nicht glauben: Sie hat tatsächlich eine 6 in einem Test geschrieben. Doch ihre Mitschüler sehen sie dadurch in einem ganz anderen Licht und urplötzlich ist sie ihr Streberimage los. Sie genießt die ungewohnte Popularität, bis klar wird, dass die Note eine Verwechslung war. Sofort ist wieder alles beim Alten. Lisa überlegt, ihre Leistungen absichtlich zu drücken, doch eine äußerst berühmte Person steht ihr erst virtuell und dann real unterstützend zur Seite …

Ned Flanders hat die Hoffnung bisher noch nicht aufgegeben, aus Homer doch noch einen vernünftigen, anständigen und religiösen Menschen machen zu können. Um ihn zu bekehren, lädt Ned Homer auf eine Pilgerreise nach Jerusalem ein. Homer benimmt sich chaotisch wie immer, bis er sich in der Stadt verirrt. Plötzlich hält er sich für den Messias und schwingt eine ergreifende Rede über die Religionen der Welt. Ned wähnt sich am Ziel …

Mr. Burns Kunstraub fliegt auf und er wandert direkt ins Gefängnis. Smithers soll derweil die Leitung des Atomkraftwerks übernehmen. Sehr zur Freude von Homer und seinen Kollegen, die Smithers’ Gutmütigkeit schnell auszunutzen wissen. Doch der zeigt bald sein anderes Gesicht und wird schlimmer, als es Mr. Burns je war. Der wird derweil im Knast von einem Mithäftling zum Guten bekehrt. Ob das lange von Dauer ist?

Homer löst eine Massenpanik in der Bank aus und muss deshalb Sozialstunden ableisten. Chief Wiggum leitet das Programm. Als sich die beiden eines Tages Homers Pausenbrot teilen, werden sie plötzlich dickste Freunde und sind von da an nur noch zu zweit unterwegs. Als Wiggum Homer bei einem Polizeieinsatz das Leben rettet und dabei selbst schwer verletzt wird, verlangt er von nun an, dass sich Homer rund um die Uhr um ihn kümmert. Eine harte Probe für die junge Freundschaft.

Die Stromrechnung der Simpsons ist eindeutig zu hoch. Um die Kosten zu senken und unabhängig vom Stromanbieter zu sein, beschließen sie, im Garten ihres Hauses ein Windkraftwerk zu installieren. Was die Simpsons allerdings nicht bedacht haben: Ohne Wind gibt es fortan auch keine Strom mehr. Nachdem Bart ein Stoßgebet gen Himmel schickt, kommt unverhofft ein Sturm auf, der die Stromversorgung wiederherstellt. Durch die Kraft des Windes wird jedoch auch ein Walweibchen an den Strand gespült, das sofort Lisas Herz erobert.

Mr. Burns möchte seinen Atommüll verschwinden lassen und steckt Homer ein Stück Plutonium in die Tasche. Dieser vergisst sie jedoch am Bahnhof. Als das Gepäckstück gesprengt wird, kommt es zu einer riesigen Explosion: ganz klar, ein Terroranschlag. Von nun an wird ganz Springfield mit Kameras überwacht. Nur ein paar Quadratmeter bleiben unbeobachtet. In diesem „Toten Winkel“ in Homers Garten bricht nun die Manierenlosigkeit aus, und Homer kassiert dabei richtig ab.

Homer, Apu und Reverend Lovejoy sind gemeinsam auf Kreuzfahrt und bekommen dort von Moe einen Brief. Darin teilt er ihnen mit, dass er Springfield verlassen und mit der Ehefrau einer der Dreien durchbrennen wird. Doch wer von ihnen ist der Verlassene? Alle beginnen ihre Ehen zu reflektieren und kommen auf den ernüchternden Schluss, dass jeder der Unglückliche seien könnte – denn bei niemandem läuft die Ehe optimal.

Die Simpsons bekommen einen neuen Nachbarn. Walt ist ein richtiger Glücksgriff: freundlich, aufgeschlossen, hilfsbereit. Nur Bart ist misstrauisch: Er glaubt seinen Todesfeind Tingeltangel-Bob in Walt zu erkennen. Jeder hält ihn für verrückt. Marge möchte die Ängste ihres Sohnes austreiben und nimmt Bart mit ins Gefängnis. Und dort sitzt Bob immer noch sicher hinter Gittern. Bart ist zunächst beruhigt, doch Walts Stimme ist der von Bob einfach zu ähnlich. Er forscht nach …

Moe macht Karriere. Bei einem Hundewettbewerb erweist er sich als witziger und scharfzüngiger Juror und wird deshalb prompt fürs Fernsehen entdeckt. In der Jury von „American Idol“ findet er nun Platz neben Simon Cowell, der jedoch Angst um seinen Ruf hat. Er gibt Moe absichtlich falsche Tipps und lässt ihn vor einem Millionenpublikum auflaufen. Da Homer wegen Moes neuem Job nicht mehr in die Kneipe gehen kann, sucht Marge nach einer Lösung, ihren Mann aus dem Haus zu bringen.